1,2-dichloro-4-nitrobenzène (99-54-7)

Informations générales

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Identification

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Numero CAS

99-54-7

Nom scientifique (FR)

1,2-Dichloro-4-nitrobenzène

Nom scientifique (EN)

1,2-dichloro-4-nitrobenzene

Autres dénominations scientifiques (FR)

3,4-Dichloronitrobenzène

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

1,2-dichloro-4-nitrobenzene ; 3,4-dichloro-1-nitrobenzene ; 1-nitro-3,4-dichlorobenzene ; 3,4-dichloronitrobenzen ; benzene, 1,2-dichloro-4-nitro-

Code EC

202-764-2

Code SANDRE

1614

Numéro CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C6H3Cl2NO2 }\)

Code InChlKey

NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N

Code SMILES

N(=O)(=O)c(ccc(c1Cl)Cl)c1

Physico-Chimie

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Déplier/replier Physico-Chimie

Généralités

Déplier/replier Généralités

Poids moléculaire

192.00 g/mol

Tableau des paramètres

Déplier/replier Tableau des paramètres

Tableau des paramètres
Nom de valeur	Valeur	Méthode	Commentaire	Source
Hydrosolubilité	121 mg.L^-1		à 20°C	UNEP (2005) p.33
Densité	1.487 -			UNEP (2005) p.33
Pression de vapeur	2 Pa		calculée à 25°C	UNEP (2005) p.33
Point de fusion	43 °C			UNEP (2005) p.33
Constante de Henry	0.82 Pa.m³.mol^-1		mesurée à 25°C	UNEP (2005) p.33
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow)	3.04 -		mesuré à 25°C	UNEP (2005) p.33
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow)	3.12 -	Expérimentation		US EPA (2011)

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Bibliographie

Déplier/replier Bibliographie

Comportement et devenir dans les milieux

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Déplier/replier Comportement et devenir dans les milieux

Matrices

Déplier/replier Matrices

Milieu eau douce

Déplier/replier Milieu eau douce

VGE/NQE Importer

Volatilisation :

Au vu de la valeur de sa constante de Henry

(0.82Pa.m³.mol^-1), le 3,4-dichloronitrobenzène semble modérément volatil en solution aqueuse.

L'étude de la volatilisation de la substance dans un modèle de rivière et un modèle de lac indique des temps de demi-vie de 6 jours et de 51 jours respectivement. (US-EPA, 2007)

Milieu sédiment eau douce

Déplier/replier Milieu sédiment eau douce

VGE/NQE Importer

Adsorption :

D'après le Koc (417 L.kg^-1), la substance semble être adsorbable sur les sédiments et les matières en suspension.

Milieu terrestre

Déplier/replier Milieu terrestre

Tableau des paramètres
Nom de valeur	Valeur	Température	Pression	Granulométrie	Humidité	Norme / Ligne directrice	Méthode	Commentaire	Source
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc)	417 L.kg^-1							mesuré	UNEP (2005) p.33

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Persistance

Déplier/replier Persistance

Biodégradabilité

Déplier/replier Informations générales

VGE/NQE Importer

Biodégradabilité :

De plus, des études ont montré que la substance subit une biodégradation primaire par des microorganismes adaptés (en condition aérobie) et par des organismes non adaptés (en condition anaérobie). (UNEP, 2005a)

Tableau des paramètres
Nom de valeur	Valeur	Température	Pression	Granulométrie	Humidité	Norme / Ligne directrice	Méthode	Commentaire	Source
Biodégradabilité	non facilement biodégradable -

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Dégradabilité abiotique

Déplier/replier Informations générales

VGE/NQE Importer

Hydrolyse :

Aucune réaction d'hydrolyse n'est attendue en conditions environnementales. (UNEP, 2005a)

Photolyse :

Bien que la substance absorbe les rayonnements lumineux supérieurs à 290 nm, elle ne réagit pas à ces longueurs d'ondes en solution aqueuse. (BUA, 1990)

Tableau des paramètres
Nom de valeur	Valeur	Température	Pression	Granulométrie	Humidité	Norme / Ligne directrice	Méthode	Commentaire	Source
Photolyse	321 j							calculée	UNEP (2005) p.33

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Bioaccumulation

Déplier/replier Bioaccumulation

Organismes aquatiques

Déplier/replier Organismes aquatiques

Organismes aquatiques
Nom	Valeur	Méthode	Commentaire	Source
Bioaccumulation BCF	117 -		Salmo gairdneri - poisson - 36 jours	UNEP (2005) p.33
Bioaccumulation BCF	26 -		Cyprinus carpio - poisson - valeur minimale mesurée - 56 jours à 25°C	UNEP (2005) p.33
Bioaccumulation BCF	50.89791592 -	Expérimentation		US EPA (2011)
Bioaccumulation BCF	65 -		Cyprinus carpio - poisson - valeur maximale	UNEP (2005) p.33

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Conclusion sur la bioaccumulation

Déplier/replier Conclusion sur la bioaccumulation

VGE/NQE Importer

Bioaccumulation :

Un BCF compris entre 26 et 65 a été mesuré chez Cyprinus carpio après 56 jours d'exposition au 3,4dichloronitrobenzène.

Un BCF de 117 a été mesuré chez salmo gairdneri après 36 jours d'exposition au 3,4dichloronitrobenzène.

La valeur maximale de 117 est utilisée dans la détermination des normes de qualité. (MITI, 1992 Niimi et al., 1989)

Bibliographie

Déplier/replier Bibliographie

Ecotoxicologie

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Déplier/replier Ecotoxicologie

Introduction

Déplier/replier Introduction

VGE/NQE Importer

Evaluation existante :

UNEP, 2005a. OECD High Production Volume Chemicals Program, Screening Information Dataset for 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene / CAS n° 99-54-7.

Effets endocriniens :

Le 3,4-dichloronitrobenzène n'est pas cité dans la stratégie communautaire concernant les perturbateurs endocriniens (E.C., 2004) et dans le rapport d'étude de la DG ENV sur la mise à jour de la liste prioritaire des perturbateurs endocriniens à faible tonnage (Petersen et al., 2007).

Critères PBT / POP :

La substance ne remplit pas les critères PBT/vPvB2 (C.E., 2006) ou POP3 (PNUE, 2001).

Normes de qualité existantes () :

Allemagne : norme de qualité pour les eaux prélevées destinées à la consommation = 10 µg.L^-1

(ETOX, 20074),

Allemagne : critère de qualité pour la vie aquatique, l'eau douce = 20 µg.L^-1 (fraction totale)

(ETOX, 20074),

Allemagne : critère de qualité pour les eaux de surface = 1 µg.L^-1 (fraction totale) (ETOX, 20074).

Substance(s) associée(s) :

2,3-dichloronitrobenzène (UNEP, 2005b) ; 2,4-dichloronitrobenzène (UNEP, 2005c)

Dans le cadre des travaux de l'OCDE réalisés pour les substances produites à fort tonnage (programme HPVC), le 2,3-dichloronitrobenzène a été évalué et le dossier SIDS de la substance est disponible sur le site de l'UNEP (UNEP, 2005a). Les données issues de ce rapport ont été revues par les états membres de l'OCDE et n'ont pas fait l'objet d'une validation supplémentaire.

[2] Les PBT sont des substances persistantes, bioaccumulables et toxiques et les vPvB sont des substances très persistantes et très bioaccumulables. Les critères utilisés pour la classification des PBT sont ceux repris par la Commission Européenne. Ils apparaissent dans le guide technique européen (E.C., 2003).

[3] Les POP sont des substances persistantes (aux dégradations biotiques et abiotiques), fortement liposolubles (et donc fortement bioaccumulables), et volatiles (et peuvent donc être transportées sur de longues distances et être retrouvée de façon ubiquitaire dans l'environnement). Les critères utilisés pour la classification POP sont ceux repris par l'UNEP (United Nations Environment Programme). [http://www.ecologie.gouv.fr/-Polluants-organiques-persistants-.html].

[4] Les données issues de cette source () ne sont données qu'à titre indicatif ; elles n'ont donc pas fait l'objet d'une validation par l'INERIS. http://webetox.uba.de/webETOX/index.do

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

PERSISTANCE

DISTRIBUTION DANS L'ENVIRONNEMENT

Dangers

Déplier/replier Dangers

Valeurs de danger

Déplier/replier Valeurs de danger

Valeurs de danger
Nom	Valeur	Taxon	Source
CL/CE50	0.32 mg.L^-1	Algue	UNEP (2005) p.33
CL/CE50	3 mg.L^-1	Invertebré	UNEP (2005) p.33
CL/CE50	3.1 mg.L^-1	Poisson	UNEP (2005) p.33

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Valeurs écotoxicologiques

Déplier/replier Valeurs écotoxicologiques

Introduction

Déplier/replier Introduction

Dans cette rubrique, sont reportées des valeurs de référence pour la protection des écosystèmes aquatiques et de la santé humaine via l’environnement.

Elles peuvent avoir un statut de « Valeur réglementaire » si elles sont issues

de réglementations européennes et issues par exemple de dossiers d’évaluation des risques dans le cadre de processus d’autorisation de mise sur le marché des substances chimiques (c’est le cas des Concentrations Prédites Sans Effet pour l’environnement (PNEC) issues des dossiers réglementaires sous REACh ou dans le cas de la réglementation des produits biocides) ou issues de « Normes de Qualité Environnementale » (NQE) de la Directive Cadre européenne sur l’Eau (DCE) ;
de réglementations françaises telles que les arrêtés de mise en application de la DCE à l’échelle nationale.

Elles peuvent être des « Valeurs guides » lorsque ce sont des propositions scientifiques de l’INERIS qui ne sont pas reportées dans des textes réglementaires. C’est le cas de toutes les valeurs établies par l’INERIS pour guider l’évaluation de la qualité des milieux aquatiques pour les substances qui n’ont pas, ou pas encore, un statut réglementaire dans le contexte de la DCE.
Les « Valeurs Guides Environnementales » (VGE) et les « Normes de Qualité Environnementale » (NQE) sont les outils consacrés pour l’évaluation de la qualité des eaux de surface, dont l’établissement est basé sur une même méthodologie européenne dédiée (E.C., 2018).
Leur construction, d’un point de vue méthodologique, est donc similaire.

Valeurs guides

Déplier/replier Valeurs guides

Valeurs guides
Nom	Valeur	Matrice	Facteur	Commentaire	Valeur retenue par l'INERIS	Année	Source
PNEC / QSed	0.005 mg/kg (poids sec)	Sédiments		PNEC proposée par l'INERIS. - equilibre de partage	Oui		UNEP (2005) p.33
PNEC chronique / AA-QSwater_eco	0.0005 mg.L^-1	Eau douce	50	extrapolation	Oui		UNEP (2005) p.33
Valeur guide eau	0.5 µg.L^-1	Eau douce			Oui	2009	INERIS (2009) p.16

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Synthèse

VGE/NQE Importer

PROPOSITION DE NORME DE QUALITE ENVIRONNEMENTALE (NQE)

La NQE est définie à partir de la valeur de la norme de qualité la plus faible parmi tous les compartiments étudiés.

Pour le 3,4-dichloronitrobenzène, la norme de qualité pour les organismes aquatiques est la valeur la plus protectrice pour l'ensemble des approches considérées. La proposition de NQE pour le 3,4dichloronitrobenzène est donc la suivante :

VALEURS GUIDES POUR LE SEDIMENT

Avec un Koc de 417 L.kg^-1 et un Log Kow = 3.04, la mise en œuvre d'un seuil pour le sédiment peut être justifiée selon le projet de guide européen (E.C., 2009).

Néanmoins, le seuil proposé n'est fondé que sur la méthode du coefficient de partage à l'équilibre : il est calculé à partir de la norme de qualité dans l'eau et du Koc. L'incertitude de cette méthode devrait être prise en compte lors la mise en application du seuil sédiment.

Bibliographie

Déplier/replier Bibliographie

BUA (1990) - BUA report for 1,2-dichloronitrobenzenes (1,2-dichloro-3-nitrobenzene, 1,2-dichloro-4-nitrobenzene). BUA report 52, GDCh-Advisory Committee on Existing Chemicals of Environmental Relevance.

C.E. (1967) - Directive 67/548/CEE du Conseil, du 27 juin 1967, concernant le rapprochement des dispositions législatives, réglementaires et administratives relatives à la classification, l'emballage et l'étiquetage des substances dangereuses. Journal officiel n° 196 du 16/08/1967 p. 0001 -0098.

C.E. (2006) - Règlement (CE) n°1907/2006 du Parlement européen et du Conseil du 18 décembre 2006 concernant l'enregistrement, l'évaluation et l'autorisation des substances chimiques, ainsi que les restrictions applicables à ces substances (REACH), instituant une agence européenne des produits chimiques, modifiant la directive 1999/45/CE et abrogeant le règlement (CEE) n o 793/93 du Conseil et le règlement (CE) n°1488/94 de la Commission ainsi que la directive 76/769/CEE du Conseil et les directives 91/155/CEE, 93/67/CEE, 93/105/CE et 2000/21/CE de la Commission, JO L 396 du 30.12.2006: p. 1–849.

C.E. (2008) - Règlement (CE) no 1272/2008 du Parlement européen et du Conseil du 16 décembre 2008 relatif à la classification, à l'étiquetage et à l'emballage des substances et des mélanges, modifiant et abrogeant les directives 67/548/CEE et 1999/45/CE et modifiant le règlement (CE) no 1907/2006.

E.C. (2003) - Technical Guidance Document on Risk Assessment in support of Commission Directive 93/67/EEC on Risk Assessment for new notified substances, Commission Regulation (EC) N° 1488/94 on Risk Assessment for existing substances, Directive 98/8/EC of the European Parliament and of the Council concerning the placing of biocidal products on the market. Luxembourg, Office for Official Publications of the European Communities.

E.C. (2004) - Commission staff working document on implementation of the Community Strategy for Endocrine Disrupters -a range of substances suspected of interfering with the hormone systems of humans and wildlife (COM(1999) 706). SEC(2004) 1372., European Commission.

E.C. (2009) - Draft Technical Guidance Document for deriving Environmental Quality Standards (July 2009 version). Not yet published.

ECHA (2008) - Chapter R.10: Characterisation of dose -response for environment. Guidance on information requirements and chemical safety assessment., European Chemicals Agency: 65.

ETOX. (2007) - "Datenbank für ökotoxikologische Wirkungsdaten und Qualitätsziele." .
http://webetox.uba.de/webETOX/index.do.

INERIS (2009) - Proposition de norme de qualité environnementale : 3,4-Dichloronitrobenzène (99-54-7).
p.16

Knie, J., A. Hälke, et al. (1983) - "Results of Studies on Chemical Substances with Four Biotests. (Ergbnisse der Undtersuchungen von chemischen Stoffen mit vier Biotests)." Deutsches gewässerkundliche Mitteilungen 27(3): 77-79.

Kuehn, R., M. Pattard, et al. (1988) - "Schadstoffwirkungen von Umweltchemikalien im Daphnien-Reproduktions-Test als Grundlage fuer die Bewertung der Umweltvertraeglichkeit in aquatischen Systemen." UFOPLAN Nr 10603052 des BMU.

Lepper, P. (2002) - Towards the derivation of quality standards for priority substances in the context of the water framework directive., Fraunhofer-Institute Molecular Biology and Applied Ecology.

Lepper, P. (2005) - Manual on the Methodological Framework to Derive Environmental Quality Standards for Priority Substances in accordance with Article 16 of the Water Framework Directive (2000/60/EC). Schmallenberg, Germany., Fraunhofer-Institute Molecular Biology and Applied Ecology.

MITI (1992) - Biodegradation and bioaccumulation data of existing chemicals based on the Chemical Substances Control Law (CSCL). Japan, Chemicals Inspection and Testing Institute (CITI) from the Ministry of International Trade and Industry.

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Niimi, A. J., H. B. Lee, et al. (1989) - "Octanol/water partition coefficients and bioconcentration factors of chloronitrobenzenes in rainbow trout (salmo gairdneri)." Environ. Toxicol. Chem. 8: 817-823.

PNUE (2001) - Convention de Stockholm sur les Polluants Organiques Persistants: pp 47.

Petersen, G., D. Rasmussen, et al. (2007) - Study on enhancing the Endocrine Disrupter priority list with a focus on low production volume chemicals, DHI: 252.

Schmitt, H., R. Altenburger, et al. (2000) - "Quantitative Structure-Activity Analysis of the algae toxicity of nitroaromatic compounds." chem res toxicol 13: 441-450.

UNEP (2005) - OECD High Production Volume Chemicals Program, Screening Information Dataset for 1,2-dichloro-4-nitrobenzene / CAS n° 99-54-7, 33p..
p.33

US-EPA (2000) - EPI Suite, EPA's office of pollution prevention toxics and Syracuse Research Corporation (SRC).

US-EPA (2007) - EPI Suite, v.3.20 (February 2007), EPA's office of pollution prevention toxics and Syracuse Research Corporation (SRC).

Wu, C. D., D. B. Wei, et al. (2001) - "Estimation of the sorption of substituted aromatic compounds on the sediment of the Yangtse river." Bull Environ Contam Toxicol 66: 777-783.

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