Identification

Numero CAS

92-52-4

Nom scientifique (FR)

Biphényle

Nom scientifique (EN)

1,1'-biphenyl

Autres dénominations scientifiques (FR)

Diphényle; Phénylbenzène

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

biphenyle ; dibenzene ; 1,1'-biphenyl ; 1,1'-diphenyl ; bibenzene ; lemonene ; xenene

Code EC

202-163-5

Code SANDRE

1584

Numéro CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C12H10 }\)

Code InChlKey

ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N

Code SMILES

c(c(cccc1)c1)(cccc2)c2

Classification CLP

Type de classification

Harmonisée

ATP insertion

CLP00

Description de la classification

Classification harmonisée selon réglement 1272/2008 ou CLP

Mentions de danger
Mention du danger - Code H315
Mention du danger - Texte Provoque une irritation cutanée
Classe(s) de dangers Corrosion / Irritation cutanée
Libellé UE du danger -
Mention du danger - Code H319
Mention du danger - Texte Provoque une sévère irritation des yeux
Classe(s) de dangers Lésions oculaires graves/irritation oculaire
Libellé UE du danger -
Mention du danger - Code H335
Mention du danger - Texte Peut irriter les voies respiratoires
Classe(s) de dangers Toxicité spécifique pour certains organs cibles (exposition unique)
Libellé UE du danger -
Limites de concentration spécifique -
Facteur M -
Estimation de toxicité aigüe -
Fiche ECHA

Généralités

Poids moléculaire

154.20 g/mol

Tableau des paramètres

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Hydrosolubilité 7.48 mg.L-1
à 25°C
INERIS (2013)
Pression de vapeur 1.19 Pa
à 25°C
INERIS (2013)
Point de fusion 70 °C INERIS
Constante de Henry 11.55 Pa.m3.mol-1 Expérimentation
entre 11,55 et 41,34 Pa.m3/mol, valeurs mesurées
INERIS (2013)
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 3.98 - Expérimentation FOOTPRINT
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 4.09 - Expérimentation
entre 3,16 et 4,09, mesuré
INERIS (2013)
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Bibliographie

Matrices

Milieu eau douce

VGE/NQE Importer

Volatilisation :

Le biphényle est une substance relativement volatile.

Milieu sédiment eau douce

VGE/NQE Importer

Adsorption :

Le Koc du biphényle est compris entre 870 et 3300 L.kg-1. Cette substance a donc tendance à s'adsorber de façon importante sur les particules en suspension dans l'eau ainsi que sur les sédiments. (BUA, 1990)

Milieu terrestre

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc) 1400 L.kg-1 Expérimentation FOOTPRINT
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Persistance

Biodégradabilité

VGE/NQE Importer

Biodégradabilité :

Le biphényle est biodégradable en condition aérobie : une dégradation de 100% après 4 jours dans de l'eau de rivière est rapportée (test de biodégradabilité primaire). (BUA, 1990)

Dégradabilité abiotique

VGE/NQE Importer

Hydrolyse :

Il n'y a pas de donnée concernant ce paramètre, mais il est peu probable compte tenu de sa structure que le biphényle puisse s'hydrolyser dans les conditions environnementales. (BUA, 1990)

Photolyse :

Il n'y a pas de donnée sur la photodégradation dans l'eau du biphényle.

Bioaccumulation

Organismes aquatiques

Organismes aquatiques
Nom Espèce Valeur Niveau trophique Taxon Matrice Stade de vie Effet Effet détaillé Durée d'exposition Méthode Norme / Ligne directrice Commentaire Source
Bioaccumulation BCF 2700 - Expérimentation
Chlorella fusca - algue
INERIS (2013)
Bioaccumulation BCF 300 - Expérimentation
Leuciscus idus - poisson
INERIS (2013)
Bioaccumulation BCF 500 - Expérimentation
Salmo gairdneri - poisson
INERIS (2013)
Bioaccumulation BCF 60 - Expérimentation
Mytilus edulis - bivalve marin
INERIS (2013)
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Conclusion sur la bioaccumulation

VGE/NQE Importer

Bioaccumulation :

Avec un log Kow de l'ordre de 4, le biphényle peut se bioaccumuler. Cela est confirmé par des résultats expérimentaux. Un BCF de l'ordre de 2700 a été déterminé pour Chlorella fusca (algue verte). Il est d'environ de 60 pour Mytilus edulis, d'environ 500 pour Salmo gairdneri, et d'environ 300 pour Leuciscus idus.

Le poisson est le modèle jugé le plus pertinent pour l'évaluation de l'empoisonnement secondaire, aussi, le BCF de 500 sur poisson est utilisé dans la détermination des normes de qualité.

12En l'absence de BMF mesuré, le document guide technique européen pour la dérivation des NQE recommande l'utilisation des valeurs par défaut suivantes pour ce qui est de la prise en compte de la biomagnification : BMF= BMF= 1.
(BUA, 1990)

Bibliographie

Valeurs accidentelles

Autres seuils accidentels

Autres seuils accidentels
Nom Durée Valeur Source Etat du statut Commentaire
AEGL-1 10 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-1 30 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-1 60 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-1 240 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-1 480 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-2 10 min 12 ppm EPA (2018) Interim
AEGL-2 30 min 12 ppm EPA (2018) Interim
AEGL-2 60 min 9,6 ppm EPA (2018) Interim
AEGL-2 240 min 6 ppm EPA (2018) Interim
AEGL-2 480 min 4,4 ppm EPA (2018) Interim
AEGL-3 10 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-3 30 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-3 60 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-3 240 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
AEGL-3 480 min NR ppm EPA (2018) Interim
Not recommended due to insufficient data
IDLH 30 min 100 mg.m-3 NIOSH (1994) Final
PAC-1 60 min 0,87 ppm EHSS (2018) Final
AEGL-2/11, AEGL-2, IDLH (1990)
PAC-2 60 min 9,6 ppm EHSS (2018) Final
AEGL-2/11, AEGL-2, IDLH (1990)
PAC-3 60 min 300 ppm EHSS (2018) Final
AEGL-2/11, AEGL-2, IDLH (1990)
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Valeurs réglementaires

Valeurs réglementaires
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
VLEP 8h 0,2 ppm INRS (2024)
Valeur limite admise (circulaire)
Final Air Lieux de travail
VLEP 8h 1,5 mg.m-3 INRS (2024)
Valeur limite admise (circulaire)
Final Air Lieux de travail
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Valeurs de référence

Introduction

VGE/NQE Importer

Ce chapitre traite de la toxicité chronique induite par la substance sur l'homme soit via la consommation d'organismes aquatiques contaminés, soit via l'eau de boisson.

Dans les tableaux ci-dessous, ne sont reportés pour chaque type de test que les résultats permettant d'obtenir les NOEC ou la valeur toxicologique de référence (VTR) les plus protectrices. Compte tenu du mode d'exposition envisagée, seuls les tests sur mammifères exposés par voie orale (dans l'alimentation ou par gavage) ont été recherchés.

Toutes les données présentées ont été validées.

Les résultats de toxicité sont principalement donnés sous forme de doses journalières : NOAEL (No Observed Adverse Effect Level), ou LOAEL (Lowest Observed Adverse Effect Level). NOAEL et LOAEL sont exprimées en termes de quantité de substance administrée par unité de masse corporelle de l'animal testé, et par jour.

Pour l'évaluation des effets sur la santé humaine, seuls les résultats sur mammifères sont considérés comme pertinents. Contrairement à l'évaluation des effets pour les prédateurs, les effets de type cancérigène ou mutagène sont également pris en compte.

(1) Cette VTR a été déterminée par l'US-EPA, 1989 (2) Cette VTR a été déterminée par l'OMS CICAD, 1999.

L'étude d'Ambrose et al., 1960 a été jugée par l'US EPA de bonne qualité et a été retenu en 1989 pour l'élaboration de sa valeur toxicologique de référence. L'étude du Japan Bioassay Research Center, 1996 a été retenue pour l'élaboration d'une valeur de référence provisoire par l'OMS CICAD, 1999.

L'étude d'Ambrose est une étude de qualité recevable mais limitée par un nombre de 15 animaux par sexe et par lot. L'étude du Japan bioassay research center, 1996 est une étude non publiée, mais sa qualité a toutefois été jugée recevable par l'OMS CICAD, 1999. Les constructions des VTR à partir de ces études sont cohérentes et similaires elles aboutissent à des valeurs très proches de 0,05mg/kg.j-1 pour l'US EPA et de 0,038 mg/kg.j-1 pour l'OMS CICAD.

Afin d'être le plus protecteur possible, nous retiendrons ici l'étude du Japan bioassay research center, 1996 et la VTR à 0,038 mg/kg.j-1.

Autres valeurs des organismes reconnus

Autres valeurs des organismes reconnus
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
RfD 0,5 mg.kg-1.j-1 US EPA (2013) Renal papillary mineralization in male F344 rats Final Eau
pTDI 38 µg.kg-1.j-1 OMS CICAD (1999)
provisional tolerable daily intake
Provisoire Eau
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Introduction

VGE/NQE Importer

Evaluations existantes :

-

Effets endocriniens :

Le biphényle est cité dans le tableau 5 de la stratégie communautaire concernant les perturbateurs endocriniens (E.C., 2004) comme substance réputée pour ne pas être un perturbateur endocrinien, sur la base des informations disponibles. La substance appartient à la catégorie 3a : aucune base scientifique ne permet de pour pouvoir inclure la substance à la liste des perturbateurs endocriniens (Petersen et al., 2007).

Pour l'homme

La substance est classée en catégorie 3a (voir ci-dessus).

Pour la faune sauvage

La substance est classée en catégorie 3b : les informations sur la substance sont insuffisantes pour pouvoir juger du caractère perturbateur endocrinien.

Critères PBT / POP :

La substance ne remplit pas les critères PBT/vPvB1 (C.E., 2006) ou POP2 (PNUE, 2001).

Normes de qualité existantes :

Allemagne: Norme de qualité pour les eaux prélevées destinées à la consommation = 1 µg.L-1

Union Européenne: Norme de qualité pour les hydrosystèmes (projet) = 1 µg.L-1 (ETOX, 2007)3

Substance(s) associée(s) :

-

[1] Les PBT sont des substances persistantes, bioaccumulables et toxiques et les vPvB sont des substances très persistantes et très bioaccumulables. Les critères utilisés pour la classification des PBT sont ceux fixés par l'Annexe XIII du règlement n° 1907/2006 (REACH).

[2] Les Polluants Organiques Persistants (POP) sont des substances persistantes (aux dégradations biotiques et abiotiques), fortement bioaccumulables, et qui peuvent être transportées sur de longues distances et être retrouvée de façon ubiquitaire dans l'environnement. Les critères utilisés pour la classification POP sont ceux fixés par l'Annexe 5 de la Convention de Stockholm placée sous l'égide du PNUE (Programme des Nations Unies pour l'Environnement).

[3] Les données issues de cette source () ne sont données qu'à titre indicatif ; elles n'ont donc pas fait l'objet d'une validation par l'INERIS. http://webetox.uba.de/webETOX/index.do

Dangers

Description

VGE/NQE Importer

Dans les tableaux ci-dessous, sont reportés pour chaque taxon, uniquement les résultats des tests d'écotoxicité montrant la plus forte sensibilité à la substance. Toutes les données présentées ont fait l'objet d'une validation.

Ces résultats d'écotoxicité sont principalement exprimés sous forme de NOEC (No Observed Effect Concentration), concentration sans effet observé, d'EC10 concentration produisant 10% d'effets et équivalente à la NOEC, ou de EC50, concentration produisant 50% d'effets. Les NOEC sont principalement rattachées à des tests chroniques, qui mesurent l'apparition d'effets sub-létaux à long terme, alors que les EC50 sont plutôt utilisées pour caractériser les effets à court terme.

Valeurs de danger

Synthèse

Biote

VGE/NQE Importer

Ce chapitre traite de la toxicité chronique induite par la substance sur les prédateurs via la consommation d'organismes aquatiques contaminés (appelés biote, i.e. poissons ou invertébrés vivant dans la colonne d'eau ou dans les sédiments). Il s'agit donc d'évaluer la toxicité chronique de la substance par la voie d'exposition orale uniquement.

Dans les tableaux ci-dessous, ne sont reportés pour chaque type de test que les résultats permettant d'obtenir les NOEC ou la valeur toxicologique de référence (VTR) les plus protectrices. N'ont été recherchés que des tests sur mammifères ou oiseaux exposés par voie orale (exposition par l'alimentation ou par gavage). Toutes les données présentées ont été validées.

Les résultats de toxicité sont principalement donnés sous forme de doses journalières : NOAEL (No Observed Adverse Effect Level) ou LOAEL (Lowest Observed Adverse Effect Level). NOAEL et LOAEL sont exprimées en termes de quantité de substance administrée par unité de masse corporelle de l'animal testé, et par jour.

Pour calculer la norme de qualité liée à l'empoisonnement secondaire des prédateurs, il est nécessaire de connaître la concentration de substance dans le biote n'induisant pas d'effets observés pour les prédateurs (exprimée sous forme de NOEC). Il est possible de déduire une NOEC à partir d'une NOAEL grâce à des facteurs de conversion empiriques variables selon les espèces testées. Les facteurs utilisés ici sont ceux recommandés par le guide technique européen pour la détermination de normes de qualité (E.C., 2011). Les valeurs de ces facteurs de conversion dépendent de la masse corporelle des animaux et de leur consommation journalière de nourriture. Celles-ci peuvent donc varier d'une façon importante selon le niveau d'activité et le métabolisme de l'animal, la valeur nutritive de sa nourriture, etc. En particulier elles peuvent être très différentes entre un animal élevé en laboratoire et un animal sauvage.

Afin de couvrir ces sources de variabilité, mais aussi pour tenir compte des autres sources de variabilité ou d'incertitude (variabilité inter et intra-espèces, extrapolation du court terme au long terme, etc.) des facteurs d'extrapolation sont nécessaires pour le calcul de la QSbiota sec pois. Les valeurs recommandées pour ces facteurs d'extrapolation sont données dans le guide technique européen (E.C., 2011). Un facteur d'extrapolation supplémentaire (AFdose-réponse) est utilisé dans le cas où la toxicité a été établie à partir d'une LOAEL plutôt que d'une NOAEL.

(1) NOAEL : No Observed Adverse Effect Level

(2) La NOAELcorr correspond à la NOAEL déduite à partir de la LOAEL disponible.

(3) Valeur de l'OMS CICAD, 1999.

(4) L'étude du Japan bioassay research center, 1996 est une étude non publiée, mais sa qualité a toutefois été jugée recevable par l'OMS CICAD, 1999.

(1) NOAEL : No Observed Adverse Effect Level; LOAEL : Lowest Observed Adverse Effect Level

Les données obtenues sur les mammifères terrestres et les oiseaux, utilisées pour la détermination des valeurs guides pour la protection des prédateurs vis-à-vis de l’empoisonnement secondaire, sont répertoriées dans les tableaux ci-dessous.

Valeurs écotoxicologiques

Introduction

Dans cette rubrique, sont reportées des valeurs de référence pour la protection des écosystèmes aquatiques et de la santé humaine via l’environnement.

Dans cette rubrique, sont reportées des valeurs de référence pour la protection des écosystèmes aquatiques et de la santé humaine via l’environnement.

Elles peuvent avoir un statut de « Valeur réglementaire » si elles sont issues

  1. de réglementations européennes et issues par exemple de dossiers d’évaluation des risques dans le cadre de processus d’autorisation de mise sur le marché des substances chimiques (c’est le cas des Concentrations Prédites Sans Effet pour l’environnement (PNEC) issues des dossiers réglementaires sous REACh ou dans le cas de la réglementation des produits biocides) ou issues de « Normes de Qualité Environnementale » (NQE) de la Directive Cadre européenne sur l’Eau (DCE) ;
  2. de réglementations françaises telles que les arrêtés de mise en application de la DCE à l’échelle nationale.

Elles peuvent être des « Valeurs guides » lorsque ce sont des propositions scientifiques de l’INERIS qui ne sont pas reportées dans des textes réglementaires. C’est le cas de toutes les valeurs établies par l’INERIS pour guider l’évaluation de la qualité des milieux aquatiques pour les substances qui n’ont pas, ou pas encore, un statut réglementaire dans le contexte de la DCE.
Les « Valeurs Guides Environnementales » (VGE) et les « Normes de Qualité Environnementale » (NQE) sont les outils consacrés pour l’évaluation de la qualité des eaux de surface, dont l’établissement est basé sur une même méthodologie européenne dédiée (E.C., 2018).
Leur construction, d’un point de vue méthodologique, est donc similaire.

Valeurs guides

Valeurs réglementaires

Description

VGE/NQE Importer

Les normes de qualité pour les organismes de la colonne d'eau sont calculées conformément aux recommandations du guide technique européen pour la détermination des normes de qualité environnementale (E.C., 2011). Elles sont obtenues en divisant la plus faible valeur de NOEC ou d'EC50 valide par un facteur d'extrapolation (AF, Assessment Factor).

La valeur de ce facteur d'extrapolation dépend du nombre et du type de tests pour lesquels des résultats valides sont disponibles. Les règles détaillées pour le choix des facteurs sont données dans le guide technique européen (E.C., 2011).

En ce qui concerne les organismes marins, selon guide technique pour la détermination de normes de qualité environnementales (E.C., 2011), la sensibilité des espèces marines à la toxicité des substances organiques peut être considérée comme équivalente à celle des espèces dulçaquicoles, à moins qu'une différence ne soit montrée.

Une concentration annuelle moyenne est déterminée pour protéger les organismes de la colonne d'eau d'une possible exposition prolongée.

Pour le biphényle, on dispose de données valides pour trois niveaux trophiques (algues, invertébrés et poissons) en aigu et pour deux niveaux trophiques (invertébrés et poissons) en chronique. Les invertébrés semblent être les plus sensibles en aigu comme en chronique. Conformément au guide technique européen pour la détermination des normes de qualité environnementale (E.C., 2011) un facteur d'extrapolation de 50 est appliqué sur la plus faible donnée disponible soit, la NOEC 21 jours à 0.17 mg.L-1 obtenue sur Daphnia magna, pour déterminer la AA-QSwater_eco. L'INERIS propose donc la valeur suivante :

En ce qui concerne les organismes marins, aucune donnée n'est disponible. Le jeu de données disponible ne permet donc pas de mettre en évidence une différence de sensibilité entre les espèces marines et dulçaquicoles. Pour le milieu marin, le facteur d'extrapolation appliqué doit prendre en compte les incertitudes additionnelles telles que la sous-représentation des taxons clés et une diversité d'espèces plus importante. Par conséquent et conformément au guide technique européen pour la détermination des normes de qualité environnementale (E.C., 2011), un facteur d'extrapolation de 500 est appliqué sur la plus faible donnée disponible soit, la NOEC 21 jours à 0.17 mg.L-1 obtenue sur Daphnia magna, pour déterminer la AA-QSmarine_eco. L'INERIS propose donc la valeur suivante :

Concentration Maximum Acceptable (MAC et MACmarine) :

La concentration maximale acceptable est calculée afin de protéger les organismes de la colonne d'eau de possibles effets de pics de concentrations de courtes durées (E.C., 2011).

Pour le biphényle on dispose de données aiguës pour trois niveaux trophiques (algues, invertébrés, poissons). Conformément au guide technique européen pour la détermination des normes de qualité environnementale (E.C., 2011), un facteur d'extrapolation de 100 est appliqué sur la donnée Daphnie pour déterminer la MAC. L'INERIS propose donc la valeur suivante :

En ce qui concerne les organismes marins, aucune donnée n'est disponible. Le jeu de données disponible ne permet donc pas de mettre en évidence une différence de sensibilité entre les espèces marines et dulçaquicoles. Pour le milieu marin, le facteur d'extrapolation appliqué doit prendre en compte les incertitudes additionnelles telles que la sous-représentation des taxons clés et une diversité d'espèces plus importante. Par conséquent et conformément au guide technique européen

pour la détermination des normes de qualité environnementale (E.C., 2011), un facteur d'extrapolation de 1000 est appliqué sur la donnée Daphnie pour déterminer la MACmarine. L'INERIS propose donc la valeur suivante :

La norme de qualité pour l'empoisonnement secondaire (QSbiota sec pois) est calculée conformément aux recommandations du guide technique européen (E.C., 2011). Elle est obtenue en divisant la plus faible valeur de NOEC valide par les facteurs d'extrapolation recommandés (E.C., 2011).

Pour le biphényle, un facteur de 30 est appliqué car la durée du test retenu (NOAEL à 3.8 mg/kgcorporel/j sur le rat, soit une NOEC de 50 mg.kg-1biota) est de 2 ans. On obtient donc :

Cette valeur de norme de qualité pour l'empoisonnement secondaire peut être ramenée :

  • àune concentration dans l'eau douce selon la formule suivante :
  • àune concentration dans l'eau marine selon la formule suivante :

Avec :
BCF : facteur de bioconcentration,
1 BMF: facteur de biomagnification,
2 BMF: facteur de biomagnification additionnel pour les organismes marins.

Ce calcul tient compte du fait que la substance présente dans l'eau du milieu peut se bioaccumuler dans le biote. Il donne la concentration à ne pas dépasser dans l'eau afin de respecter la valeur de la norme de qualité pour l'empoisonnement secondaire déterminée dans le biote.

La bioaccumulation tient compte à la fois du facteur de bioconcentration (BCF, ratio entre la concentration dans le biote et la concentration dans l'eau) et du facteur de biomagnification (BMF, ratio entre la concentration dans l'organisme du prédateur en bout de chaîne alimentaire, et la concentration dans l'organisme de la proie au début de la chaîne alimentaire). En l'absence de valeurs mesurées pour le BMF1 et le BMF2, celles-ci peuvent être estimées à partir du BCF selon le guide technique européen (E.C., 2011).

Ce calcul n'est donné qu'à titre indicatif. Il fait en effet l'hypothèse qu'un équilibre a été atteint entre l'eau et le biote, ce qui n'est pas véritablement réaliste dans les conditions du milieu naturel. Par ailleurs il repose sur un facteur de bioaccumulation qui peut varier de façon importante entre les espèces considérées.

Pour le biphényle, un BCF de 500 (sur Salmo gairdneri, BUA (1990) et un BMF1 = BMF2 de 1 (cf. E.C., 2011) ont été retenus. On a donc :

La norme de qualité pour la santé humaine est calculée de la façon suivante (E.C., 2011): 

Ce calcul tient compte de :

  • un facteur correctif de 10% (soit 0.1) : la VTR donnée ne tient compte en effet que d'une exposition par voie orale, et pour la consommation de produits de la pêche uniquement. Mais la contamination peut aussi se faire par la consommation d'autres sources de nourriture, par la consommation d'eau, et d'autres voies d'exposition sont possibles (inhalation ou contact cutané). Le facteur correctif de 10% (soit 0.1) permet de rendre l'objectif de qualité plus sévère d'un facteur 10 afin de tenir compte de ces autres sources de contamination possibles.
  • la valeur toxicologique de référence (VTR), correspondant à une dose totale admissible par jour ; pour cette substance elle sera considérée égale à 38 µg/kgcorporel/j (cf. tableau ci-dessus),
  • un poids corporel moyen de 70 kg,
  • Fsécurité : facteur de sécurité supplémentaire pour tenir compte des potentiels effets CMR ou de perturbation endocrine de la substance. Des effets cancérogènes ayant été mis en évidence (lésions néoplasiques) un facteur 5 sera appliqué.
  • Cons. Journ. Moy : une consommation journalière moyenne de produits de la pêche (poissons, mollusques, crustacés) égale à 115 g par jour.

Ce calcul n'est donné qu'à titre indicatif. Il peut être inadapté pour couvrir les risques pour les individus plus sensibles ou plus vulnérables (masse corporelle plus faible, forte consommation de produits de la pêche, voies d'exposition individuelles particulières). Le facteur correctif de 10% n'est donné que par défaut, car la contribution des différentes voies d'exposition varie selon les propriétés de la substance (et en particulier sa distribution entre les différents compartiments de l'environnement), ainsi que selon les populations considérées (travailleurs exposés, exposition pour les consommateurs/utilisateurs, exposition via l'environnement uniquement). L'hypothèse cependant que la consommation des produits de la pêche ne représente pas plus de 10% des apports journalier contribuant à la dose journalière tolérable apporte une certaine marge de sécurité (E.C., 2011).

Pour biphényle, le calcul aboutit à: 

Comme pour l'empoisonnement secondaire, la concentration correspondante dans l'eau du milieu peut être estimée en tenant compte de la bioaccumulation de la substance :

  • àune concentration dans l'eau douce selon la formule suivante :
  • àune concentration dans l'eau marine selon la formule suivante :

Pour le biphényle, on obtient donc: 

En principe, lorsque des normes de qualité dans l'eau de boisson existent, soit dans la Directive 98/83/CE (C.E., 1998), soit déterminées par l'OMS, elles peuvent être adoptées. Les valeurs réglementaires de la Directive 98/83/CE doivent être privilégiées par rapport aux valeurs de l'OMS qui ne sont que de simples recommandations.

Il faut signaler que ces normes réglementaires ne sont pas nécessairement établies sur la base de critères (éco)toxicologiques (par exemple les normes pour les pesticides avaient été établies par rapport à la limite de quantification analytique de l'époque pour ce type de substance, soit 0.1 µg.L-1).

Pour le biphényle, aucune valeur n'est mentionnée dans la Directive 98/83/CE ou l'OMS.

A titre de comparaison, la valeur seuil provisoire pour l'eau de boisson est calculée de la façon suivante (E.C., 2011):

Ce calcul tient compte de: 

  • la valeur toxicologique de référence (VTR), correspondant à une dose totale admissible par jour ; pour cette substance elle sera considérée égale à 38 µg/kgcorporel/j (cf. tableau ci-dessus),
  • Cons.moy.eau [L.j-1] : une consommation d'eau moyenne de 2 L par jour,
  • un poids corporel moyen de 70 kg,
  • un facteur correctif de 10% (soit 0.1) afin de tenir compte de ces autres sources de contamination possibles.
  • Fsécurité : facteur de sécurité supplémentaire pour tenir compte des potentiels effets CMR ou de perturbation endocrine de la substance. Des effets cancérogènes ayant été mis en évidence (lésions néoplasiques) un facteur 5 sera appliqué.

L'eau de boisson est obtenue à partir de l'eau brute du milieu après traitement pour la rendre potable. La fraction éliminée lors du traitement dépend de la technologie utilisée ainsi que des propriétés de la substance.

Ainsi, la norme de qualité correspondante dans l'eau brute se calcule de la manière suivante :

En l'absence d'information, on considèrera que la fraction éliminée est nulle et le critère pour l'eau de boisson s'appliquera alors à l'eau brute du milieu. Par ailleurs, on rappellera que ce calcul n'est donné qu'à titre indicatif et peut s'avérer inadéquat pour certaines substances et certaines populations.

Pour le biphényle, on obtient :

Synthèse

VGE/NQE Importer

Un seuil de qualité dans le sédiment est nécessaire (i) pour protéger les espèces benthiques et (ii) protéger les autres organismes d'un risque d'empoisonnement secondaire résultant de la consommation de proies provenant du benthos. Les principaux rôles des normes de qualité pour les sédiments sont de :

  1. Identifier les sites soumis à un risque de détérioration chimique (la norme sédiment est dépassée)
  2. Déclencher des études pour l'évaluation qui peuvent conduire à des études plus poussées et potentiellement à des programmes de mesures
  3. Identifier des tendances à long terme de la qualité environnementale (Art. 4 Directive 2000/60/CE) (C.E., 2000).

Aucune information d'écotoxicité pour les organismes benthiques n'a été trouvée dans la littérature pour les organismes aquatiques.

A défaut, une valeur guide pour le sédiment peut être calculée à partir du modèle de l'équilibre de partage.

Ce modèle suppose que: 

  • il existe un équilibre entre la fraction de substances adsorbées sur les particules sédimentaires et la fraction de substances dissoutes dans l'eau interstitielle du sédiment,
  • la fraction de substances adsorbées sur les particules sédimentaires n'est pas biodisponible pour les organismes et que seule la fraction de substances dissoutes dans l'eau interstitielle est susceptible d'impacter les organismes,
  • la sensibilité intrinsèque des organismes benthiques aux toxiques est équivalente à celle des organismes vivant dans la colonne d'eau. Ainsi, la norme de qualité pour la colonne d'eau peut être utilisée pour définir la concentration à ne pas dépasser dans l'eau interstitielle.

Une valeur guide de qualité pour le sédiment peut être alors calculée selon l'équation suivante (E.C., 2011) :

Avec RHOsed : masse volumique du sédiment en [Kgsed.m-3sed]. En l'absence d'une valeur exacte, la valeur générique proposée par le document guide technique européen (E.C., 2011) est utilisée : 1300 kg.m-3 .

Ksed-eau : coefficient de partage sédiment/eau en m 3/m3 . En l'absence d'une valeur exacte, les valeurs génériques proposées par le guide technique européen (E.C., 2011) sont utilisées. Le coefficient est alors calculé selon la formule suivante : 0.8 + 0.025 * Koc soit Ksed-eau = 22.5 – 83.3 m 3/m3

Pour le biphényle, on obtient :

La concentration correspondante en poids sec peut être estimée en tenant compte du facteur de conversion suivant :

Avec Fsolidesed : fraction volumique en solide dans les sédiments en [m3solide/m3susp]. En l'absence d'une valeur exacte, la valeur générique proposée par le document guide technique européen (E.C., 2011) est utilisée : 0.2 m 3/m3 .

RHOsolide : masse volumique de la partie sèche en [kgsolide/m3solide]. En l'absence d'une valeur exacte, la valeur générique proposée par le document guide technique européen (E.C., 2011) est utilisée : 2500 kg.m-3 .

Pour le biphényle, la concentration correspondante en poids sec est :

Selon la même approche que pour le sédiment d'eau douce, une valeur guide de qualité pour le sédiment marin peut être calculée selon la formule suivante :

Le log Kow de la substance étant inférieur à 5, un facteur additionnel de 10 n'est pas jugé nécessaire.

Il faut rappeler que les incertitudes liées à l'application du modèle de l'équilibre de partage sont importantes. Les sédiments naturels peuvent avoir des propriétés très variables en termes de composition (nature et quantité de matières organiques, composition minéralogique), de granulométrie, de conditions physico-chimiques, de conditions dynamiques (taux de déposition/taux de resuspension). Par ailleurs ces propriétés peuvent évoluer dans le temps en fonction notamment des conditions météorologiques et de la morphologie de la masse d'eau. Si bien que le partage entre la fraction de substance adsorbée et la fraction de substance dissoute peut être extrêmement variable d'un sédiment à un autre et l'hypothèse d'un équilibre entre ces deux fractions ne semble pas très réaliste pour des conditions naturelles.

Par ailleurs, certains organismes benthiques peuvent ingérer les particules sédimentaires, et donc être contaminés par la fraction de substance adsorbée sur ces particules, ce qui n'est pas pris en compte par la méthode.

La NQE est définie à partir de la valeur de la norme de qualité la plus protectrice parmi tous les compartiments étudiés.

Pour le biphényle, la valeur pour la protection de l'homme via la consommation de produits de la pêche est l'objectif de protection déterminant pour les eaux douces, et celle pour la protection des organismes de la colonne d'eau est la valeur critique pour les eaux marines.

Introduction

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Le biphényle est une substance classée pour plusieurs dangers dont ceux relatif à l'environnement. Ses classifications « danger pour le milieu aquatique » indiquent son fort impact potentiel pour ce compartiment. Le biphényle fait également l'objet d'une évaluation au titre de la réglementation REACH sur ses propriétés « persistant, bioaccumulable et toxique » (PBT) et toxique pour la reproduction.

Le biphényle est réglementé pour son usage en tant que conservateur pour les fruits (le biphényle était désigné par le code « E 230 »). Une réglementation de 2011 a en pratique interdit cet usage. Les émissions de biphényle font en outre l'objet d'une surveillance (pour les installations classées pour la protection de l'environnement (ICPE) et les stations d'épuration urbaines (STEU). Sa présence dans les eaux est également surveillée (pour certaines eaux de surface et pour les eaux souterraines).

Le volume de biphényle mis sur le marché au sein de l'Union Européenne est compris entre 1 000 et 10 000 tonnes, et probablement proche des 10 000 tonnes. La France ne compte pas de site majeur de production de cette substance. Aucune information n'a été trouvée sur sa consommation en France, mais ses principaux usages sont liés à l'usage de fluides caloporteurs (>35% des usages) et en tant qu'intermédiaire de synthèse pour l'industrie chimique, pharmaceutique et agro-chimique (>25% des usages). Les autres utilisations du biphényle sont notamment agent de retannage dans l'industrie du cuir et de la maroquinerie, véhiculeur de teinture (textiles et papiers pour copie) et conservateur pour les agrumes. Il est également utilisé dans les cosmétiques, dans la fabrication d'émulsifiant optique, d'éléctrolyte et il intervient dans la fabrication de composants LCD.

Le biphényle est également présent à des concentrations variables dans le goudron de houille, le pétrole brut et le gaz naturel.

En France, il est émis dans l'atmosphère (il s'agit d'un composé organique volatil) dans des proportions inconnues. Il est également émis dans l'eau, notamment par les secteurs du raffinage de pétrole, de la fabrication de plastiques et de l'industrie chimique ; et dans une moindre mesure celui de la production d'électricité (centrales thermiques)

Peu de données ont été trouvées sur la présence de biphényle dans l'air et dans les sols. Elle est en revanche avérée dans les eaux de surface et faible dans les eaux souterraines.

Lorsque le biphényle parvient à une station de traitement des eaux usées, il est probable qu'il soit biodégradé ou qu'il se concentre dans les boues d'épuration.

Une démarche de substitution du biphényle est envisageable, au moins pour les usages les plus répandus. Des alternatives ont été identifiées pour l'usage principal du biphényle :la production de fluide caloporteur. Des alternatives ont été aussi trouvé pour son usage en tant que véhiculeur de teinture dans le textile et en tant que conservateur pour agrume. Aucune information n'a cependant été trouvée sur les coûts qu'induiraient une telle démarche.

Biphenyl is a substance classified for several hazards, including those related to the environment. Its classifications "toxic to aquatic life" indicate its high potential impact on the water compartment. An evaluation under REACH is also ongoing on the possible properties "persistent, bioaccumulative and toxic" (PBT) and toxic for the reproduction of biphenyl.

Biphenyl is regulated for its use as a preservative for fruits (biphenyl was identified by the code "E 230") and is in practice prohibited since 2011. Emissions of biphenyl are also monitored (for installations classified as environmental protection (ICPE) and urban waste water treatment plants). Its presence in water is also monitored (for some surface waters and groundwater).

The volume of biphenyl placed on the market in the European Union ranges from 1,000 to 10,000 tons, and is probably close to 10,000 tons. France does not have a major production site of this substance. No information was found on its consumption in France, but its main uses are related to the use of heat transfer fluids (>35% of the uses) and as an intermediate for the chemical, pharmaceutical and agro-chemical industry (>25% of the uses). Other uses of biphenyl include retanning agent in the leather and leather goods industry, dye carrier (textile and carbon paper) and preservative for citrus fruits. It is also used in cosmetics, in the manufacture of optical emulsifiers, electrolytes and in the manufacture of LCD components.

Biphenyl is also present in varying concentrations in coal tar, crude oil and natural gas.

In France, it is discharged in the atmosphere (it is a volatile organic compound) in unknown proportions. It is also discharged in water, notably by refining, plastics manufacturing and chemical industries; and to a lesser extent from the power production industry (thermal power plants).

Few data were found on the presence of biphenyl in air and soil. However, its actual presence in surface water and weak presence in groundwater is observed.

When biphenyl reaches a wastewater treatment plant, it is likely to be biodegraded or concentrated in sewage sludge.

Substitution of biphenyl is possible, at least for the most common uses. Alternatives have been identified for the main use of biphenyl: the production of heat transfer fluids. Alternatives have also been found for its use as a dye carrier in textiles and as a preservative for citrus fruit. However, no information was found on the costs of such an approach.

Tableaux de synthèse

Généralités

Généralités
CAS 92-52-4
SANDRE 1584
Usages principaux

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Usage 1 : Production de fluides caloporteurs, >35% des usages ;

Usage 2 : Intermédiaire dans l'industrie chimique, pharmaceutique et agrochimique, >25% des usages ;

Autres informations d'usage

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Véhiculeur de teinture dans le textile (<5% des usages) ; vehiculeur de teinture pour papier pour copie (<5% des usage) ; Conservateur pour agrumes (<5%) ; agent de retannage (cuir et maroquinerie) ; usages dans les cosmétiques et l'électronique.

Substance prioritaire dans le domaine de l’eau (DCE) non
Substance soumise à autorisation dans Reach non
Substance soumise à restriction dans Reach non
Substance extrêmement préoccupante (SVHC) non
Réglementations

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Les paragraphes ci-après présentent les principaux textes en vigueur à la date de la rédaction de cette fiche et encadrant la fabrication, la mise sur le marché, les usages et les émissions du biphényle. Cet inventaire n'est pas exhaustif.

Le biphényle a fait l'objet d'un dossier d'enregistrement REACH [9].

Le biphényle fait l'objet d'une évaluation au titre de la réglementation REACH au sujet de ses propriétés PBT et de toxicité pour la reproduction [8].

Le biphényle ne fait pas partie des substances prioritaires dans le domaine de l'eau citées par l'annexe X de la Directive n°2000/60/CE du 23/10/00 établissant un cadre pour une politique communautaire dans le domaine de l'eau. Toutefois, le biphényle est concerné par certaines mesures nationales prises en application de la DCE (cf. 1.6.3).

L'utilisation du biphényle pour la formulation de produits phytosanitaires est interdite en Europe [1].

Le biphényle était concerné par l'action nationale de recherche et de réduction des rejets de substances dangereuses dans les eaux (RSDE) dont l'objectif était de mieux connaître les émissions industrielles des ICPE (Installations Classées pour la Protection de l'Environnement) et des stations de traitement des eaux usées (STEU). Le but était d'identifier et de prioriser, le cas échéant, les réductions, voire les suppressions de certaines émissions de substances dangereuses vers le milieu aquatique. Ce suivi réalisé

[2] En application de l'Arrêté du 11 décembre 2014 modifiant l'arrêté du 31 janvier 2008 relatif au registre et à la déclaration annuelle des émissions polluantes et des déchets.

entre 2002 et 2007 s'inscrivait dans la mise en œuvre en France de la DCE.

Le biphényle faisait également partie des substances à surveiller dans les rejets de certaines installations classées selon la circulaire du 05/01/09 « portant à la mise en œuvre de la deuxième phase de l'action nationale de recherche et de réduction des substances dangereuses (RSDE – surveillance 2009-2015) ». Les activités visées étaient les suivants :

  • raffinage ;
  • dépôts et terminaux pétroliers ;
  • synthèse ou transformation de produits pétroliers (hors pétrochimie) ;
  • lavage de citernes ;
  • traitement de déchets non-dangereux ;
  • ennoblissement du textile ;
  • traitement des cuirs et peaux.

Le biphényle est cité dans la liste des substances dangereuses de l'arrêté du 17 juillet 2009 « relatif aux mesures de prévention ou de limitation des introductions de polluants dans les eaux souterraines ». Le programme de mesures défini à l'article R.212-19 du code de l'environnement comprend toutes les mesures destinées à prévenir l'introduction de cette substance dans les eaux souterraines.

Le biphényle est un « polluant spécifique de l'état écologique des eaux de surface » pour le bassin Seine-Normandie et fait partie des substances pertinentes complémentaires pour la métropole à surveiller dans les eaux de surface et la matrice sédiment (cf. PNAR3).

[3] Arrêté du 7 Août 2015 modifiant l'arrêté du 25 Janvier 2010 établissant le programme de surveillance de l'état des eaux en application de l'article R.212-22 du code de l'environnement.

Le biphényle était considéré comme un conservateur alimentaire (fongicide) et était désigné sous le code « E 230 ». Mais une réglementation européenne de 2011 a fixé les niveaux de résidus maximums de biphényle sur et dans plusieurs aliments4 aux limites techniques de quantification. Quelques exemples de résidus maximums de biphényle :

  • agrumes : 0,01 mg/kg ;
  • fruits divers : 0,01 mg/kg ;
  • légumes racines et tubercules : 0,01 mg/kg ;
  • tomates et concombres : 0,01 mg/kg ;
  • légumes feuille : 0,01 mg/kg ;
  • herbes aromatiques : 0,1 mg/kg ;
  • haricots : 0,01 mg/kg ;
  • thé : 0,05 mg/kg ;
  • épices : 0,05 mg/kg ;
  • produits d'origine animale : 0,01 mg/kg.

En pratique, cette réglementation a interdit l'utilisation du biphényle en tant que conservateur alimentaire [5].

Le biphényle ne figure pas dans la liste de produits chimiques devant faire l'objet de mesures de surveillance prioritaires5 au titre de la convention OSPAR (ou « Convention pour la protection du milieu marin de l'Atlantique du Nord-Est »).

[4] Règlement (UE) n°524/2011 de la Commission du 26 Mai 2011 modifiant les annexes II et III du règlement (CE) n°396/2005 du Parlement européen et du Conseil en ce qui concerne les limites maximales applicables aux résidus de biphényle, deltaméthrine, éthofumesate, isopyrazam, propiconazole, pymétrozine, pyriméthanil et tébuconazole présents dans ou sur certains produits.

[5] https://www.ospar.org/work-areas/hasec/chemicals/priority-action

La Convention de Rotterdam est une convention internationale qui impose à tout pays signataire prévoyant d'exporter certaines substances d'informer les pays importateurs et d'obtenir leur permission.

Le biphényle a fait l'objet de deux déclarations d'exportation des Etats-Unis en 2004 : l'une vers la France, l'autre vers l'Allemagne.

Classification CLP Voir la classification CLP
Valeurs et normes appliquées en France

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Les installations classées pour la protection de l'environnement (ICPE) soumises aux régimes d'enregistrement et d'autorisation, ainsi que les stations de traitement des eaux usées (STEU) doivent faire une déclaration au registre français des émissions polluantes lorsque du biphényle est rejeté dans l'eau dans des quantités supérieures à 300g.j-1our ou bien rejetée dans l'air dans des quantités supérieures à 100kg.an-12 .

Il n'y a pas de norme de qualité environnementale pour le Biphényle.

L'INERIS a défini des valeurs guides environnementales (VGE) pour la concentration de biphényle dans l'eau :

  • Valeur guideeau : 0,9 µg.L-1 en eau douce ;
  • Valeur guideBiote : 463 µg/kg de biote en eau douce ;
  • Valeur guideeau : 0,34 µg.L-1 en eau marine.

Une valeur moyenne d'exposition (VME) de 0,2 ppm et de 1,5 mg.m-3 dans l'air a été définie en France pour le biphényle [22].

Volume de production

Volume de production
France

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Nul ou faible

X

UE

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< 10 000

t.an-1
(2012)

Monde

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Inconnu

X

Consommation

Consommation
Volume de consommation en France

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Inconnu

X

Part de la consommation dédiée à l’usage principal en France

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>35%

Présence dans l'environnement

Présence dans l'environnement
Eaux de surface

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Présence avérée : entre 2014 et 2016, 3388 mesures de biphényle ont été effectuées en France sur des sédiments et matières en suspension, 12 % (soit 408 mesures) ont révélés des concentrations supérieures à la limite de quantification.

Eaux souterraines

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Présence faible : entre 2014 et 2016, 22 476 mesures de biphényle dans les eaux souterraines en France, 0,5 % (soit 103 mesures) ont révélés des concentrations supérieures à la limite de quantification.

Air

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Pas d'information

Sols

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Pas d'information

Production et utilisation

Production et ventes

Données économiques

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L'ECHA estime que la quantité de biphényle mise sur le marché au sein de l'Union Européenne est comprise entre 1 000 et 10 000 tonnes par an. Selon l'agence pour la protection de l'environnement au Danemark, le volume réel concerné en 2012 serait plus proche des 10 000 tonnes que des 1 000 tonnes [5]. Les principaux déclarants au titre de la réglementation REACH sont les suivants :

  • BASF SE ;
  • DOW BENELUX ;
  • Jobachem GmbH
  • Rütgers germany GmbH
  • SCAS Europe SA/NV
  • Solutia Europe SPRL/BVBA
  • Solutia UK limited

En 2015, la France ne disposait pas de site majeur de production de biphényle [5].

Procédés de production

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Il existe trois types de procédé de synthèse du biphényle [5 ; 11] :

  • la voie la plus répandue par hydrodésalkylation du toluène en présence d'hydrogène (sous pression et température élevées)
  • par déshydrogéno-condensation catalytique du benzène (700-800°C)
  • par débromination puis dimérisation du bromobenzène

Noms commerciaux

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Les noms commerciaux du biphényle sont donnés par le tableau ci-après :

Tableau 4. Autres synonymes et noms commerciaux (ECHA; Gouvernement du Canada)

Utilisations

Introduction (varitétés d'utilisations)

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Le biphényle a été utilisé jusqu'en dans les années 70 comme intermédiaire pour la production des polychlorobiphényles (PCB). Les PCB étaient principalement utilisés comme fluide isolants dans les matériels électriques, comme fluides caloporteurs ou comme additif ignifugeant dans les plastiques [21]. Cependant les usages de ces composés ont été progressivement et strictement réglementés occasionnant une baisse significative de la demande de biphényle [12]. Le biphényle est depuis principalement utilisé pour ses applications dans la fabrication de fluides caloporteurs avec une demande qui reste constante depuis les années 90 [5]. La demande de biphényle pour ses autres applications a lentement et continuellement progressé depuis les années 70 excepté pour ses usages dans les textiles qui ont connu une baisse et dans ses applications en tant que conservateur qui ont connu des restrictions en 2003.

Les informations les plus récentes sur les usages du biphényle sont données par DOW [6] et suggèrent au niveau mondial la répartition suivante :

Figure 1: Répartition des usages du biphényle en 2015 dans le monde selon DOW [6]

Nous ne disposons pas de chiffres qui permettraient de préciser la répartition des usages au sein de l'Union Européenne et en France. Les dossiers d'enregistrement REACH suggèrent un rôle beaucoup plus faible du biphényle en tant qu'agent véhiculeur de teinture et plus important dans la production de fluides caloporteurs et en tant qu'intermédiaire de synthèse.

UTILISATIONS
PRODUCTION DE FLUIDES CALOPORTEURS

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Le biphényle est mélangé avec le phénoxybenzène (CAS :101-84-8) en tant qu'agent de transfert de chaleur pour la formation d'un mélange eutectique (CAS : 8004-13-5) utilisé comme fluide caloporteur. La concentration de biphényle dans ce mélange avoisine les 25-27%. DOWTHERM™ A (DOW) et Therminol VP-1® (EASTMAN) sont des exemples de ce type de produits. Par rapport aux autres fluides caloporteurs, ils ont la particularité de présenter une stabilité thermique élevée leur permettant d'opérer dans une large gamme de température, et en particulier dans des conditions de haute températures (<400°C) [25].

Ils sont utilisés dans les systèmes d'échangeurs de chaleur [16; 12; 22; 25; 24] :

  • dans l'industrie chimique, agroalimentaire et pharmaceutique pour chauffer ou refroidir les mélanges de réaction ;
  • dans l'industrie de fabrication de textile synthétique (Nylon, PET et d'autres polyesters) pour chauffer ou refroidir les mélanges de réaction ;
  • dans la production de carburants, notamment pour la régulation des procédés GTL (Gas-to-liquid) et BTL (Biomass-to-liquid) ;
  • dans la production d'électricité pour récupérer l'énergie des chaudières (procédés conventionnels, cogénérations, centrales solaires thermiques à concentration).

En 2015, la production de fluides caloporteurs représentait 35% des utilisations de biphényle au niveau mondial [6].

INTERMEDIAIRE DANS L'INDUSTRIE CHIMIQUE, PHARMACEUTIQUE ET AGROCHIMIQUE

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Selon DOW [6], en 2015, 25% du biphényle produit au niveau mondial est utilisé comme intermédiaire dans l'industrie chimique (20%) et comme solvant ou intermédiaire dans l'industrie pharmaceutique (5%). Des exemples de productions impliquées sont donnés ci-dessous :

  • En tant que monomère avec le dichlorosulfonyldiphényléther pour la synthèse de polyarylsulfone (PAS ; CAS n°79293-56-4). Ce polymère est un thermoplastique recherché pour sa bonne résistance thermomécanique, sa résistance au feu, sa transparence et ses caractéristiques d'isolant électrique [29]. Il trouve des applications pour la fabrication :
    • d'équipements électriques, électroniques et optiques des automobiles: connecteurs de boîte à vitesse automatique, isolants de diodes d'alternateur, régulateurs de tension électrique, fusibles, phares de lampes halogènes ;
    • dans la fabrication de composants électriques et électroniques en général: les connecteurs résistants à haute température, les noyaux de bobines, les culots de lampes, les films pour condensateurs, les supports pour circuits imprimés ;
    • dans la fabrication d'instruments à usage médical : instruments chirurgicaux stérilisables, implants, réflecteurs scialytiques, tubes et flacons de drain, récipients de dialyseur, pincettes, appareils de filtration ;
  • en tant que réactif pour la formation de 4,4'-Bis(chlorométhyl)biphényle (CAS n°1667-10-3), lui-même intermédiaire dans la synthèse de 4,4'-bis(2sulfostyryl)biphényle de disodium (CAS 38775-22-3), un azurant optique (fluorescent) utilisé dans les produits pour lessives, détergents et dans la papeterie pour blanchir les produits finis ;
  • en tant que réactif pour la synthèse d'intermédiaires de produits pharmaceutiques tels que le Biphenyl-4-methanol (CAS n°3597-91-9), le Flurbiprofène (CAS n°5104-49-4 – employé dans l'ANTADYS, le CEBUTID, l'OCUFEN, le STREFEN) et le Bifonazole (CAS n°60628-96-8 – employé dans l'AMYCOR) ;
  • en tant que précurseur dans la synthèse du 2-Phénylphénol (CAS n°90-43-7), biocide approuvé au sein de l'Union Européen utilisé pour l'hygiène, pour des applications vétérinaires, pour dans le domaine alimentaire (E 231, utilisé notamment pour la conservation des agrumes mais interdit en France) et des conservateurs pour fluides de coupe. Les noms commerciaux de ce produit sont par exemple Dowcide 1, Torsite, Xenol.

AUTRES UTILISATIONS

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D'autres utilisations du biphényle sont identifiés tels que :

  • agent de retannage dans l'industrie du cuir et de la maroquinerie [12, 5] ;
  • véhiculeur dans les bains de teinture pour les fibres polyester. Le TUMESCAL D (ex ICI) est un produit identifié pour cette fin, mais lors de la rédaction de cette fiche les références commerciales de ce produit n'ont pas été trouvée chez son fournisseur. Bien que DOW indique que cette application représente 20% des utilisation de biphényle au niveau mondial [6], les enregistrements de l'ECHA et la littérature spécialisée suggèrent que les véhiculeurs de teinture sont aujourd'hui utilisés de façon marginale. Ils sont devenus obsolètes avec le développement de procédés de teinture des fibres polyesters sous pression et à haute température [27] ;
  • Selon DOW [6], en 2015, 5% des ventes concernent des applications de véhiculeur de teinture pour le papier pour copie ;
  • Selon DOW [6], en 2015, 5% des ventes sont liées à son utilisation en tant que conservateur pour les agrumes (anti-fongique). L'emballage des fruits est dans ce cas imprégné de biphényle (désigné sous le nom de « lemonene » ou sous son identifiant « E230 ») qui s'évapore dans l'espace fermé autour du fruit. Ce conservateur ne figure plus dans la liste des additifs autorisés au sein de l'Union Européenne [3] ;
  • dans le secteur des cosmétiques, le biphényle figure dans la liste des composés utilisés par l'industrie des fragrances publiée en 2016 par « the international fragrance association transparency list ». Il a été trouvé au Danemark dans des faux ongles en 2008 [5]. Cependant, ce composé ne figure pas dans la base de données européenne CosIng [2], suggérant une utilisation marginale dans les cosmétiques ;
  • le biphényle est enfin mentionné en tant que précurseur d'émulsifiant optique [12], intrant dans la préparation d'électrolyte [16] et intermédiaire de synthèse dans la fabrication de composants LCD [12].

Rejets dans l’environnement

Sources non-intentionelles

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Le Biphényle est présent à des concentrations variables dans le goudron de houille et dans le pétrole brut (jusqu'à 0,4 mg/g de pétrole), et dans le gaz naturel (3-42 µg.m-3). Il est retrouvé également dans les produits dérivés de ces matières premières, tels que la créosote ou le goudron de houille [15 ;14]. Le biphényle est en outre synthétisé par certaines plantes et algues [28].

Le biphényle peut être émis dans l'atmosphère lors de la combustion incomplète de matières organiques, du charbon, du pétrole et autres combustibles fossiles, de déchets agricoles et ménagers (incinérateurs). Les gaz d'échappement des automobiles, les chauffages résidentiels (combustion de bois) et industriels ainsi que de la fumée de cigarette peuvent aussi être à l'origine d'émissions de biphényle dans l'air.

Le biphényle est un sous-produit du raffinage, son émission non-intentionnelle par cette activité est possible [14; 5].

Émissions atmosphériques

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Le biphényle fait partie des composés organiques volatils (COV) aromatiques. Le CITEPA indique qu'en 2015 cette famille de composés totalisait 72 kt d'émissions en France, soit 11% des émissions de COV (hors méthane).

Le biphényle est également émis dans l'air lors d'une combustion incomplète de matières organiques comme par exemple lors du fonctionnement de moteurs à combustion interne, de la combustion de pétrole, de charbon, de déchets agricoles et de bois ou lors du fonctionnement de centrales thermiques ou d'incinérateurs. Il fait également partie des composés émis lors de la combustion d'une cigarette [14].

Émissions vers les eaux

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Le biphényle fait partie des substances les plus fréquemment quantifiées au cours du plan d'action RSDE-Phase II : parmi tous les sites ayant suivi le flux de biphényle dans leurs rejets, plus de 10% ont émis au moins 3 fois des concentrations quantifiables de biphényle6 , les flux cumulés par l'ensemble des sites étant compris entre 100 et 1000 g.j-1our. Selon les données de RSDE-Phase II, les établissements émettant le plus de biphényle vers les eaux appartenaient aux industries de la chimie, du pétrole (raffinage, dépôts et terminaux pétroliers), du textile (ennoblissement), du traitement des cuirs et peaux et au secteur du traitement/stockage de déchets. Le raffinage pétrolier est le secteur d'activité représentant près des ¾ des flux totaux de biphényle.

Émissions vers les sols

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Une voie d'émission vers les sols de biphényle est l'épandage de boues de stations d'épuration [5].

[6] http://www.ineris.fr/centredoc/rapport-rsde-icpe-ineris-drc-15-149870-12457c-vf-1472126994.pdf

Rejets dans l'environnement

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Le biphényle est un composé organique volatil (COV). Ses émissions sont à ce titre considérées comme des substances polluantes au titre de la Directive sur les émissions industrielles1 .

[1] Directive n°2010/75/UE du 24/11/10 relative aux émissions industrielles.

La modélisation de la distribution du biphényle dans l'environnement donne les résultats suivants (modèle de niveau de fugacité III) [9 ; 15] :

Tableau 5. Distribution du biphényle dans l'environnement modélisée à l'aide d'un modèle de niveau de fugacité de niveau 3 (Equilibrium Criterion Model. 2003. Version 2.02.)

D'après le modèle, le biphényle demeure en grande partie dans le milieu dans lequel il a été émis.

Lorsqu'il est émis dans l'air, le biphényle n'est que faiblement transporté vers d'autres compartiments et réagit avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement.

Lorsque le biphényle est émis dans le sol, le modèle de fugacité prédit que si ce dernier est sec, le biphényle demeurera dans ce compariment et sera biodégradé en 2,3dihydroxybiphényle (CAS : 1133-63-7) (qui par la suite ne migrera pas vers les eaux souterraines). En revanche si la surface du sol est humide, le biphényle aura tendance à passer dans le compartiment « air ».

Si le biphényle est émis dans l'eau, une grande partie demeure dans le compartiment « eau ». Le reste passe dans le compartiment « air » ou est adsorbé sur les sédiments et matières en suspension. Le biphényle présent dans l'eau est rapidement biodégradé en 2,3-dihydroxybiphényle ou photolysé [15 ;5].

Présence environnementale

Atmosphère

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Aucune donnée sur la présence de biphényle dans l'air en France n'a été trouvée dans le cadre de cette étude.

Aquatique

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La base de données Naiades (http://naiades.eaufrance.fr/) recense 62864 mesures de biphényle dans les eaux de surface en France entre janvier 2014 et décembre 2016.

  • Parmi les 59476 mesures de biphényle en phase aqueuse, 1,4 % (soit 884 mesures) présente des concentrations supérieures à la limite de quantification comprise entre 0,005 et 0,05 µg.l-1. La concentration maximale en biphényle dans les eaux de surface s'élève à 230 µg.l-1 et correspond à un prélèvement effectué sur le cours d'eau La Fensch à Florange (département de la Moselle). Les 5 mesures maximales de biphényle correspondent à des échantillons provenant du département de la Moselle.
  • Sur les 3388 mesures de biphényle effectuées sur des sédiments et matières en suspension, 12 % (soit 408 mesures) sont supérieures à la limite de quantification (cette dernière étant comprise entre 1 et 620 µg/kg). La concentration de biphényle maximale observée est de 971 µg/kg et correspond à un sédiment prélevé au niveau du cours d'eau La Fensch à Florange (département de la Moselle).

En 2012-2013, le BRGM a mené une campagne exceptionnelle (CAMPEX) d'analyses des substances présentes dans les eaux souterraines en outremer. Le biphényle a fait l'objet de 80 mesures, dont aucune ne présentait de concentration supérieure à la limite de quantification s'élevant à 0,005 µg.l-1.

La base de données ADES (www.ades.eaufrance.fr/) répertorie 22476 mesures de biphényle dans les eaux souterraines en France entre 2014 et 2016. Parmi celles-ci, on dénombre 103 mesures (soit 0.5 % du nombre total de mesures) dont la concentration en biphényle est supérieure à la limite de quantification comprise entre 0,005 et 0,064 µg.l-1. La concentration maximale recensée s'élève à 2,88 µg.l-1 et correspond à un prélèvement effectué dans la commune d'Avallon (département de l'Yonne).

Ces mesures nous permettent d'estimer que le biphényle se situe préférentiellement dans la phase solide des milieux aquatiques (sédiments et matières en suspension) que dans la phase liquide et que sa présence dans les milieux aquatiques (eaux/matières en suspension/sédiments) est avérée.

Terrestre

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Aucune donnée sur la présence de biphényle dans les sols en France n'a été trouvée dans le cadre de cette étude.

Perspectives de réduction

Réduction des rejets

REDUCTION DES EMISSIONS

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Selon l'Agence de protection de l'environnement au Danemark, lorsque le biphényle parvient à une station de traitement des eaux usées, il est probable qu'il soit biodégradé ou qu'il se concentre dans les boues d'épuration [5]. Aucune évaluation quantitative de l'efficacité des traitements en station d'épuration a été trouvé dans le cadre de cette étude. Le biphényle présent dans les eaux usées pourrait former des polychlorobiphényles (PCBs) lorsqu'un traitement chloré est appliqué. Cette possibilité est cependant qualifiée d'incertaine [5].

Alternatives aux usages

ALTERNATIVES AUX USAGES DE BIPHENYLE

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Des fluides caloporteurs alternatifs sont proposés sur le marché [5]. Ils sont basés sur les composés suivants :

  • Benzène C14-30 alkyl dérivés (CAS 68855-24-3) qui n'a pas de classification CLP harmonisée ;
  • Des mélanges obtenus à partir de l'alkylation du benzène avec l'éthylène (CAS 68608-82-2) qui n'ont pas de classification CLP harmonisée mais pour lesquels les notifications CLP indiquent des mentions de dangers « Asp. Tox 1 », « aquatic acute » et « aquatic chronic 1 » ;
  • Benzène, C10-13-alkyl dérivés (CAS 67774-74-7) qui n'ont pas de classification CLP harmonisée mais pour lesquels les notification CLP indiquent des mentions de dangers « Asp. Tox 1 » ;
  • Tetrapropylène benzène (CAS 25265-78-5) qui n'ont pas de classification CLP harmonisée mais pour lesquels les notification CLP indiquent des mentions de dangers « Asp. Tox 1 » ;

D'autre part, les huiles silicones basée sur des huiles polyméthylsiloxanes (CAS 63148-62-3) linéaires ou des polymères diphénylsiloxane-diméthylsiloxanes (CAS 68083-14-17) permettent d'opérer dans les mêmes conditions d'opération (températures élevées) que les fluides caloporteurs basées sur le biphényle. Elles présenteraient moins de risques environnementaux selon [25].

Des alternatives au biphényle ont été identifiées pour deux autres applications :

  • véhiculeur de teinture dans le textile : le principal substitut du biphényle dans la colorisation des textiles polyester est l'o-phenylphénol (CAS 90-43-7 ou E231). Ce composé dispose cependant d'une classification CLP harmonisée indiquant les mentions de dangers « STOT SE 3 » et « Aquatic acute 1 ». Une seconde approche pour éliminer l'utilisation du biphényle dans ce secteur est de recourir à la pigmentation du polyester sous pression et à haute température (27) ;
  • conservateur pour les agrumes : les alternatives identifiées sont les suivantes [5] :
    • benzoate de sodium (CAS 532-32-1)
    • dioxyde de soufre (CAS 7446-09-5)
    • acide citrique (CAS 77-92-9).

Aucune information n'a été trouvé au cours de cette étude sur les coûts de substitution ou de traitement du biphényle.

Conclusion

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Le biphényle est une substance dangereuse pour l'environnement aquatique. En outre, une évaluation de son caractère persistant, bioaccumulable et toxique (PBT) au titre de la réglementation REACH est en cours.

Des alternatives existent pour l'usage principal du biphényle : les fluides caloporteurs. Il s'agit de produits basés sur des composés organiques ou des huiles silicones. Du point de vue de la protection de l'environnement et de la santé, le bénéfice apporté par les substituts basés sur des composés organiques sont cependant à confirmer.

Pour d'autres usages tels que son emploi dans l'industrie du textile ou en tant que conservateur d'agrumes, des alternatives ont également été identifiées. Cependant, aucun substitut n'a été identifié dans le cadre de cette étude pour ses usages en tant qu'agent de retannage dans l'industrie du cuir et de la maroquinerie.

Une démarche de substitution est envisageable, au moins pour les usages les plus répandus du biphényle, mais les coûts et les bénéfices associés à une telle démarche resteraient à étudier.

La présence en France de biphényle dans la phase solide des milieux aquatiques (sédiments et matières en suspension) est avérée. Elle résulte d'émissions industrielles. Elle pourrait aussi être dûe à la présence du biphényle dans des hydrocarbures tels que le pétrole brut, certains carburants, le charbon et le gaz naturel (et leur rejet dans l'environnement accidentel ou diffus).

Documents

PDF
92-52-4 -- Biphényle -- FTE
Publié le 31/10/2023
PDF
92-52-4 -- biphényle -- NQE
Publié le 07/08/2013