Identification

Numero CAS

121552-61-2

Nom scientifique (FR)

Cyprodinil  

Nom scientifique (EN)

4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine

Autres dénominations scientifiques (FR)

4-Cyclopropyl-6-méthyl-N-phényl-2-pyrimidinamine; 2-Pyrimidinamine

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amine or (4-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amine ; cyprodinil ; 4-ciclopropil-6-metil-N-fenilpirimidin-2-amina ; 4-ciclopropil-6-metil-N-fenilpirimidin-2-ammina ; 4-cyclopropyl-6-methyl-N-fenylpyrimidine-2-amine ; 4-Cyclopropyl-6-methyl-N-phenylpyrimidin-2-amin ; 4-cyklopropyl-N-fenyl-6- methyl-pyrimidin-2-amin ; Cyprodinil

Code EC

601-785-8

Code SANDRE

1359

Numéro CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C14H15N3 }\)

Code InChlKey

HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N

Code SMILES

c1ccccc1Nc2nc(C3CC3)cc(C)n2

Classification CLP

Type de classification

Harmonisée

ATP insertion

ATP01

Description de la classification

Classification harmonisée selon réglement 1272/2008 ou CLP

Mentions de danger
Mention du danger - Code H317
Mention du danger - Texte Peut provoquer une allergie cutanée
Classe(s) de dangers Sensibilisation respiratoire/cutanée
Libellé UE du danger -
Limites de concentration spécifique -
Facteur M M=10
Estimation de toxicité aigüe -
Fiche ECHA

Généralités

Poids moléculaire

225.30 g/mol

Tableau des paramètres

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Hydrosolubilité 13 mg.L-1
à 25°C, pH = 7
INERIS (2011) p.21
Hydrosolubilité 15 mg.L-1
à 25°C, pH = 9
INERIS (2011) p.21
Hydrosolubilité 20 mg.L-1
à 25°C, pH = 5
INERIS (2011) p.21
Constante de dissociation (pKa) 4.44 -
20°C
INERIS (2011) p.21
Densité 1.21 - INERIS
Pression de vapeur 0.0005 Pa
à 25°C
INERIS (2011) p.21
Point de fusion 75.9 °C INERIS
Constante de Henry 0.007 Pa.m3.mol-1
à 25°C
INERIS (2011) p.21
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 4 -
25°C
INERIS (2011) p.21
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 4 - Expérimentation FOOTPRINT
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Bibliographie

Matrices

Milieu eau douce

VGE/NQE Importer

Volatilisation :

D'après les valeurs de la constante de Henry (6.6 • 72.10-3 Pa.m3.mol-1), le cyprodinil a une faible possibilité de volatilisation de l'eau à l'air.

Milieu sédiment eau douce

VGE/NQE Importer

Adsorption :

Avec des valeurs de Koc comprises entre 1536 et 2012 L.kg-1, le cyprodinil montre une faible mobilité dans le sol et donc une faible capacité à contaminer les eaux souterraines.. (EFSA, 2005b)

Milieu terrestre

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc) 1706 L.kg-1 Expérimentation FOOTPRINT
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Persistance

Biodégradabilité

VGE/NQE Importer

Biodégradabilité :

Le cyprodinil n'est pas considéré comme facilement biodégradable (15 % de biodégradation à 29 jours).

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Biodégradabilité non facilement biodégradable -
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Dégradabilité abiotique

VGE/NQE Importer

Hydrolyse :

Une étude montre qu'aucune hydrolyse du cyprodinil n'a été observée durant une période de 32 jours dans des solutions à pH 5, 7 et 9 et à 25°C (temps de demi-vie > 400 jou rs). (EFSA, 2005b)

Photolyse :

La photodégradation du cyprodinil peut être observée après une période de latence, mais la demi-vie est variable selon les études présentées dans le rapport de l'EFSA. Elle varie de l'ordre de 4 à 70 jours. Les produits de dégradation n'ont pas forcément pu être tous identifiés et quantifiés.

Bioaccumulation

Organismes aquatiques

Organismes aquatiques
Nom Espèce Valeur Niveau trophique Taxon Matrice Stade de vie Effet Effet détaillé Durée d'exposition Méthode Norme / Ligne directrice Commentaire Source
Bioaccumulation BCF 400 - INERIS (2011) p.21
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Conclusion sur la bioaccumulation

VGE/NQE Importer

Bioaccumulation/ Biomagnification :

La valeur du log de Kow de 4 indique que le cyprodinil est susceptible de se bioaccumuler chez les organismes aquatiques. Trois résultats expérimentaux de bioaccumulation du cyprodinil chez Lepomis macrochirus sont présentés dans le rapport de l'EFSA. Des BCF estimés de l'ordre de 400 (393, 379 et 407) pour le poisson entier ont été déterminés. Un BCF de 240 est également estimée dans HSDB (2011).

Un BCF de 400 est utilisé dans la détermination des normes de qualité ce qui correspond à un BMF1 de 1 auquel s'ajoute pour les organismes marins un BMF2 de 1 (HSDB, 2011 EFSA, 2005b)

Bibliographie

Valeurs de référence

Introduction

VGE/NQE Importer

Ce chapitre traite de la toxicité chronique induite par la substance sur l'homme soit via la consommation d'organismes aquatiques contaminés, soit via l'eau de boisson.

Dans les tableaux ci-dessous, ne sont reportés pour chaque type de test que les résultats permettant d'obtenir les NOEC ou la valeur toxicologique de référence (VTR) les plus protectrices. Compte tenu du mode d'exposition envisagée, seuls les tests sur mammifères exposés par voie orale (dans l'alimentation ou par gavage) ont été recherchés.

Toutes les données présentées ont été validées.

Les résultats de toxicité sont principalement donnés sous forme de doses journalières : NOAEL (No Observed Adverse Effect Level), ou LOAEL (Lowest Observed Adverse Effect Level). NOAEL et LOAEL sont exprimées en termes de quantité de substance administrée par unité de masse corporelle de l'animal testé, et par jour.

Pour l'évaluation des effets sur la santé humaine, seuls les résultats sur mammifères sont considérés comme pertinents. Contrairement à l'évaluation des effets pour les prédateurs, les effets de type cancérigène ou mutagène sont également pris en compte.

(1) Cette VTR a été déterminée par l' EFSA, 2005a et retenue par l'INERIS.

Valeurs de l'ANSES et/ou de l'INERIS

Valeurs de l'ANSES et/ou de l'INERIS
Nom Valeur Organisme choix Année du choix URL choix Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
ADI 30 µg.kg-1.j-1 Anses 2016 EFSA (2005) Final Eau
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Autres valeurs des organismes reconnus

Autres valeurs des organismes reconnus
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
DJA 0,03 mg.kg-1.j-1 AGRITOX (2022) Final Eau
ADI 0,03 mg.kg-1pc OMS JMPR (2003) Final Eau
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Introduction

VGE/NQE Importer

Evaluations existantes :

DEFRA, 1997 : Evaluation of fully approved or provisionally approved products :

evaluation on Cyprodinil. Issue N°169. December 199 7. EFSA, 2005a : Draft Assessemnt Report (DAR) • Public version • Initial risk assessment provided by rapporteur State Member France for existing active substance Cyprodinil of the second stage of the review programme referred to in Article 8(2) of council Directive 91/414/EEC. June 2005.

EFSA, 2005bUS-EPA, 1998 : Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance Cyprodinil. 14 December 2005. : Pesticide Fact Sheet: Cyprodinil.6 April 1998.

Effets endocriniens :

Le cyprodinil n'est pas cité dans la stratégie communautaire concernant les perturbateurs endocriniens (E.C., 2004, E.C., 2007) et dans le rapport d'étude de la DG ENV sur la mise à jour de la liste prioritaire des perturbateurs endocriniens à faible tonnage (Petersen et al., 2007)

Critères PBT / POP :

La substance ne remplit pas les critères PBT/vPvB1 (C.E., 2006) ou POP2

(PNUE, 2001)

Normes de qualité existantes :

  • U.E.: 0.1 µg.L-1 pour l'eau destinée à la production d'eau potable (pesticides)

(C.E., 1998)

Substance(s) associée(s) :

Métabolites :

  • 4-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidine-2-ylamine (formation dans le sol).
  • 3-(4-cyclopropyl-6-methylpyrimidin-2-ylamino)phenol (formation dans le sol).
  • 6-cyclopropyl-2-phenylamino-pyrimidin-4-yl)-methanol (formation dans les plantes et le rat).
  • 4-(4-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-2-yl-amino)-phenol (formation dans le sol, les plantes et les animaux).
  • 4-cyclopropyl-6-methyl-2-phenylamino-pyrimidin-5-ol (formation dans le sol).
  • 4-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-2-ol (formation dans le sol, les plantes et les animaux).
  • (2-amino-6-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-methanol (formation dans le sol et les animaux).

[1] Les PBT sont des substances persistantes, bioaccumulables et toxiques et les vPvB sont des substances très persistantes et très bioaccumulables. Les critères utilisés pour la classification des PBT sont ceux fixés par l'Annexe XIII du règlement n°1907/2006 (REACH) (C.E., 2006)

[2] Les Polluants Organiques Persistants (POP) sont des substances persistantes (aux dégradations biotiques et abiotiques), fortement liposolubles (et donc fortement bioaccumulables), et volatiles (et peuvent donc être transportées sur de longues distances et être retrouvée de façon ubiquitaire dans l'environnement). Les critères utilisés pour la classification POP sont ceux fixés par l'Annexe 5 de la Convention de Stockholm placée sous l'égide du PNUE (Programme des Nations Unies pour l'Environnement) (PNUE, 2001).

Dangers

Description

VGE/NQE Importer

Ces résultats d'écotoxicité sont principalement exprimés sous forme de NOEC (No Observed Effect Concentration), concentration sans effet observé, d'EC10 concentration produisant 10% d'effets et équivalente à la NOEC, ou de EC50, concentration produisant 50% d'effets. Les NOEC sont principalement rattachées à des tests chroniques, qui mesurent l'apparition d'effets sub-létaux à long terme, alors que les EC50 sont plutôt utilisées pour caractériser les effets à court terme.

Le tableau ci-dessous répertorie les données d'écotoxicité aiguë jugées pertinentes pour notre étude.

Valeurs de danger

Valeurs de danger
Nom Espèce Valeur Niveau trophique Taxon Matrice Stade de vie Effet Effet détaillé Durée d'exposition Méthode Norme / Ligne directrice Commentaire Source
CL/CE50 Scenedesmus subspicatus 0.75 mg.L-1 Algue INERIS (2011) p.21
CL/CE50 Daphnia magna 0.032 mg.L-1 Invertebré INERIS (2011) p.21
CL/CE50 Ictalurus punctatus 1.03 mg.L-1 Poisson INERIS (2011) p.21
CL/CE50 Daphniopsis sp. 0.21 mg.L-1 Invertebré INERIS (2011) p.21
CL/CE50 Cyprinodon variegatus 1.25 mg.L-1 Poisson INERIS (2011) p.21
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Synthèse

Biote

VGE/NQE Importer

Ce chapitre traite de la toxicité chronique induite par la substance sur les prédateurs via la consommation d'organismes aquatiques contaminés (appelés biota, i.e. poissons ou invertébrés vivant dans la colonne d'eau ou dans les sédiments). Il s'agit donc d'évaluer la toxicité chronique de la substance par la voie d'exposition orale uniquement.

Dans les tableaux ci-dessous, ne sont reportés pour chaque type de test que les résultats permettant d'obtenir les NOEC ou la valeur toxicologique de référence (VTR) les plus protectrices. N'ont été recherchés que des tests sur mammifères ou oiseaux exposés par voie orale (exposition par l'alimentation ou par gavage). Toutes les données présentées ont été validées.

Les résultats de toxicité sont principalement donnés sous forme de doses journalières : NOAEL (No Observed Adverse Effect Level), ou LOAEL (Lowest Observed Adverse Effect Level). NOAEL et LOAEL sont exprimées en termes de quantité de substance administrée par unité de masse corporelle de l'animal testé, et par jour.

Pour calculer la norme de qualité liée à l'empoisonnement secondaire des prédateurs, il est nécessaire de connaître la concentration de substance dans le biote n'induisant pas d'effets observés pour les prédateurs (exprimée sous forme de NOEC). Il est possible de déduire une NOEC à partir d'une NOAEL grâce à des facteurs de conversion empiriques variables selon les espèces testées. Les facteurs utilisés ici sont ceux recommandés par le guide technique européen pour la détermination des normes de qualité (E.C., 2010) et le projet de guide technique européen pour la détermination de normes de qualité (E.C., 2010). Les valeurs de ces facteurs de conversion dépendent de la masse corporelle des animaux et de leur consommation journalière de nourriture. Celles-ci peuvent donc varier d'une façon importante selon le niveau d'activité et le métabolisme de l'animal, la valeur nutritive de sa nourriture, etc. En particulier elles peuvent être très différentes entre un animal élevé en laboratoire et un animal sauvage.

Afin de couvrir ces sources de variabilité, mais aussi pour tenir compte des autres sources de variabilité ou d'incertitude (variabilité inter et intra-espèces, extrapolation du court terme au long terme, etc.) des facteurs d'extrapolation sont nécessaires pour le calcul de la QSbiota sec pois. Les valeurs recommandées pour ces facteurs d'extrapolation sont données dans le guide technique européen (E.C., 2010). Un facteur d'extrapolation supplémentaire (AFdose-réponse) est utilisé dans le cas où la toxicité a été établie à partir d'une LOAEL plutôt que d'une NOAEL.

Les données obtenues sur les mammifères terrestres et les oiseaux, utilisées pour la détermination des valeurs guides pour la protection des prédateurs vis-à-vis de l’empoisonnement secondaire, sont répertoriées dans les tableaux ci-dessous.

Valeurs écotoxicologiques

Introduction

Dans cette rubrique, sont reportées des valeurs de référence pour la protection des écosystèmes aquatiques et de la santé humaine via l’environnement.

Dans cette rubrique, sont reportées des valeurs de référence pour la protection des écosystèmes aquatiques et de la santé humaine via l’environnement.

Elles peuvent avoir un statut de « Valeur réglementaire » si elles sont issues

  1. de réglementations européennes et issues par exemple de dossiers d’évaluation des risques dans le cadre de processus d’autorisation de mise sur le marché des substances chimiques (c’est le cas des Concentrations Prédites Sans Effet pour l’environnement (PNEC) issues des dossiers réglementaires sous REACh ou dans le cas de la réglementation des produits biocides) ou issues de « Normes de Qualité Environnementale » (NQE) de la Directive Cadre européenne sur l’Eau (DCE) ;
  2. de réglementations françaises telles que les arrêtés de mise en application de la DCE à l’échelle nationale.

Elles peuvent être des « Valeurs guides » lorsque ce sont des propositions scientifiques de l’INERIS qui ne sont pas reportées dans des textes réglementaires. C’est le cas de toutes les valeurs établies par l’INERIS pour guider l’évaluation de la qualité des milieux aquatiques pour les substances qui n’ont pas, ou pas encore, un statut réglementaire dans le contexte de la DCE.
Les « Valeurs Guides Environnementales » (VGE) et les « Normes de Qualité Environnementale » (NQE) sont les outils consacrés pour l’évaluation de la qualité des eaux de surface, dont l’établissement est basé sur une même méthodologie européenne dédiée (E.C., 2018).
Leur construction, d’un point de vue méthodologique, est donc similaire.

Valeurs guides

Valeurs guides
Nom Valeur Matrice Cible Effet critique retenu Durée d'exposition Facteur Commentaire Etat du statut Valeur retenue par l'INERIS Année Source
PNEC / QSed 0.08 mg/kg (poids sec) Sédiments 1000
Eau marine - extrapolation
Oui 2011 INERIS (2011) p.21
PNEC / QSed 0.8 mg/kg (poids sec) Sédiments 100
Eau douce - extrapolation
Oui 2011 INERIS (2011) p.21
PNEC chronique / AA-QSwater_eco 2.6e-05 mg.L-1 Eau douce 10
extrapolation
Oui 2011 INERIS (2011) p.21
PNEC chronique / AA-QSwater_eco 2.6e-06 mg.L-1 Eau marine 100
extrapolation
Oui 2011 INERIS (2011) p.21
Valeur guide eau 0.03 µg.L-1 Eau douce Oui 2011 INERIS (2011) p.21
Valeur guide eau 0.003 µg.L-1 Eau marine Oui 2011 INERIS (2011) p.21
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Valeurs réglementaires

Description

VGE/NQE Importer

Les normes de qualité pour les organismes de la colonne d'eau sont calculées conformément aux recommandations du projet de guide technique européen pour la détermination des normes de qualité environnementale (E.C., 2010). Elles sont obtenues en divisant la plus faible valeur de NOEC ou d'EC50 valide par un facteur d'extrapolation (AF, Assessment Factor).

La valeur de ce facteur d'extrapolation dépend du nombre et du type de tests pour lesquels des résultats valides sont disponibles. Les règles détaillées pour le choix des facteurs sont données dans le guide technique européen (E.C., 2010).

En ce qui concerne les organismes marins, selon le projet de document guide technique pour la détermination de normes de qualité environnementale (E.C., 2010), la sensibilité des espèces marines à la toxicité des substances organiques peut être considérée comme équivalente à celle des espèces dulçaquicoles, à moins qu'une différence ne soit montrée.

Néanmoins, le facteur d'extrapolation appliqué pour déterminer l'AA-QSmarine_eco doit prendre en compte les incertitudes additionnelles telles que la sous-représentation des taxons clefs et une diversité d'espèces plus complexe en milieu marin.

Une concentration annuelle moyenne est déterminée pour protéger les organismes de la colonne d'eau d'une possible exposition prolongée.

Pour le cypridonil, des données chroniques sont disponibles pour 3 niveaux trophiques. Etant donné que l'espèce la plus sensible en aigu et en chronique est Daphnia magna, un facteur de sécurité de 10 est appliqué à la plus faible valeur valide NOEC (23 j) = 0.00026 mg.L-1 pour la détermination de la AA-QSwater_eco : AA-QSwater_eco = 0.00026 / 10 = 0.000026 mg.L-1, soit :

AA-QSwater_eco = 0.026 µg.l-1

En ce qui concerne les organismes marins, 2 essais sont également disponibles pour les données de toxicité chronique et représentent 2 niveaux trophiques (1 essai algues et 1 essai crustacés). Cependant, le jeu de données ne permet pas de montrer une différence de sensibilité. La norme de qualité sera donc déterminée conformément au guide européen (E.C., 2010), en appliquant un facteur d'extrapolation de 100 sur cette NOEC : AA-QSmarine_eco = 0.00026 / 100 = 0.0000026 mg.L-1, soit :

Concentration Maximum Acceptable (MAC et MACmarine)

La concentration maximale acceptable est calculée afin de protéger les organismes de la colonne d'eau de possibles effets de pics de concentrations de courtes durées (E.C., 2010).

On dispose de données aiguës pour 3 niveaux trophiques, la plus faible valeur valide étant celle sur Daphnia magna, EC50 (48 h) = 0.032 mg.L-1. Un facteur d'extrapolation de 100 s'applique pour calculer la MAC :

Pour le milieu marin, 5 essais sont disponibles pour la toxicité aigüe : 1 essai poissons, 3 essais crustacés (dont un vivant dans les lacs salés) et 1 essai mollusques. Selon le guide technique européen (E.C., 2010),comme il y a des données pour les 3 niveaux trophiques et une donnée pour un taxon additionnel marin un facteur d'extrapolation de 500 peut donc être appliqué pour calculer la MACmarine :

Un seuil de qualité dans le sédiment est nécessaire (i) pour protéger les espèces benthiques et (ii) protéger les autres organismes d'un risque d'empoisonnement secondaire résultant de la consommation de proies provenant du benthos. Les principaux rôles des normes de qualité pour les sédiments sont de :

  1. Identifier les sites soumis à un risque de détérioration chimique (la norme sédiment est dépassée)
  2. Déclencher des études pour l'évaluation qui peuvent conduire à des études plus poussées et potentiellement à des programmes de mesures
  3. Identifier des tendances à long terme de la qualité environnementale (Art. 4 Directive 2000/60/CE) (E.C., 2000).

Pour les organismes benthiques, une donnée est disponible pour la toxicité chronique ; elle a déterminée sur Chiromonus riparius avec une NOEC (27 j) = 80 mg/kgsédiment. La QSsed est donc calculée à l'aide de la méthode des facteurs d'extrapolation:

Selon le projet guide technique européen (E.C., 2010), comme une seule donnée de toxicité chronique est disponible, un facteur d'extrapolation de 100 est appliqué à cette NOEC :

QSsed poids sec = 80 / 100 = 0.8 mg/kg, soit 800 µg/kg (poids sec)

La concentration correspondante en poids humide peut être estimée en tenant compte du facteur de conversion suivant :

Avec :

Fsolidesed : fraction volumique en solide dans les sédiments en [m3solide/m3sed]. En l'absence d'une valeur exacte, la valeur générique proposée par le guide technique européen (E.C., 2010) est utilisée : 0.2 m3/m3 .

RHOsolide : masse volumique de la partie sèche en [kgsolide/m3solide]. En l'absence d'une valeur exacte, la valeur générique proposée par le guide technique européen (E.C., 2010) est utilisée : 2500 kg.m-3 .

Pour le cyprodinil, la concentration correspondante en poids humide est :

Selon la même approche que pour le sédiment d'eau douce, une valeur guide de qualité pour le sédiment marin peut être calculée selon la formule suivante:

Selon le projet guide technique européen (E.C., 2010), un facteur d'extrapolation de 1000 est appliqué à la NOEC:

La concentration en poids humide est alors la suivante:

Le log Kow de la substance étant inférieur à 5; un facteur additionnel de 10 n'est pas jugé nécessaire.

Il faut rappeler que les incertitudes liées à l'application du modèle de l'équilibre de partage sont importantes. Les sédiments naturels peuvent avoir des propriétés très variables en termes de composition (nature et quantité de matières organiques, composition minéralogique), de granulométrie, de conditions physico-chimiques, de conditions dynamiques (taux de déposition/taux de resuspension). Par ailleurs ces propriétés peuvent évoluer dans le temps en fonction notamment des conditions météorologiques et de la morphologie de la masse d'eau. Si bien que le partage entre la fraction de toxique adsorbé et la fraction de toxique dissous peut être extrêmement variable d'un sédiment à un autre et l'hypothèse d'un équilibre entre ces deux fractions ne semble pas très réaliste pour des conditions naturelles.

Par ailleurs, certains organismes benthiques peuvent ingérer les particules sédimentaires, et donc être contaminés par la fraction de substance adsorbée sur ces particules, ce qui n'est pas pris en compte par la méthode.

La norme de qualité pour l'empoisonnement secondaire (QSbiota sec pois) est calculée conformément aux recommandations du guide technique européen (E.C., 2010). Elle est obtenue en divisant la plus faible valeur de NOEC valide par les facteurs d'extrapolation recommandés (E.C., 2010).

Pour le cyprodinil, un facteur de 30 est appliqué sur la NOEC la plus faible pour les données en toxicité pour la reproduction, chez le rat NOEC (2 générations) = 75 mg.kg-1biota. On obtient donc :

Cette valeur de norme de qualité pour l'empoisonnement secondaire peut être ramenée :

  • à une concentration dans l'eau douce selon la formule suivante :
  • à une concentration dans l'eau marine selon la formule suivante :

Avec :
BCF : facteur de bioconcentration,
1 BMF: facteur de biomagnification.
2 BMF: facteur de biomagnification additionnel pour les organismes marins.

Ce calcul tient compte du fait que la substance présente dans l'eau du milieu peut se bioaccumuler dans le biote. Il donne la concentration à ne pas dépasser dans l'eau afin de respecter la valeur de la norme de qualité pour l'empoisonnement secondaire déterminée dans le biota.

La bioaccumulation tient compte à la fois du facteur de bioconcentration (BCF, ratio entre la concentration dans le biote et la concentration dans l'eau) et du facteur de biomagnification (BMF, ratio entre la concentration dans l'organisme du prédateur en bout de chaîne alimentaire, et la concentration dans l'organisme de la proie au début de la chaîne alimentaire). En l'absence de valeurs mesurées pour le BMF1 et BMF2, celles-ci peuvent être estimées à partir du BCF selon le guide technique européen (E.C., 2010).

Ce calcul n'est donné qu'à titre indicatif. Il fait en effet l'hypothèse qu'un équilibre a été atteint entre l'eau et le biote, ce qui n'est pas véritablement réaliste dans les conditions du milieu naturel. Par ailleurs il repose sur un facteur de bioaccumulation qui peut varier de façon importante entre les espèces considérées.

Pour le cyprodinil, un BCF de 400 (EFSA, 2005a) et un BMF1 = BMF2 de 1 (cf. E.C., 2010) ont été retenus. On a donc :

La norme de qualité pour la santé humaine est calculée de la façon suivante (E.C., 2010) :

Cons. Journ. Moy. [kgbiota/j]

Ce calcul tient compte de :

  • un facteur correctif de 10% (soit 0.1) : la VTR donnée ne tient compte en effet que d'une exposition par voie orale, et pour la consommation de produits de la pêche uniquement. Mais la contamination peut aussi se faire par la consommation d'autres sources de nourriture, par la consommation d'eau, et d'autres voies d'exposition sont possibles (inhalation ou contact cutané). Le facteur correctif de 10% (soit 0.1) permet de rendre l'objectif de qualité plus sévère d'un facteur 10 afin de tenir compte de ces autres sources de contamination possibles.
  • la valeur toxicologique de référence (VTR), correspondant à une dose totale admissible par jour ; pour cette substance elle sera considérée égale à 30 µg/kgcorporel/j (cf. tableau ci-dessus),
  • un poids corporel moyen de 70 kg,
  • Cons. Journ. Moy : une consommation journalière moyenne de produits de la pêche (poissons, mollusques, crustacés) égale à 115 g par jour.

Ce calcul n'est donné qu'à titre indicatif. Il peut être inadapté pour couvrir les risques pour les individus plus sensibles ou plus vulnérables (masse corporelle plus faible, forte consommation de produits de la pêche, voies d'exposition individuelles particulières). Le facteur correctif de 10% n'est donné que par défaut, car la contribution des différentes voies d'exposition varie selon les propriétés de la substance (et en particulier sa distribution entre les différents compartiments de l'environnement), ainsi que selon

les populations considérées (travailleurs exposés, exposition pour les consommateurs/utilisateurs, exposition via l'environnement uniquement). L'hypothèse cependant que la consommation des produits de la pêche ne représente pas plus de 10% des apports journalier contribuant à la dose journalière tolérable apporte une certaine marge de sécurité (E.C., 2010).

Pour le cyprodinil, le calcul aboutit à :

Comme pour l'empoisonnement secondaire, la concentration correspondante dans l'eau du milieu peut être estimée en tenant compte de la bioaccumulation de la substance :

  • La concentration dans l'eau douce peut se calculer selon la formule suivante :
  • La concentration dans l'eau marine peut se calculer selon la formule suivante :

Pour le cyprodinil, on obtient donc :

En principe, lorsque des normes de qualité réglementaires dans l'eau de boisson existent, soit dans la Directive 98/83/CE (C.E., 1998), soit déterminées par l'OMS, elles peuvent être adoptées. Les valeurs réglementaires de la Directive 98/83/CE doivent être privilégiées par rapport aux valeurs de l'OMS qui ne sont que de simples recommandations.

Il faut signaler que ces normes réglementaires ne sont pas nécessairement établies sur la base de critères (éco)toxicologiques (par exemple les normes pour les pesticides avaient été établies par rapport à la limite de quantification analytique de l'époque pour ce type de substance, soit 0.1 µg.L-1).

A titre de comparaison, la valeur seuil provisoire pour l'eau de boisson est calculée de la façon suivante (E.C., 2010) :

Ce calcul tient compte de :

  • la valeur toxicologique de référence (VTR), correspondant à une dose totale admissible par jour ; pour cette substance elle sera considérée égale à 30 µg/kgcorporel/j (Cf. tableau ci-dessus),
  • Cons.moy.eau [L.j-1] : une consommation d'eau moyenne de 2 L par jour,
  • un poids corporel moyen de 70 kg,
  • un facteur correctif de 10% (soit 0.1) afin de tenir compte de ces autres sources de contamination possibles.

L'eau de boisson est obtenue à partir de l'eau brute du milieu après traitement pour la rendre potable. La fraction éliminée lors du traitement dépend de la technologie utilisée ainsi que des propriétés de la substance.

Ainsi, la norme de qualité correspondante dans l'eau brute se calcule de la manière suivante :

En l'absence d'information, on considèrera que la fraction éliminée est nulle et le critère pour l'eau de boisson s'appliquera alors à l'eau brute du milieu. Par ailleurs, on rappellera que ce calcul n'est donné qu'à titre indicatif et peut s'avérer inadéquat pour certaines substances et certaines populations.

Pour le cyprodinil, on obtient :

La valeur calculée selon le guide européen (E.C., 2010) est plus élevée que celle recommandée par l'OMS et la Directive 98/83/CE (C.E., 1998) de façon générique pour les pesticides. La valeur la plus protectrice, fixée par la directive 98/83/CE (C.E., 1998) est alors proposée comme norme de qualité pour l'eau destinée à la production d'eau potable.

Valeurs réglementaires
Nom Valeur Matrice Cible Effet critique retenu Durée d'exposition Facteur Commentaire Etat du statut Valeur retenue par l'INERIS Année Source
MAC 0.3 µg.L-1 Eau douce Oui 2011 INERIS (2011) p.21
MAC 0.06 µg.L-1 Eau marine Oui 2011 INERIS (2011) p.21
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Synthèse

VGE/NQE Importer

La NQE est définie à partir de la valeur de la norme de qualité la plus protectrice parmi tous les compartiments étudiés.

Pour le cyprodinil, la norme de qualité pour l'eau douce et celle pour l'eau marine sont les valeurs les plus faibles pour l'ensemble des approches et compartiments considérés. La proposition de NQE pour le cyprodinil est donc la suivante :

PROPOSITION DE NORME DE QUALITE ENVIRONNEMENTALE

Avec un Koc de 1536 -2012 L.kg-1 et un log Kow = 4, la mise en œuvre d'un seuil pour le sédiment est recommandé par le projet de guide européen (E.C., 2010)

Bibliographie

Tableaux de synthèse

Généralités

Généralités
CAS 121552-61-2
SANDRE 1359
Usages principaux

Mini-FTE Importer

Fongicide de la famille des

anilino-pyrimidines. Le cyprodinil agit de manière préventive et curative par contact et par systémie (après traitement, la substance pénètre dans les végétaux et est transportée dans l'ensemble de l'organisme de la plante).

Traitement des parties aériennes de la plante :

  • Cultures traitées avec le cyprodinil (sans association avec d'autres produits phytosanitaires) :

grandes cultures (blé, orge), cultures fruitières (cognassier, nashi, poirier, néflier, pommette, pommier) ;

  • Cultures traitées avec le cyprodinil en association avec le fludioxonil1:

tabac, diverses cultures légumières (ail, céleri branche, concombre…), diverses cultures fruitières (abricotier, cerisier, pêcher…), diverses cultures porte-graine (plantes potagères, PPAMC2 et florales porte-graine), diverses cultures ornementales (arbres et arbustes d'ornement, cultures florales, rosier), viticulture (raisin de cuve et raisin de table), zones non-agricoles (gazons de graminées) ;

  • Cultures traitées avec le cyprodinil en association avec la picoxystrobine3 :

blé, orge.

Autres informations d'usage

Mini-FTE Importer

  • Inclusion dans des articles : Non
  • Large utilisation dispersive : Oui
  • Principaux métabolites dans l'eau :
  • 3-(4-cyclopropyl-6-methylpyrimidin-2-ylamino)phenol (Ref: CGA 275535) ;
  • 4-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-2-yl-amine (CGA 249287).
  • Secteurs NAF identifiés comme usagers : 01.1, 01.2,
    • 01.3.

Substance prioritaire dans le domaine de l’eau (DCE) non
Substance soumise à autorisation dans Reach non
Substance soumise à restriction dans Reach non
Substance extrêmement préoccupante (SVHC) non
Réglementations

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Classification CLP harmonisée : Skin Sens. 1 ; Aquatic Acute 1 ; Aquatic Chronic 1.
Substance active approuvée (UE) pour un usage pesticide jusqu'au 30/04/2018.

Arrêté du 14/04/98 Le cyprodinil est cité dans la liste des substances actives dont l'incorporation est autorisée dans les produits phytopharmaceutiques établie par l'.

Règlement d'exécution (UE) n° 2015/408 du 11/03/15 relatif à l'application de l'article 80, paragraphe7, du règlement (CE) n° 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil concernant la mise sur lemarché des produits phytopharmaceutiques et l'établissement d'une liste de substances dont onenvisage la substitution Le cyprodinil remplit les critères pour être considéré comme une substance persistante et toxique ().

surveillance de l'état des eaux en application de l'article R. 212-22 du code de l'environnement Selon l'arrêté du 07/08/15 modifiant l'arrêté du 25 janvier 2010 établissant le programme de , le cyprodinil fait partie des polluants spécifiques de l'état écologique des eaux de surface (sa norme de qualité environnementale (NQE) s'élève à 0,026µg.l-15), des paramètres de l'analyse photographique du contrôle de surveillance de l'état chimique des eaux souterraines complémentaires pour la métropole ainsi que des paramètres de l'analyse intermédiaire du contrôle de surveillance de l'état chimique des eaux souterraines.

Arrêté du 27/12/16 établissant la listedes substances définies à l'article R. 213-48-13 du code de l'environnement relatif à la redevancepour pollutions diffuses Le cyprodinil est soumis à la redevance pour pollution diffuse ().

PNEC (Predicted No Effect Concentration) – Eau douce : 0,026 µg.l-1 au 17/04/2018 (PNEC Ineris basée sur des données expérimentales).

[4] n° CAS : 107534-96-3

[5] Cf. Arrêté du 27/07/15 modifiant l'arrêté du 25 janvier 2010 relatif aux méthodes et critères d'évaluation de l'état écologique, del'état chimique et du potentiel écologique des eaux de surface pris en application des articles R. 212-10, R. 212-11 et R. 212-18du code de l'environnement

[6] L'indice de lixiviabilité GUS (Groundwater Ubiquity Score) est calculé à partir des données de vitesse de dégradation dans le sol (DT50) et de coefficient d'adsorption (Koc).

Classification CLP Voir la classification CLP

Volume de production

Volume de production
France

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Pas d'information

UE

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Pas d'information

Monde

Mini-FTE Importer

Pas d'information

Consommation

Consommation
Volume de consommation en France

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Ventes en France métropolitaine en 2015 : 243 tonnes

Grand Est – 44 tonnes en 2015 (18% des ventes en France en 2015)

Présence dans l'environnement

Présence dans l'environnement
Eaux de surface

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La base de données Naïades recense 15 871 mesures de cyprodinil dans les eaux de surface en France en 2015. Parmi ces mesures, 198 (soit 1%) présentent des concentrations de cyprodinil supérieures à la limite de quantification comprise entre 0,002 et 0,2µg.l-1. La concentration médiane en cyprodinil des échantillons dont la concentration est quantifiable s'élève à 0,012µg.l-1. Quant à la concentration maximale en cyprodinil, elle s'élève à 0,84µg.l-1 et correspond à un prélèvement effectué dans le cours d'eau Filet à Larçay dans le département de l'Indre et Loire. Les prélèvements correspondant aux 5 mesures maximales de cyprodinil se situent dans les régions Centre-Val de Loire et Auvergne-Rhône-Alpes.

Eaux souterraines

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L'interprétation de l'indice de lixiviabilité GUS6 du cyprodinil (estimé à 1,11), basée sur les éléments interprétatifs de l'université de Hertfordshire sur le devenir environnemental des substances, indique que la présence de cyprodinil dans les eaux souterraines est peu probable.

La base de données ADES répertorie 13 783 mesures de cyprodinil dans les eaux souterraines en France en 2015. Parmi ces mesures, 8 présentent une concentration en cyprodinil supérieure à la limite de quantification comprise entre 0,001 et 0,05µg.l-1, quant à la concentration maximale en cyprodinil, elle s'élève à 0,03µg.l-1 et correspond à un prélèvement effectué dans la commune de Florensac dans le département de l'Hérault. Les prélèvements correspondant aux 3 mesures maximales de cyprodinil se situent dans les régions Occitanie et Bourgogne Franche-Comté.

Air

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En se référant à la constante de Henry du cyprodinil (comprises entre 6,6 et 72 x10-3 Pa.m3.mol-1) et aux éléments interprétatifs fournis par l'université de l'Hertfordshire, le cyprodinil a une faible possibilité de volatilisation de l'eau vers l'air.

Sols

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Le cyprodinil présente une faible mobilité dans le sol et une lente dégradation7 .

Réduction des émissions et substitutions

Réduction des émissions et substitutions
Autres commentaires

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Bibliographie

Documents

PDF
121552-61-2 -- Cyprodinil -- Mini-FTE
Publié le 15/06/2020
PDF
121552-61-2 -- Cyprodinil -- NQE
Publié le 06/01/2012