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Endrine (72-20-8)
Informations générales
Dernière vérification le 29/03/2024
Identification
Numero CAS
72-20-8
Nom scientifique (FR)
Endrine
Autres dénominations scientifiques (Autre langues)
Code EC
200-079-4
Code SANDRE
1181
Numéro CIPAC
-
Formule chimique brute
\(\ce{ C12H8Cl6O }\)
Code InChlKey
Code SMILES
ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl
Classification CLP
Type de classification
Harmonisée
ATP insertion
CLP00
Description de la classification
Classification harmonisée selon réglement 1272/2008 ou CLP
Mention du danger - Code | H300 |
---|---|
Mention du danger - Texte | Mortel en cas d'ingestion |
Classe(s) de dangers | Toxicité aiguë |
Libellé UE du danger | - |
Mention du danger - Code | H311 |
---|---|
Mention du danger - Texte | Toxique par contact cutané |
Classe(s) de dangers | Toxicité aiguë |
Libellé UE du danger | - |
Limites de concentration spécifique | - |
Facteur M | - |
Estimation de toxicité aigüe | - |
Mention du danger - Code | H400 |
---|---|
Mention du danger - Texte | Très toxique pour les organismes aquatiques |
Classe(s) de dangers | Danger pour le milieu aquatique |
Libellé UE du danger | - |
Mention du danger - Code | H410 |
---|---|
Mention du danger - Texte | Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
Classe(s) de dangers | Danger pour le milieu aquatique |
Libellé UE du danger | - |
Limites de concentration spécifique | - |
Facteur M | - |
Estimation de toxicité aigüe | - |
Règlementations
Physico-Chimie
Dernière vérification le 29/03/2024
Tableau des paramètres
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Bibliographie
Comportement et devenir dans les milieux
Dernière vérification le 29/03/2024
Matrices
Milieu terrestre
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Bioaccumulation
Organismes aquatiques
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Bibliographie
Toxicologie
Dernière vérification le 29/03/2024
Valeurs accidentelles
Autres seuils accidentels
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Valeurs réglementaires
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Valeurs guides
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Valeurs de référence
Valeurs de l'ANSES et/ou de l'INERIS
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Autres valeurs des organismes reconnus
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Bibliographie
Données technico-économiques
Dernière vérification le 29/03/2024
Tableaux de synthèse
Généralités
CAS | 72-20-8 |
---|---|
SANDRE | 1181 |
Substance prioritaire dans le domaine de l’eau (DCE) | oui |
Substance soumise à autorisation dans Reach | non |
Substance soumise à restriction dans Reach | non |
Substance extrêmement préoccupante (SVHC) | non |
Réglementations |
FTE 2005 Importer Classification
T+ – N R24 – R28 R50/53 (d'après le site internet des Fiches Internationales de Sécurité Chimique).
S1/2 – S22 S36/37 – S45 S60 S61 (d'après le site internet des Fiches Internationales de Sécurité Chimique).
Substance cancérogène, troisième catégorie (site internet du CIRC). Textes législatifs de référenceLa production, l'utilisation, les rejets d'endrine sont réglementés par de nombreux textes. Parmi ceux ci, les suivants nous sont apparus comme les plus significatifs.
L'ensemble des usages de l'endrine a été interdit au 4 octobre 1992 mis à part quelques exceptions pour lesquelles l'interdiction est entrée en vigueur au plus tard le 4 octobre 1994 (décret 92 1074 du 2 octobre 1992 relatif à la mise sur le marché, à l'utilisation et à l'élimination de certaines substances et préparations dangereuses). L'Arrêté du 2 février 1998 relatif aux prélèvements et à la consommation d'eau ainsi qu'aux émissions de toute nature des installations classées pour la protection de l'environnement soumises à autorisation indique des valeurs limites de rejets en concentration et en flux spécifique pour certaines substances dont l'endrine. Ces valeurs s'appliquent aux installations classées produisant de l'aldrine et/ou de la dieldrine et/ou de l'endrine, y compris la formulation de ces substances sur le même site. Ces limites correspondent, en concentration, à 0,002 mg.L 1 et en flux spécifique à 3 g.t 1 de capacité de production totale. Le Décret n° 2004 846 du 13 août 2004 transcrit dans le droit français la convention sur les polluants organiques persistants dite « Convention de Stockholm ». Ce texte vise à mettre en œuvre une série de mesures propres à réduire ou éliminer les rejets résultant d'une production et d'une utilisation intentionnelles d'endrine entre autres substances. La circulaire 2007/23 DE / MAGE / BLPDI du 7 mai 2007 de la Direction de l'eau et de la Direction de la prévention des pollutions et des risques indique des normes de qualité environnementale provisoires (NQEp) pour juger de l'état chimique des masses d'eau vis à vis de l'endrine (cf. Tableau 1.2). Tableau 1.2. Normes de qualité environnementale provisoires (NQEp) pour l'endrine (en :g.L 1).
La Directive 76/464/CEE du 4 mai 1976 relative à la pollution causée par certaines substances dangereuses rejetées dans l'environnement aquatique concerne l'endrine (substance listée en liste I de cette directive). A travers différentes actions réglementaires, ce texte incite les Etats membres à prendre les mesures appropriées pour éliminer la pollution des eaux (eaux intérieures de surface, eaux de mer territoriales, eaux intérieures du littoral et eaux souterraines) par certaines substances dangereuses. L'endrine fait partie de la liste des produits chimiques interdits ou strictement réservés à certains usages par la législation communautaire, en raison de leurs effets sur la santé et sur l'environnement (Règlement du Conseil n° 3135/94/CE du 15 décembre 1994, article 1er). La Directive du Conseil de l'Union européenne n° 98/83/CE du 3 novembre 1998 relative à la qualité des eaux destinées à la consommation humaine (JOCE n° L 330 du 5 décembre 1998 et rectif. JOCE n° L 111 du 20 avril 2001) impose une valeur limite de 0,01 Sg.L 1 d'endrine dans l'eau destinée à la consommation. Cette limite a été reprise par le décret de la République Française 2001 1220 du 20 décembre 20013 . [3] La norme fixe à 0,03 µg par litre la concentration pour la dieldrine et 0,5 µg par litre la concentration totale en pesticides, dans les eaux de consommation humaine. Le règlement européen (CE) 850/2004 du 29 avril 2004 intègre les dispositions de la convention de Stockholm4 et du protocole d'Aarhus5 au sein de la réglementation européenne. Ces deux textes ont été signés et ratifiés par la Communauté européenne. La décision du Conseil n°2006/61/CE du 2 décembre 2005 relative à la conclusion, au nom de la Communauté européenne, du protocole CEE ONU sur les registres des rejets et des transferts de polluants (JOUE n° L 032 du 04 février 2006) précise que, pour certains secteurs industriels6, il est nécessaire de tenir un registre national des rejets et des transferts de polluants accessible au public et respectant certaines règles dont :
Néanmoins, seuls les rejets dépassant certains seuils sont concernés par cette décision (cf. tableau 1.3). Ce texte est soumis à ratification avant d'entrer en vigueur. A ce jour, la France ne l'a pas encore ratifié et il n'est pas encore entré en vigueur. 4 la Convention de Stockholm : ce texte, signé en mai 2001, vise une interdiction progressive de la production et de l'utilisation de 12 POP. Il a pour objectif principal de protéger la santé humaine et l'environnement de leurs effets néfastes. La convention énonce une série de mesures visant à réduire et, lorsque c'est possible, éliminer les rejets de POP et les émissions de sous-produits POP. La convention vise également à sécuriser le mode de gestion des stocks ou des déchets contenant des POP. Cette convention est entrée en vigueur le 17 mai 2004. Concernant la dieldrine, cette convention impose l'élimination de la substance. [5] le Protocole d'Aarhus : ce texte, signé en juin 1998 dans le cadre de la Convention de Genève sur la Pollution Transfrontalière Longue Distance, sous l'égide de la Commission Economique des Nations Unies pour l'Europe (CEENU), a pour objet de contrôler, de réduire ou d'éliminer les émissions de 16 POP dans l'environnement. Concernant la dieldrine, le protocole interdit catégoriquement la production et l'utilisation de cette substance. [6] Secteurs tels que celui des installations chimiques destinées à la fabrication industrielle de produits de base phytosanitaires et de biocides et employant plus de 10 personnes. Tableau 1.3. Valeurs seuils concernant l'endrine entraînant l'inscription sur les registres des rejets et des transferts de polluants (en kg.an 1). |
Classification CLP | Voir la classification CLP |
Production et utilisation
Production et ventes
Données économiques
FTE 2005 Importer
Suite au bannissement international de cette substance, il est admis que depuis 1996 il n'y a plus de production notable d'endrine au niveau mondial (PNUE, 1996).
Selon les monographies du CD rom AIDA (INERIS, 2006), UNEP (2007), site internet ATSDR et PNUE, (2003), il existe différentes façons de produire de l'endrine :
- réaction de Diels Alder entre le cyclopentadiène perchloré et le bicycloheptadiène suivie par une oxydation ;
- réaction du chlorure de vinyle7 avec de l'hexachlorocyclopentadiène et en faisant subir au produit de cette réaction une déchlorhydratation suivie d'une condensation avec du cyclopentadiène pour obtenir de l'isodrine7 ; Cet intermédiaire est ensuite époxydé avec de l'acide peracétique ou perbenzoïque pour produire de l'endrine ;
- condensation de l'hexachlorocyclopentadiène avec de l'acétylène pour produire l'intermédiaire destiné à être condensé avec du cyclopentadiène.
Suite à l'interdiction de l'endrine il y a plus de 15 ans, il n'a pas été possible de recueillir des éléments probants quant aux aspects économiques de l'interdiction de cette substance.
Utilisations
Introduction
FTE 2005 Importer
En France, selon la Circulaire n° 90 55 du 18 mai 1990 de la République Française relative à la diminution des rejets dans les eaux de substances toxiques, l'endrine était soumise à une réduction d'au moins 50 % des rejets entre 1985 et 1995.
[7] Autre substance chimique faisant l'objet d'une fiche de données technico-économiques sur les substances chimiques en France.
Depuis 1994, tous les usages de l'endrine sont interdits en France. Selon PNUE (1996), les connaissances scientifiques (relatives à la chimie, la toxicologie, l'origine, les mouvements, les dépôts à l'échelle globale, …) ont motivé une action internationale. Cette dernière a pour but de réduire les risques pour la santé humaine et l'environnement de l'émission de cette substance.
Rejets dans l’environnement
Rejets dans l'environnement
FTE 2005 Importer
Pour cette substance aucune source naturelle n'a été identifiée. De plus, l'usage de cette substance étant prohibé, aucun rejet anthropique n'est à attendre.
Rubrique sans objet du fait de l'interdiction d'usage de cette substance.
Suite à l'interdiction de la substance aucun rejet n'est rapporté à l'échelle européenne.
Pollutions historiques et accidentelles
FTE 2005 Importer
La dégradation de la dieldrine dans l'environnement produit de l'endrine (GTZ, 1995).
La dégradation de l'isodrine dans l'environnement peut produire de l'endrine (PIC, 2004).
Néanmoins, selon nos informations, la dieldrine et l'isodrine ne sont pas fabriquées et n'ont pas d'usage en France.
L'endrine a été utilisée en France jusqu'au début des années 90. Par définition, une substance POP est persistante dans l'environnement et mobile. Ainsi, même si aucune pollution historique de grande ampleur n'a été identifiée en France, une pollution diffuse et
transfrontière est possible par effet « retard ». Le tableau 3.1. présente les propriétés de cette substance vis à vis de différents phénomènes de dissipation.
Tableau 3.1. Quantification des principaux phénomènes de dissipation de l'endrine dans l'environnement (d'après les sites internet Footprint et Spectrum).
Présence environnementale
Synthèse
FTE 2005 Importer
Endrine dans les sols
Selon le site internet Footprint, cette substance est très persistante dans les sols. Ceci implique donc une présence diffuse et généralisée à l'ensemble des territoires où elle a été employée, d'où sa classification comme POP.
Le site internet Spectrum précise que cette substance s'adsorbe fortement sur les particules du sol et que les éventuelles contaminations vers l'air ou l'eau se font principalement par l'entraînement vers ces milieux de particules de sol sur lesquelles de l'endrine est adsorbée.
Endrine dans le compartiment aérien
Peu de données sont disponibles quant au comportement de l'endrine dans le compartiment aérien. Le site internet Spectrum suggère que cette substance pourrait être sujette à la photoisomérisation (en ketoendrine).
Dans le cadre de la rédaction de cette fiche, aucune information quant à la concentration atmosphérique en endrine n'a pu être obtenue. Du fait de sa faible durée de vie dans ce compartiment (mis à part sous la forme adsorbée sur des particules), on estime à la concentration d'endrine en phase gazeuse doit être proche de zéro.
- Endrine dans les eaux
Selon le site internet GZT (Deutsche Gesellschaft für Technische Zusammenarbeit), l'endrine est pratiquement insoluble dans l'eau et tend à se déposer sur les sédiments. En revanche, les produits commerciaux peuvent se mélanger ou se disperser dans l'eau pour donner des bouillies laiteuses et toxiques.
Dans le cadre de la rédaction de cette fiche, aucune information quant aux concentrations dans les eaux de surface et souterraines en endrine n'a pu être obtenue.
A titre d'exemple, présentons ici (tableau 3.2 ci après) les résultats du COREP Bretagne (Cellule d'orientation régionale pour la protection des eaux contre les pesticides).
Tableau 3.2. Résultat des recherches d'endrine effectuées dans les eaux de surface par le COREP Bretagne (d'après le site internet du COREP).
Ces informations suggèrent que l'endrine n'est pas un polluant majeur des eaux françaises. En revanche, les propriétés chimiques de cette substance (faible solubilité dans l'eau, stabilité élevée dans l'environnement et semi volatilité) favorisent son transport sur de longues distances. Dans quelques rares cas, elle a été détectée dans les eaux douces de l'Arctique (site internet des Affaires indiennes et du Nord Canada).
Conclusion
FTE 2005 Importer
Les eaux françaises semblent ne pas être contaminées par de l'endrine. Cette absence de contamination est probablement une conséquence directe de l'interdiction d'usage de cette substance qui est entrée en vigueur en France il y a plus de 15 ans.
Néanmoins, quelques pollutions ponctuelles de cette substance pourraient être constatées suite à la présence éventuelle de dieldrine et sa dégradation en endrine. La dieldrine est toujours présente dans l'environnement en France.
Suite au bannissement quasi international de l'endrine, aucune autre mesure ne saurait être envisagée afin de hâter la disparition de cette substance de l'environnement français.
Bibliographie
Archives
Dernière vérification le 29/03/2024
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