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4-tert-butylphénol (98-54-4)
Informations générales
Dernière vérification le 29/03/2024
Identification
Numero CAS
98-54-4
Nom scientifique (FR)
4-Tert-Butylphénol
Nom scientifique (EN)
Autres dénominations scientifiques (FR)
Autres dénominations scientifiques (Autre langues)
Code EC
202-679-0
Code SANDRE
2610
Numéro CIPAC
-
Formule chimique brute
\(\ce{ C10H14O }\)
Code InChlKey
Code SMILES
Oc(ccc(c1)C(C)(C)C)c1
Classification CLP
Type de classification
Harmonisée
ATP insertion
ATP06/ATP13
Description de la classification
Classification harmonisée selon réglement 1272/2008 ou CLP
H318
H315
H361f
H410
| Mention du danger - Code | H318 |
|---|---|
| Mention du danger - Texte | Provoque de graves lésions des yeux. |
| Classe(s) de dangers | Lésions oculaires graves/irritation oculaire |
| Libellé UE du danger | - |
| Limites de concentration spécifique | - |
| Facteur M |
M(Chronic)=1 |
| Estimation de toxicité aigüe | - |
| Mention du danger - Code | H315 |
|---|---|
| Mention du danger - Texte | Provoque une irritation cutanée |
| Classe(s) de dangers | Corrosion / Irritation cutanée |
| Libellé UE du danger | - |
| Limites de concentration spécifique | - |
| Facteur M |
M(Chronic)=1 |
| Estimation de toxicité aigüe | - |
| Mention du danger - Code | H361f |
|---|---|
| Mention du danger - Texte | Susceptible de nuire à la Fertilité. |
| Classe(s) de dangers | Toxicité pour la reproduction |
| Libellé UE du danger | - |
| Limites de concentration spécifique | - |
| Facteur M |
M(Chronic)=1 |
| Estimation de toxicité aigüe | - |
| Mention du danger - Code | H410 |
|---|---|
| Mention du danger - Texte | Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
| Classe(s) de dangers | Danger pour le milieu aquatique |
| Libellé UE du danger | - |
| Limites de concentration spécifique | - |
| Facteur M |
M(Chronic)=1 |
| Estimation de toxicité aigüe | - |
Physico-Chimie
Dernière vérification le 29/03/2024
Généralités
Poids moléculaire
150.22 g/mol
Tableau des paramètres
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Bibliographie
Comportement et devenir dans les milieux
Dernière vérification le 29/03/2024
Matrices
Milieu eau douce
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Milieu sédiment eau douce
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Milieu terrestre
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Persistance
Biodégradabilité
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Dégradabilité abiotique
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Milieu eau douce
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Milieu terrestre
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Bioaccumulation
Organismes aquatiques
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Bibliographie
Toxicologie
Dernière vérification le 29/03/2024
Valeurs accidentelles
Autres seuils accidentels
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Bibliographie
Ecotoxicologie
Dernière vérification le 29/03/2024
Dangers
Valeurs de danger
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Valeurs écotoxicologiques
Valeurs guides
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Bibliographie
Données technico-économiques
Dernière vérification le 29/03/2024
Introduction
FTE 2015 Importer
Le 4-tert-butylphénol est un composé chimique organique de formule brute C10H14O et de numéro CAS 98-54-4.
Les sources de 4-tert-butylphénol sont anthropiques. Le 4-tert-butylphénol est utilisé comme monomère dans les polycarbonates, les résines phénol/formaldéhyde et les résines époxy, comme additif dans les résines époxy et comme réactif dans la synthèse du 4-tert-butylcyclohexane.
Il existait en Europe deux fabricants de 4-tert-butylphénol en 2004. La production était, en 2001, de 25 251 tonnes et il était utilisé cette même année environ 26 617 tonnes/an de 4-tert-butylphénol en Europe.
Les émissions françaises de 4-tert-butylphénol vers l'environnement (tous milieux) sont très peu renseignées. Au niveau européen, il est estimé que les rejets dans l'environnement, tous milieux confondus, sont au maximum de 166 kg.j-1.
Il n'y a pas de pollutions ou d'accidents liés au 4-tert-butylphénol recensés.
Peu d'informations concernant les concentrations en 4-tert-butylphénol dans l'environnement ont été identifiées à l'échelle de la France. Il existe des solutions de substitution au 4-tert-butylphénol, soit en substituant le 4-tert-butylphénol lui-même, soit en substituant le composé final dans la synthèse duquel le 4-tert-butylphénol est utilisé.
4-tert-butylphenol is an organic compound, its molecular formula is C10H14O and its CAS number is 98-54-4.
Sources of 4-tert-butylphenol are anthropogenic. 4-tert-butylphenol is used as monomer in polycarbonates, phenol/formaldehyde resins and epoxy resins, as additive in epoxy resins and as starting material in synthesis of 4-tert-butylcyclohexane.
There are in Europe two producers of 4-tert-butylphenol in 2004.In 2001, the production was about 25 251 tons and about 26 617 tons/year of 4-tert-butylphénol were used in Europe.
French emissions of 4-tert-butylphenol to environment (all media) are very poorly documented. At European level, it is estimated that all releases to the environment (all media) amount to a maximum of 166 kg/d.
There is no identified pollution or accident related to 4-tert-butylphenol.
Little information about concentrations in 4-tert-butylphenol in the environment has been identified in France.
There exist substitution solutions to 4-tert-butylphenol, whether in substituting 4-tert-butylphenol itself, whether in substituting the final compound in which 4-tert-butylphenol is used.
Tableaux de synthèse
Généralités
| CAS | 98-54-4 |
|---|---|
| SANDRE | 2610 |
| Substance prioritaire dans le domaine de l’eau (DCE) | non |
| Substance soumise à autorisation dans Reach | non |
| Substance soumise à restriction dans Reach | non |
| Substance extrêmement préoccupante (SVHC) | oui |
| Réglementations |
FTE 2015 Importer TEXTES GENERAUXLe règlement 1907/2006 concernant l'enregistrement, l'évaluation et l'autorisation des substances chimiques (REACH) oblige les producteurs et les importateurs de substances en quantité supérieure à une tonne à soumettre une demande d'enregistrement. Les données liées à l'enregistrement REACH du 4-tert-butylphénol sont exploitées au paragraphe 2.1.1 de cette fiche. Le 4-tert-butylphénol n'est pas mentionné dans la liste des substances prioritaires de la Directive Cadre sur l'Eau (Directive 200/60 du 23 octobre 2000 modifiée). Le 4-tert-butylphénol n'est pas cité dans la liste de l'annexe I du règlement (CE) 649/2012 relatif à l'export et l'import des substances dangereuses identifiées par ce texte. Il n'est donc pas soumis aux notifications d'exportation. Le 4-tert-butylphénol n'est pas classé dans l'annexe I de la directive (CE) 67/548 concernant la classification, l'emballage et l'étiquetage des substances dangereuses. En Europe, le 4-tert-butylphénol est autorisé dans les matières plastiques et articles destinés à être en contact avec les aliments, avec un taux de migration (SML) de 0,05 mg/kg, soit 50 ppb (Annexe II de la directive 2002/72/EEC). Le 4-tert-butylphénol est interdit d'utilisation dans les produits cosmétiques en Europe, d'après la directive 1223/2009 du parlement et du conseil européen du 30 novembre 2009 (OJ L 342, 22.12.2009). SEUILS DE REJETS POUR LES INSTALLATIONS CLASSEESL'arrêté du 26 décembre 2012 modifiant l'arrêté du 31 janvier 2008 concerne le registre et la déclaration annuelle des émissions polluantes et des déchets. L'exploitant de l'installation doit déclarer ces rejets dès lors que les seuils d'émissions décrits dans l'annexe II de cet arrêté sont dépassés. Les seuils de rejets pour le phénol et les phénols simples substitués, dont fait partie le 4-tert-butylphénol, (exprimés en tant que carbone total) sont :
L'arrêté du 2 février 1998 relatif aux prélèvements et à la consommation d'eau ainsi qu'aux émissions de toute nature des installations classées pour la protection de l'environnement soumises à autorisation indique que, pour les eaux superficielles :
[1] Indice correspondant à une évaluation de la quantité de substances de type phénol contenue dans un échantillon d'eau (d'après le site internet du SANDRE consulté en juillet 2014 : ). http://services.sandre.eaufrance.fr/References/1.2.0/References.php?service=References&version=1.2.0&request=getReferenceElements&outputFormat=text/xhtmlv2&outputSchema=&CdReferentiel=PAR&Filter=%3CFilter%3E%3CCdSandre%3E1440%3C/CdSandre%3E%3C/Filter%3E ACTION DE RECHERCHE RSDELe 4-tert-butylphénol n'appartient pas à la liste des substances pertinentes au titre de l'action nationale de recherche et de réduction des rejets des substances dangereuses dans l'eau RSDE3 . Il n'appartient pas non plus à la liste des substances à rechercher dans les rejets des stations de traitement des eaux usées urbaines traitant une charge brute de pollution supérieure ou égale à 600 kg DBO5/j4 . [2] IFA : Instutite für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung : (consulté en mars 2014). http://limitvalue.ifa.dguv.de/Webform_gw.aspx [3] (consulté en mars 2014). http://www.ineris.fr/rsde/ [4] Circulaire du 29 septembre 2010 relative à la surveillance de la présence de micropolluants dans les eaux rejetées au milieu naturel par les stations de traitement des eaux usées. AUTRES TEXTESLe 4-tert-butylphénol n'appartient pas à la liste des 823 substances du plan micropolluants 2010-2013. Le 4-tert-butylphénol est cité dans la section B de la liste OSPAR5 des substances potentiellement préoccupantes. La section B regroupe les substances qui, quoique préoccupantes pour OSPAR, sont traitées de façon « adéquate » par des initiatives CE ou par d'autres forums internationaux. Le 4-tert-butylphénol est cité dans la liste de la Commission européenne6 des 553 substances candidates au statut de « perturbateurs endocriniens ». En Finlande, le 4-tert-butylphénol a été intégré à la liste des substances prioritaires finlandaises. Il est présent dans le « groupe II ». Ce groupe, qui contient 56 substances, est défini comme celui des substances qui sont produites en volumes importants, ou sont persistantes dans l'environnement, et pour lesquelles il y a une preuve scientifique de leur propriétés de perturbateur endocrinien, et dont l'exposition humaine/animale peut être considérée comme modérée (Finnish Environment Institute, 2001). Au Canada, l'article 16 de la Loi sur les aliments et les drogues interdit de « vendre un cosmétique qui, selon le cas, contient une substance susceptible de nuire à la santé de la personne qui en fait usage à des fins et de façon normales ou habituelles ». Santé Canada7 a établi en 2005, et révisé en 2007 et 2011, une « Liste critique » qui énumère les substances interdites dans les cosmétiques, dont le 4-tert-butylphénol fait partie. |
| Classification CLP | Voir la classification CLP |
| Valeurs et normes appliquées en France |
FTE 2015 Importer Lors de cette étude, nous n'avons pas identifié de norme de qualité environnementale pour le 4-tert-butylphénol. De même, en France, il n'existe pas de valeurs utilisées pour la qualité de l'air en milieu de travail pour cette substance. La directive 98/24/CE ne fixe pas de valeur limite d'exposition professionnelle, mais certains Etats membres ont établi une valeur limite de 0,5 mg.m-3 en moyenne pour 8 heures. Le Tableau 2 regroupe les valeurs limites fixées par différents pays européens. Tableau 2. Valeurs limites fixées par différents pays européens, d'après l'IFA2 (2014).  |
Production et utilisation
Production et ventes
Données économiques
FTE 2015 Importer
Le 4-tert-butylphénol était produit par trois entreprises en Allemagne, France et Suisse en 2001. En 2004, il n'y avait plus que deux producteurs. En 2001, la quantité totale de 4-tert-butylphénol utilisée en Europe était de 26 617 tonnes/an, dont 25 251 tonnes étaient effectivement produites en Europe, 2 100 tonnes importées et 734 tonnes exportées (Risk Assessment Report, 2008).
Le tonnage de 4-tert-butylphénol déclaré auprès de l'ECHA dans le cadre de REACH est compris entre 10 000 et 100 000 tonnes par an en 2013, ce qui concorde avec les chiffres exposés ci-dessus.
PROCEDES DE PRODUCTION DU 4-TERT-BUTYLPHENOL
Le 4-tert-butylphénol est produit dans un système fermé contrôlé. Le phénol et l'isobutène réagissent en présence d'une résine échangeuse d'ions, soit en procédé continu, soit en production par batch. Suite à la réaction, le produit est distillé pour éliminer les réactifs n'ayant pas réagi (qui retournent directement dans le réacteur). Une seconde distillation suit au cours de laquelle le produit pur est séparé, les coproduits sont soit utilisés pour d'autres productions, soit incinérés (Risk Assessment Report, 2008).
Utilisations
Introduction (varitétés d'utilisations)
FTE 2015 Importer
D'après les informations recueillies lors de cette étude, le 4-tert-butylphénol est principalement utilisé comme :
- monomère11 dans la synthèse de produits comme les résines phénoliques ;
- agent de terminaison dans la synthèse de polycarbonates et de résines époxy ;
- additif dans la production de résines époxydes ;
[11] Un monomère est une substance à la base d'un polymère, qui consiste en un assemblage d'un ou plusieurs monomères.
- réactif dans la synthèse de l'alcool polycyclique correspondant (le 4-tert-butylcyclohexanol) par hydrogénation.
Le 4-tert-butylphéol est donc susceptible d'être présents dans les produits fabriqués à partir de ces matériaux et de ces substances : ces articles sont détaillés pour les principales applications du 4-tert-butylphenol dans les paragraphes suivants.
UTILISATIONS
LES POLYCARBONATES
FTE 2015 Importer
Le 4-tert-butylphénol peut être utilisé comme agent de terminaison de chaîne dans la synthèse des polycarbonates. En Europe, seuls trois sites de production l'utilisent à cette fin. Les résines polycarbonates produites avec cette substance contiennent 1 à 3 % de 4-tert-butylphénol, ayant réagi et lié à la chaîne de polymère. Le process de synthèse des polycarbonates implique de mélanger du bisphénol A12 et le 4-tert-butylphénol dans un mélange de dichlorométhane et d'eau, pendant l'addition de phosgène en présence d'un catalyseur. De l'hydroxyde de sodium est ajouté pour contrôler le pH. Le coproduit de la réaction est le chlorure de sodium, qui est concentré dans la phase aqueuse. L'addition de phosgène continue jusqu'à ce que tous les groupes phénol aient été convertis en fonction carbonate. Il peut se produire une hydrolyse du phosgène en carbonate de sodium. Quand la réaction est complète, la solution de dichlorométhane contenant le polymère est lavée, d'abord avec de l'acide pour enlever les bases résiduelles, puis à l'eau (Risk Assessment Report, 2008).
D'après cette même source et l'INERIS (2010), le polycarbonate est principalement utilisé pour :
- la fabrication de CD et DVD ;
- les feuilles multi-parois et solides dans des applications de vitrage et de films ;
- les industries électrique, électronique et automobile sous forme des pièces moulées ;
- les contenants alimentaires et la vaisselle.
[12] Une fiche technico-économique est disponible sur le bisphénol A sur le site http://www.ineris.fr/substances/fr/.
Dans les polymères, le 4-tert-butylphénol est lié à la matrice (liaison covalente). La concentration de 4-tert-butylphénol résiduel dans les polymères est donc limitée (inférieure à 5 ppm dans les polycarbonates et environ 3 % dans les résines phénoliques). Néanmoins, les auteurs du Risk Assessment Report (2008) mettent en avant que lors des étapes de transformation en vue de fabriquer le produit fini, la concentration des résines phénoliques en 4-tert-butylphénol diminue, sans qu'il ne soit précisé les concentrations finales en 4-tert-butylphénol.
LES RESINES PHENOL/FORMALDEHYDE
FTE 2015 Importer
Les résines phénoliques, dont les résines à base de 4-tert-butylphénol, sont de deux types différents (Risk Assessment Report, 2008) :
- Novalac : résine thermoplastique produite par un excès de phénol sur le formaldéhyde, et habituellement catalysée avec un acide (acide chlorhydrique, sulfurique ou oxalique) ;
- Resoles : résine thermodurcissable produit par un excès de formaldéhyde sur le phénol, catalysée par une base (hydroxyde de sodium, ammoniaque, amines).
Selon l'INERIS (2012), ces résines sont utilisées dans :
- les panneaux de particules
- les adhésifs ;
- les revêtements ;
- les encres d'impression ;
- les vernis électriques ;
- les caoutchoucs.
L'INDUSTRIE EPOXY
FTE 2015 Importer
Le 4-tert-butylphénol est employé dans l'industrie époxy pour différents usages. Selon le Risk Assessment Report (2008), il est utilisé comme :
- accélérateur dans les agents durcissants pour les résines époxy ;
- matériau de départ dans la production de « base de Mannich » (utilisé comme agent durcissant pour les résines époxy) ;
- modificateur/terminateur de chaîne dans les résines époxy.
Les résines époxy sont utilisées comme colles et peintures dans de nombreux domaines : l'aéronautique, la construction, la chimie, l'électricité/électronique, les transports, l'alimentaire.
2.2.5
LE PROCEDE D'HYDROGENATION
FTE 2015 Importer
Le 4-tert-butylphénol peut être hydrogéné pour donner l'alcool correspondant, c'est-à-dire le 4-tert-butylcyclohexanol, qui est utilisé comme intermédiaire en chimie (Risk Assessment Report, 2008).
Le 4-tert-butylcyclohexanol est utilisé dans les agents aromatiques et les parfums.
2.2.6
Synthèse des utilisations
FTE 2015 Importer
Les utilisations du 4-tert-butylphénol sont résumées dans le Tableau 4 et Tableau 5 ci-dessous :
- le Tableau 4 résume les applications pour l'utilisation du 4-tert-butylphénol en tant que monomère ou agent de terminaison.
- le Tableau 5 résume les applications pour l'utilisation du 4-tert-butylphénol en tant qu'intermédiaire de synthèse.
Néanmoins précisons qu'il est possible que certains des usages décrits dans ces tableaux n'aient pas cours en Europe ou ne soient plus d'actualité.
Tableau 4. Résumé des applications du 4-tert-butylphénol (ptBP) en tant que monomère ou agent de terminaison (références bibliographiques listées dans le tableau).
[13] Tack : (Collage industriel) Capacité d'une colle, d'un adhésif de s'accrocher au contact d'un support (adhérence immédiate).
[14] Sosen Inc. est un distributeur de produits pharmaceutiques canadien.
Tableau 5. Résumé des applications 4-tert-butylphénol (ptBP) en tant qu'intermédiaire de synthèse (références bibliographiques listées dans le tableau).
Rejets dans l’environnement
Sources naturelles
FTE 2015 Importer
Lors de cette étude, nous n'avons pas identifié de sources naturelles de 4-tert-butylphénol.
[9] Tous les industriels n'ont pas forcément attribué aux substances avec l'ensemble des catégories de danger décrites. Il s'agit ici d'une compilation.
Sources non-intentionelles
FTE 2015 Importer
Le 4-tert-butylphénol est potentiellement produit de manière non-intentionnelle dans les STEP10 . Plusieurs études tendent à montrer que la dégradation d'alkylphénols peut conduire à la formation de 4-tert-butylphénol. Ainsi selon Scharf & Sattelberger (1999b), il est noté une augmentation de la quantité de 4-tert-butylphénol dans 2 des 17 STEP sur lesquelles porte l'étude. Néanmoins d'autres études montrent des résultats contradictoires sur ce point. Par exemple, Hajlova (2002), dans une étude, a montré que le 4-tert-octylphénol et le 4-nonylphénol ne se dégradaient pas en 4-tert-butylphénol en quantité significative.
[10] STEP : station d'épuration.
Émissions anthropiques totales
FTE 2015 Importer
Les émissions de 4-tert-butylphénol peuvent avoir lieu pendant :
- la fabrication du 4-tert-butylphénol lui-même ;
- la transformation (c'est-à-dire la production de résines, polycarbonate, produits chimiques pétroliers et hydrogénation en alcool) ;
- l'utilisation des produits transformés ou finis.
Le relargage de 4-tert-butylphénol lors de l'utilisation de produits finis est généralement faible ou négligeable, par exemple les polycarbonates contiennent une quantité résiduelle de 4-tert-butylphénol libre inférieure à 5 ppm (Risk Assessment Report, 2008).
PRODUCTION DU 4-TERT-BUTYLPHENOL
En 2001, sur trois producteurs de 4-tert-butylphénol, deux ont indiqué rejeter des eaux usées : ces eaux sont soit traitées en station d'épuration industrielle sur le site, soit incinérées et les boues, si il y en a, sont incinérées (Risk Assessment Report, 2008).
LES POLYCARBONATES
Selon le Risk Assessment Report (2008), il y a trois sites de production de polycarbonate en Europe. Localement, les concentrations locales en 4-tert-butylphénol dans les eaux de surface à proximité des sites sont de l'ordre de la demi-douzaine de nanogrammes par litre. Il n'y a pas d'émissions connues vers l'atmosphère, les boues d'épuration de ces sites sont incinérées donc il n'y a pas d'émissions vers les sols liées à la production de polycarbonates, via l'épandage des boues.
Il n'a pas été identifié de relargage de 4-tert-butylphénol lors de la transformation des polycarbonates.
Lors de l'usage de produits en polycarbonate, il peut y avoir deux voies de relargage de 4-tert-butylphénol : par hydrolyse de la terminaison de la chaîne de polymères ou par migration des résidus de 4-tert-butylphénol n'ayant pas réagi. Dans ces deux cas, les émissions sont considérées comme négligeables.
3.1.3
LES RESINES PHENOL/FORMALDEHYDE
Lors de cette étude nous n'avons pas identifié d(information quant aux émissions de 4-tert-butylphénol durant la production des résines phenol/formaldéydes.
Néanmoins, sur la base de l'information que les résines contiennent au maximum 4 % en masse de 4-tert-butylphénol libre (Risk Assessment Report, 2008), il semble que cette source d'émissions ne puisse pas être considérée comme une source majeure.
LES RESINES EPOXY
Il y a peu d'information au sujet des rejets dans l'environnement de la part des producteurs de résine époxy15 . Il n'y a pas de rejets dans les eaux et pas ou très peu dans l'atmosphère.
L'époxy durci contient des quantités significatives de 4-tert-butylphénol n'ayant pas réagi (5 à 10 %). Normalement, l'époxy durci à haute température ne libérerait pas de quantité importante de 4-tert-butylphénol. Cette hypothèse vaut en particulier pour les revêtements de boîtes de conserve à usage alimentaire (Risk Assessment Report, 2008).
LE PROCEDE D'HYDROGENATION
Le 4-tert-butylphénol est utilisé pour produire un alcool (4-tert-butylcyclohexane) par hydrogénation de sa structure phénolique. La réaction ayant lieu en système fermé, il est donc improbable que des émissions vers l'environnement soient observées : cette supposition est confirmée par un industriel (représentant 50 % de cet usage) (Risk Assessement Report, 2008).
LA MISE EN DECHARGE
Le 4-tert-butylphénol n'est pas mis directement en décharge en tant que substance, mais il peut être contenu dans des produits (princiaplement à travers des matériaux tels que les résines phénoliques ou bien les polycarboantes) mis en décharge.
Dans ce cas de figure, peu de relargage de 4-tert-butylphenol se produit (Risk Assessement Report, 2008).
[15] La fiche technico-économique dédiée au bisphénol A contient une étude des substances et matériaux potentiellement utilisables en substitution des résines epoxy (INERIS , 2010).
Émissions atmosphériques
FTE 2015 Importer
Les principales sources d'émissions de 4-tert-butylphénol vers l'atmosphère sont présentées dans le Tableau 6.
Tableau 6. Rejets totaux dans l'UE de 4-tert-butylphénol vers l'atmosphère, d'après les estimations du Risk Assessment Report (2008).
Ainsi, d'après cette source, les émissions maximales de 4-tert-butylphénol vers l'atmosphère sont donc estimées à plus de 44 tonnes par an pour l'Europe.
Émissions vers les eaux
FTE 2015 Importer
Les principales sources d'émissions de 4-tert-butylphénol vers les eaux de surface à la sortie de STEP sont présentées dans le Tableau 7.
Tableau 7. Rejets totaux dans l'UE de 4-tert-butylphénol vers les eaux de surfaces, d'après les estimations du Risk Assessment Report (2008).
Ainsi, d'après cette source, les émissions de 4-tert-butylphénol vers les STEP sont estimées à plus de 15 tonnes par an pour l'Europe.
Émissions vers les sols
FTE 2015 Importer
Il n'y a pas de rejets vers les sols via l'épandage des boues d'épuration lors de la production de plastique impliquant le 4-tert-butylphénol, car celles-ci sont incinérées durant la production de 4-tert-butylphénol, la production de polycarbonate et la production de résine phénol/formaldéhyde.
Les rejets de 4-tert-butylphénol vers les sols durant la production de résines époxy sont estimés à 0,11 kg.j-1 pour l'UE (Risk Assessment Report, 2008).
Les émissions liées à l'utilisation et à la fin de vie de ces matériaux, ou aux apports atmosphériques, ne semblent pas documentées.
Rejets dans l'environnement
FTE 2015 Importer
Le Tableau 8 présente une estimation théorique de la distribution du 4-tert-butylphénol selon le compartiment environnemental dans lequel les émissions sont réalisées.
Tableau 8. Distribution environnementale estimée du 4-tert-butylphénol, d'après l'OCDE (2000).
Pollutions historiques et accidentelles
FTE 2015 Importer
Il n'y a pas de rapport d'incident ou d'accident impliquant le 4-tert-bytulphénol dans la base ARIA16 .
[16] La base ARIA (Analyse, Recherche et Informations sur les Accidents) recense les incidents ou accident qui ont, ou auraient pu, porter atteinte à la santé ou à la sécurité publique, l'agriculture, la nature et l'environnement, (consulté en avril 2014). http://www.aria.developpement-durable.gouv.fr/
Présence environnementale
Atmosphère
FTE 2015 Importer
D'après le Risk Assessment Report (2008), le 4-tert-butylphénol se dégrade par photodégradation en raison de l'exposition aux UV. Une réduction de 46,8 % du 4-tert-butylphénol a été observée au bout de 17 h.
D'après cette même source, le 4-tert-butylphénol est rapidement éliminé du compartiment atmosphérique grâce à la combinaison de la photodégradation et de la dégradation par radicaux OH. Le 4-tert-butylphénol a un temps de demi-vie de 0,4 jours dans l'atmosphère. De plus en raison de sa bonne solubilité dans l'eau, le 4-tert-butylphénol est entrainé lors des épisodes de pluie.
A l'échelle d'une région européenne, la concentration en 4-tert-butylphénol dans l'atmosphère a été estimée par EUSES et est de 0,75 ng.m-3 .
Aquatique
FTE 2015 Importer
D'après le Risk Assessment Report (2008), différentes études conduisent à des résultats contradictoires en ce qui concerne la biodégradation du 4-tert-butylphénol. Selon le MITI II test (MITI, 1992), il n'y a pas de biodégradation. Selon le NIVA (2003), la biodégradation du 4-tert-butylphénol a été étudiée pour deux concentrations de 4-tert-butylphénol, 15 mg.L-1 et 25 mg.L-1. La biodégradation est de 60 % pour 15 mg.L-1 de 4-tert-butylphénol et de 42 % pour 25 mg.L-1 de 4-tert-butylphénol après 28 jours (Risk Assessment Report, 2008).
4.1.3
DANS LE MILIEU TERRESTRE
Le modèle EUSES17 indique un Koc de 582 pour cette substance : cette substance présente donc une mobilité réduite dans les sols.
L'adsorption du 4-tert-butylphénol est supposée être significative dans les sols, il n'est donc pas attendu qu'il migre vers les eaux souterraines.
D'après le Risk Assessment Report (2008), le 4-tert-butylphénol a été mesuré à des concentrations différentes dans différents pays. Le Tableau 9, le Tableau 10 et le Tableau 11 présentent les concentrations en 4-tert-butylphénol dans respectivement les eaux de surface, les matières en suspension et les boues, ainsi que les STEP.
[17] EUSES : European Union System for the Evaluation of Substances, . http://ihcp.jrc.ec.europa.eu/our_activities/public-health/risk_assessment_of_Biocides/euses
Tableau 9. Concentration en 4-tert-butylphénol (ptBP) dans les eaux de surface, d'après le Risk Assessment Report (2008).
Sur l'ensemble des échantillons, la valeur maximale mesurée en Europe ne dépasse jamais 0,078 µg.L-1 dans le milieu naturel ou en sortie de STEP.
[18] Reinecke, 2000 cité par le Risk Assessment Report, 2008.
Tableau 10. Concentration en 4-tert-butylphénol (ptBP) dans les matières en suspension et les boues, d'après le Risk Assessment Report (2008).
Sur l'ensemble des échantillons, la valeur maximale mesurée en Europe est de 93 µg/kg MS dans les matières en suspension ou les boues.
[19] MS: matière sèche.
Tableau 11. Concentration en 4-tert-butylphénol (ptBP) dans les STEP, d'après le Risk Assessment Report (2008).
Sur l'ensemble des échantillons, la concentration maximale mesurée est de 0,887 µg.L-1 en entrée de STEP et de 0,448 µg.L-1 en sortie de STEP.
De façon générale, les concentrations en 4-tert-butylphénol les plus importantes se retrouvent dans les matières en suspension.
Terrestre
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EUSES20 a estimé une concentration de 4-tert-butylphénol dans les sols agricoles à l'échelle de l'Europe. Cette valeur est de 0,04 µg/kg MS (Risk Assessment Report, 2008).
[20] European Union System for the Evaluation of Substances.
Perspectives de réduction
Réduction des rejets
REDUCTION DES EMISSIONS DE 4-TERT-BUTYLPHENOL
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Les émissions de 4-tert-butylphénol sont principalement atmosphériques et essentiellement dues à la production de résines époxy.
Le 4-tert-butylphénol est recherché dans le cadre du projet AMPERES21 . Il a été quantifié dans 81 % des eaux usées brutes étudiées. Les concentrations moyennes pour les alkylphénols (dont fait partie le 4-tert-butylphénol) varient entre 2,0 et 9,7 µg.L-1 selon les molécules. Le 4-tert-butylphénol a été quantifié dans 30 à 70 % des eaux traitées secondaires à des concentrations comprises entre 0,01 et 0,1 µg.L-1 et dans 30 à 70 % des eaux traitées tertiaires à des concentrations comprises entre 0,01 et 0,1 µg.L-1 (Coquery, 2011).
Au cours du passage en STEP, plusieurs substances organiques (HAP, alkylphénols, DEHP) sont retenues sous forme particulaire et transférées dans les boues. Le 4-tert-butylphénol est quantifié dans plus de 70 % des boues à des concentrations comprises entre 0,1 et 1 µg.L-1 (Coquery, 2011).
Deux rendements sont disponibles :
- le rendement de la filière eau traduit la diminution de la concentration entre l'entrée et la sortie de la STEP : il est en moyenne de 93 % pour le 4-tert-butylphénol ;
- le rendement d'élimination global prend en compte le flux de micropolluants transférés vers la filière boues et le flux de micropolluants réintroduits dans la filière eau : il est supérieur à 70 % pour le 4-tert-butylphénol (Choubert, 2011).
[21] Analyse de micropolluants prioritaires et émergents dans les rejets et les eaux superficielles (cf. Coquery, 2011).
Alternatives aux usages
ALTERNFATIVES AUX USAGES DE 4-TERT-BUTYLPHENOL
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Le Tableau 12 ci-dessous résume les substitutions possibles au 4-tert-butylphénol en fonction du domaine d'application.
Tableau 12. Produits de substitution (références bibliographiques listées dans le tableau).
[22] Un industriel des papiers thermiques, que nous avons contacté, nous a indiqué qu'il n'utilisait ni 4-tert-butylphénol, ni bisphénol dans ses produits.
[23] Service national d'assistance Substitution-BPA : (consulté en juin 2014). http://www.ineris.fr/substitution-bpa/fr/
[24] D'après le responsable « applications » collage du Centre Technique du Cuir que nous avons contacté, les colles néoprène sont plus faciles d'utilisation que les colles polyuréthane en ce qui concerne le collage du cuir pour les chaussures (application au pinceau).
[25] Centre Technique du Cuir : . http://www.ctc.fr/
De façon générale, les industriels du secteur des polymères et adhésifs, que nous avons contacté, nous ont indiqué qu'ils n'utilisaient pas de 4-tert-butylphénol dans leurs produits.
Quelques éléments économiques
Concernant les alternatives décrites dans le Tableau 12 ci-dessus, les quelques éléments économiques recueillis, obtenus au premier semestre 2012, sont présentés dans le Tableau 13 ci-après.
Tableau 13. Prix de 4-tertbutylphénol ou de produits à base de 4-tertbutylphénol et de certaines substances identifiées comme alternatives.
La plupart des alternatives ci-avant détaillées semblent présenter un coût inférieur au produit substitué. Les prix du 4-tert-butylphénol et des substituts potentiels varient de manière significative en fonction de la substance. Néanmoins, nous n'avons pas d'information sur les quantités de substance alternative nécessaire dans les différents process.
Synthèse sur les alternatives
Il existe une grande variété d'usage du 4-tert-butylphénol. De façon générale, nous avons identifié des possibilités de substitution de cette substance pour ses diverses applications (applications de monomères ou d'additifs mais aussi usages des polymères utilisant le 4-tert-butylphénol). D'autre part, pour la plupart des ces usages, des solutions alternatives sont déjà disponibles sur le marché (néanmoins, les caractéristiques des substituts potentiels seraient à étudier plus en détail, notamment leur toxicité et leur écotoxicité).
[26] Les données chiffrées indiquées dans ce tableau sont fournies à titre indicatif, en effet, les demandes de cotations effectuées en 2012 fournissent des renseignements non confirmés par l'établissement de devis.
La recherche de priorités pour la réduction de l'exposition au 4-tert-butylphénol pourrait ainsi passer par la détermination des applications qui engendrent une exposition de la population et/ou une imprégnation de l'environnement.
Conclusion
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Le 4-tert-butylphénol est un composé organique de la famille des alkylphénols. Il est produit par réaction du phénol avec l'isobutène.
Le 4-tert-butylphénol est utilisé comme monomère dans les polycarbonates, les résines phénol/formaldéhyde et les résines époxy, comme additif dans les résines époxy et comme réactif dans la synthèse du 4-tert-butylcyclohexane. Le 4-tert-butylphénol entre dans la composition d'adhésifs, de colles, d'encres d'imprimerie, de revêtements, de produits cosmétiques (usage interdit à ce jour), de meubles, de papiers thermiques. Il est aussi employé dans les industries du caoutchouc, de l'automobile et du bâtiment.
Les principaux rejets européens de 4-tert-butylphénol se font vers l'air lors de la production de résines époxy. Les rejets de 4-tert-butylphénol ayant lieu lors de l'utilisation d'objets en polycarbonate, en résines phénol/formaldéhyde ou en résines époxy, sont considérés comme négligeables.
Des teneurs mesurables en 4-tert-butylphénol ont été mesurés dans des eaux de surface, dans des matières en suspension et des stations d'épurations (en entrée et en sortie).
Il existe des alternatives à l'usage du 4-tert-butylphénol, mais les caractéristiques des substituts potentiels sont à étudier, notamment leur toxicité et leur écotoxicité.
Bibliographie
Archives
Dernière vérification le 29/03/2024
Documents
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