éthinylestradiol (57-63-6)

Informations générales

Dernière vérification le 29/03/2024

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Identification

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Numero CAS

57-63-6

Nom scientifique (FR)

Éthinylestradiol

Nom scientifique (EN)

(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

(17-alpha)-19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17,diol ; 17-alpha-Ethinyl-17-beta-estradiol ; 17-alpha-Ethinyl-3,17-dihydroxy-delta(sup 1,3,5)-estratriene ; 17-alpha-Ethinylestradiol ; 17-alpha-Ethynyl-1,3,5-oestratriene-3,17-beta-diol ; 17-alpha-Ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-beta-diol ; 17-alpha-Ethynylestradiol-17-beta ; 17-alpha-Ethynyloestra-1,3,5(10)-triene-3,17-beta-diol ; 17-Ethinyl-3,17-estradiol ; 17-Ethinylestradiol ; 17-Ethynyl-3,17-dihydroxy-1,3,5-oestratriene ; 17-Ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol ; 17alpha-Ethinyl-1,3,5(10)-estratriene-3,17-diol ; 19-Nor-17-alpha-pregna-1,3,5(10)-triene-20-yne-3,17-diol ; 19-Norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,17-diol, (17 alpha)- ; 3,17-beta-Dihydroxy-17-alpha-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene ; 3,17-beta-Dihydroxy-17-alpha-ethynyl-1,3,5(10)-oestratriene ; Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-beta-diol, 17-alpha-ethynyl- ; Estradiol, 17-ethynyl- ; Ethinyl Estradiol ; Ethinylestriol

Code EC

200-342-2

Code SANDRE

2629

Numéro CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C20H24O2 }\)

Code InChlKey

BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N

Code SMILES

OC(C#C)(C(C(C(C(c(c(cc(O)c1)C2)c1)C3)C2)C4)(C3)C)C4

Règlementations

Déplier/replier Règlementations

OSPAR (Liste LSPC) substances potentiellement préoccupantes

Physico-Chimie

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Déplier/replier Physico-Chimie

Tableau des paramètres

Déplier/replier Tableau des paramètres

Tableau des paramètres
Nom de valeur	Valeur	Température	Pression	Granulométrie	Humidité	Norme / Ligne directrice	Méthode	Commentaire	Source
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow)	3.67 -						Expérimentation		US EPA (2011)

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Bibliographie

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Comportement et devenir dans les milieux

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Déplier/replier Comportement et devenir dans les milieux

Matrices

Déplier/replier Matrices

Milieu terrestre

Déplier/replier Milieu terrestre

Tableau des paramètres
Nom de valeur	Valeur	Température	Pression	Granulométrie	Humidité	Norme / Ligne directrice	Méthode	Commentaire	Source
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc)	44680 L.kg^-1						Calcul		US EPA (2011)

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Bioaccumulation

Déplier/replier Bioaccumulation

Organismes aquatiques

Déplier/replier Organismes aquatiques

Organismes aquatiques
Nom	Espèce	Valeur	Niveau trophique	Taxon	Matrice	Stade de vie	Effet	Effet détaillé	Durée d'exposition	Méthode	Norme / Ligne directrice	Commentaire	Source
Bioaccumulation BCF		134.9 -								Calcul			OSPAR (2011)

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Bibliographie

Déplier/replier Bibliographie

Données technico-économiques

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Déplier/replier Données technico-économiques

Tableaux de synthèse

Déplier/replier Tableaux de synthèse

Généralités

Déplier/replier Généralités

Généralités
CAS	57-63-6
SANDRE	2629
Usages principaux	Mini-FTE Importer Oestrogène semi-synthétique Usage 1 : Produits Pharmaceutiques Traitement contraceptif, carence hormononale post ménopause, hypofertilité (usages marginaux : soins palliatifs cancer de la prostate, cancer du sein)
Autres informations d'usage	Mini-FTE Importer NA Inclusion dans des articles : Oui Large utilisation dispersive : Oui Principaux produit de dégradation dans l'eau : Secteurs NAF identifiés comme usagers : 2.1 , 2.2
Substance prioritaire dans le domaine de l’eau (DCE)	non
Substance soumise à autorisation dans Reach	non
Substance soumise à restriction dans Reach	non
Substance extrêmement préoccupante (SVHC)	non
Réglementations	Mini-FTE Importer Pas de Classification CLP harmonisée. Classification CLP notifiée principalement : H302, H350, H351, H360, H362, H372, H400, H410 Pas de norme de Qualité Environnementale (NQE) / Valeur Guide Environnementale (VGE) / PNEC (Prédicted No Effect Concentration). Valeur écotoxicologique incluant uniquement la protection des organismes aquatiques par toxicité directe :0,000037µg.l^-1

Volume de production

Déplier/replier Volume de production

Volume de production
France	Mini-FTE Importer Pas d'information
UE	Mini-FTE Importer Pas d'information
Monde	Mini-FTE Importer Pas d'information

Consommation

Déplier/replier Consommation

Consommation
Volume de consommation en France	Mini-FTE Importer Pour l'ensemble de l'Europe, la consommation annuelle individuelle varie de 20 à 580 µg/hab (Schröder P. et al., 2016) Selon (Johnson et al., 2013) la consommation annuelle en France est de 580 µg/hab (chiffres pour 2007)

Présence dans l'environnement

Déplier/replier Présence dans l'environnement

Présence dans l'environnement
Eaux de surface	Mini-FTE Importer 19238 prélèvements de 17-α EE2 répertoriés entre 2015 et 2017 dans NAIADES (Sandre : 2629) parmi lesquels 321 échantillons sont supérieurs à la limite de quantification (limite allant de 1 ng.l^-1 à 20 ng.l^-1) soit 1,7%. La concentration médiane des échantillons quantifiables se situe à 40 ng.l^-1 pour une moyenne de 81 ng.l^-1 avec une concentration maximale de 1250 ng.l^-1 relevée dans la Seine à Conflans-Sainte-Honorine (78).
Eaux souterraines	Mini-FTE Importer ADES a recensé 3106 mesures de 17-α EE2 dans les eaux souterraines françaises entre 2011 et 2018. Parmi celles-ci seulement 5 échantillons sont supérieurs à la limite de quantification allant d'une concentration de 2 ng.l^-1 à une concentration de 22 ng.l^-1 (relevée à La Réunion en 2013) avec une médiane égale à 10,8 ng.l^-1.
Air	Mini-FTE Importer Pas d'informations sur d'éventuels transports et ou concentrations dans l'atmosphère.
Sols	Mini-FTE Importer Inconnue, le processus de biodégradation dans les sols fait l'objet d'études telles que (Stumpe et al, 2009)

Réduction des émissions et substitutions

Déplier/replier Réduction des émissions et substitutions

Réduction des émissions et substitutions
Autres commentaires	Mini-FTE Importer Fait partie de la liste de vigilance de la DCE (2013/39/ue). Fait partie de la liste des susbstances à surveiller dans l'eau (décision d'execution 2018/840 ue). Substances dans la liste des médicaments essentiels de l'OMS. Usage interdit dans les élevages en guise d'hormone de croissance (directive 2008/97/ce) Le 17-Alpha-ethinylestradiol serait nettement plus résistant à la biodégradation dans les eaux de rivières que l'œstrogène 17-Beta-estradiol (E2) (Jurgens et al., 2002). Le 17-Alpha-ethinylestradiol serait nettement plus résistant à la biodégradation dans sols que l'œstrogène 17-Beta-estradiol (E2), cependant cette observations nécessite plus de recherches (Stumpe et al., 2009). La Source principale de pollution provient des eaux usées (Schröder P. et al., 2016).

Bibliographie

Déplier/replier Bibliographie

(accessed Dec 4, 2018). Schröder P. et al., (2016), “Status of hormones and painkillers in wastewater effluents across several European states-considerations for the EU watch list concerning estradiols and diclofenac”, Environ Sci Pollut Res (2016) 23:12835–12866 Stumpe, B., & Marschner, B. (2009) - Factors controlling the biodegradation of 17β-estradiol, estrone and 17α-ethinylestradiol in different natural soils. Chemosphere, 74(4), 556-562. Vidal.
https://www.vidal.fr/substances/1417/ethinylestradiol/

BRGM (2018) - ADES (Données sur les eaux souterraines en France).
http://www.ades.eaufrance.fr/Recherche

Caldwell, D. J., Mastrocco, F., Anderson, P. D., Länge, R., & Sumpter, J. P. (2012) - Predicted‐no‐effect concentrations for the steroid estrogens estrone, 17β‐estradiol, estriol, and 17α‐ethinylestradiol. Environmental toxicology and chemistry, 31(6), 1396-1406. Echa,.
https://echa.europa.eu/fr/substance-information/-/substanceinfo/100.000.311

European commission (2011) - ,.
https://ec.europa.eu/health/scientific_committees/environmental_risks/docs/scher_o_146.pdf

INERIS Portail Substances Chimiques National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID=5991,
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5991

Johnson A.C.et al., (2013), “Do concentrations of ethinylestradiol, estradiol, and diclofenac in european rivers exceed proposed eu environmental quality standards?” Environ. Sci. Technol. 2013, 47, 12297−12304 Jurgens M.D. et al., (2002) - , " the potential for estradiol and ethinylestradiol degradation in english rivers", Environmental Toxicology and Chemistry, Vol. 21, No. 3, pp. 480–488, 2002.
https://substances.ineris.fr/fr/substance/95

World Health Organization, (2011)
http://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/97642/a95968_fre.pdf?sequence=1