Identification

Numero CAS

60-57-1

Nom scientifique (FR)

Dieldrine

Autres dénominations scientifiques (FR)

Hexachloro-1,2,3,4,10,10-époxy-6,7-octahydro-1,4,4a,5,6,7,8,8a-endo-1,4-exo-5,8-diméthanonaphthalène

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

dieldrine ; 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo-1,4-exo- 5,8-dimethanonaphthalene ; 3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-, (1aalpha,2ß,2aalpha,3ß,6ß,6aalpha,7ß,7aalpha)-2,73,6-dimethanonaphth(2,3-b)oxirene ; (1aalpha,2beta,2aalpha,3beta,6beta,6aalpha,7beta,7aalpha)-3,4,5,6,9,9- hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphth[2,3-b]oxirene ; (1r,4s,4as,5r,6r,7s,8s,8ar)-1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a,5,6,7,8,8a- octahydro-6,7-epoxy-1,4:5,8-dimethanonaphthalene ; 1,2,3,4,10,10,-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octa-hydro-endo,exo 1,4:5,8-dimethanonaphthalene. ; 1,2,3,4,10,10-hexachloro-1r,4s,4as,5r,6r,7s,8s,8ar-octahydro-6,7-epoxy-1,4:5,8- dimethanonaphthalene ; 1,4:5,8-dimethanonaphthalene, 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro, endo,exo- ; 1,8,9,10,11,11-hexachloro-4,5-exo epoxy-2,3-7,6-endo-2,1-7,8-exo-tetracyclo(6.2.1.1 3,6 .0 2,7) dodec-9-ene ; 2,7:3,6-dimethanonaphth(2,3-b)oxirene,3,4,5,6,9,9-hex achloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-, (1aalpha,2beta,2aalpha,3beta,6beta, 6aalpha,7beta,7aalpha) ; 3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dime-thanonaphth (2,3-b)oxirene ; aldrin epoxide ; endo,exo-1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene ; endo,exo-3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6- dimethenapth(2,3-b) oxirene ; hexachloroepoxyoctahydro-endo,exo-dimethanonaphthalene

Code EC

200-484-5

Code SANDRE

1173

Numéro CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C12H8Cl6O }\)

Code InChlKey

DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N

Code SMILES

ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl

Classification CLP

Type de classification

Harmonisée

ATP insertion

CLP00

Description de la classification

Classification harmonisée selon réglement 1272/2008 ou CLP

Mentions de danger
Mention du danger - Code H301
Mention du danger - Texte Toxique en cas d'ingestion
Classe(s) de dangers Toxicité aiguë
Libellé UE du danger -
Mention du danger - Code H310
Mention du danger - Texte Mortel par contact cutané
Classe(s) de dangers Toxicité aiguë
Libellé UE du danger -
Limites de concentration spécifique -
Facteur M -
Estimation de toxicité aigüe -
Fiche ECHA

Généralités

Poids moléculaire

380.91 g/mol

Tableau des paramètres

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Hydrosolubilité 0.11 mg.L-1
autre valeur : 0.195 mg/L
INERIS (2008)
Densité 13.2 - INERIS (2008)
Pression de vapeur 4.13e-05 Pa INERIS (2008)
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 3.7 - Expérimentation FOOTPRINT
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 5.4 - INERIS (2008)
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Bibliographie

Matrices

Milieu terrestre

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc) 12000 L.kg-1 Expérimentation FOOTPRINT
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Bioaccumulation

Organismes aquatiques

Organismes aquatiques
Nom Espèce Valeur Niveau trophique Taxon Matrice Stade de vie Effet Effet détaillé Durée d'exposition Méthode Norme / Ligne directrice Commentaire Source
Bioaccumulation BCF 7479.972479 - Expérimentation US EPA (2011)
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Bibliographie

Valeurs accidentelles

Autres seuils accidentels

Autres seuils accidentels
Nom Durée Valeur Source Etat du statut Commentaire
IDLH 30 min 50 mg.m-3 NIOSH (1994) Final
PAC-1 60 min 0,3 mg.m-3 EHSS (2018) Final
TLV-TWA x 3, rat oral TDLo, IDLH (1990)
PAC-2 60 min 6,8 mg.m-3 EHSS (2018) Final
TLV-TWA x 3, rat oral TDLo, IDLH (1990)
PAC-3 60 min 450 mg.m-3 EHSS (2018) Final
TLV-TWA x 3, rat oral TDLo, IDLH (1990)
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Valeurs réglementaires

Valeurs réglementaires
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
Limite de qualité 0,03 µg.L-1 JORF (2007)
Eaux destinées à la consommation humaine
Final Eau EDCH
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Valeurs guides

Valeurs guides
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
VG 0,00003 mg.L-1 OMS (2003)
For combined aldrin plus dieldrin
Final Eau
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Valeurs de référence

Valeurs de l'ANSES et/ou de l'INERIS

Valeurs de l'ANSES et/ou de l'INERIS
Nom Valeur Organisme choix Année du choix URL choix Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
ERUi 0,0046 (µg.m-3)-1 Ineris 2011 US EPA 1988 /OEHHA 2009 carcinomes hépatiques Final Air ambiant
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Autres valeurs des organismes reconnus

Autres valeurs des organismes reconnus
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
pTCA 0,35 µg.m-3 RIVM (2001)
valeur provisoire
Provisoire Air ambiant
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Tableaux de synthèse

Généralités

Généralités
CAS 60-57-1
SANDRE 1173
Substance prioritaire dans le domaine de l’eau (DCE) oui
Substance soumise à autorisation dans Reach non
Substance soumise à restriction dans Reach non
Substance extrêmement préoccupante (SVHC) non
Réglementations

FTE 2005 Importer

  • Classification toxicologique

T+ – N R25 – R27 R40 – R48/25 – R50/53 (d'après le site internet du CNRS).

  • Conseils de prudence
  • S1/2 – S22 S36/37 – S45 S60 S61 (d'après le site internet du CNRS).

S1/2 :

Conserver sous clé et hors de la portée des enfants.

[4] International Programme on Chemical Safety.

  • Classification CMR

Substance cancérogène, troisième catégorie.

C3 : Effets cancérogènes possibles: substances préoccupantes mais sans données suffisantes

La production, l'utilisation, les rejets de dieldrine sont réglementés par de nombreux textes. Parmi ceux ci, les suivants nous sont apparus comme les plus significatifs.

  • Texte à portée nationale

L'ensemble des usages de la dieldrine a été interdit au 4 octobre 1992 mis à part quelques exceptions pour lesquelles l'interdiction est entrée en vigueur au plus tard le 4 octobre 1994 (décret 92 1074 du 2 octobre 1992 : Décret relatif à la mise sur le marché, à l'utilisation et à l'élimination de certaines substances et préparations dangereuses).

La circulaire 2007/23 DE / MAGE / BLPDI du 7 mai 2007 de la Direction de l'eau et de la Direction de la prévention des pollutions et des risques indique des normes de qualité environnementale provisoires (NQEp) pour juger de l'état chimique des masses d'eau vis à vis de la dieldrine (cf. Tableau 1.2).

Tableau 1.2. Normes de qualité environnementale provisoires (NQEp) pour la dieldrine (en >g.L 1).

  • Textes à portée européenne

La Directive 76/464/CEE du 4 mai 1976 relative à la pollution causée par certaines substances dangereuses rejetées dans l'environnement aquatique concerne la dieldrine (substance listée en liste I de cette directive). A travers différentes actions réglementaires, ce texte incite les Etats membres à prendre les mesures appropriées pour éliminer la pollution des eaux (eaux intérieures de surface, eaux de mer territoriales, eaux intérieures du littoral et eaux souterraines) par certaines substances dangereuses.

La dieldrine fait partie de la liste des produits chimiques interdits ou strictement réservés à certains usages par la législation communautaire, en raison de ses effets sur la santé et sur l'environnement (Règlement du Conseil n° 3135/94/CE du 15 décembre 1994, article 1er).

La Directive du Conseil de l'Union européenne n°98/83/CE du 3 novembre 1998 relative à la qualité des eaux destinées à la consommation humaine (JOCE n° L 330 du 5 décembre 1998 et rectif. JOCE n° L 111 du 20 avril 2001) impose une valeur limite de 0,03 Kg.L 1 de dieldrine dans l'eau destinée à la consommation. Cette limite a été reprise par le décret de la République Française 2001 1220 du 20 décembre 20015 ;

Le règlement européen (CE) 850/2004 du 29 avril 2004 intègre les dispositions de la convention de Stockholm6 et du protocole d'Aarhus7 au sein de la réglementation

[5] La norme fixe à 0,03 µg par litre la concentration pour la dieldrine et 0,5 µg par litre la concentration totale en pesticides, dans les eaux de consommation humaine.

6 la Convention de Stockholm : ce texte vise une interdiction progressive de la production et de l'utilisation de 12 POP. Il a pour objectif principal de protéger la santé humaine et l'environnement de leurs effets néfastes. La convention énonce une série de mesures visant à réduire et, lorsque c'est possible, éliminer les rejets de POP et les émissions de sous-produits POP. La convention vise également à sécuriser le mode de gestion des stocks ou des déchets contenant des POP. Cette convention est entrée en vigueur le 17 mai 2004. Concernant la dieldrine, cette convention impose l'élimination de la substance.

européenne. Ces deux textes, selon lesquels la dieldrine est un POP, ont été signés et ratifiés par la Communauté européenne.

La décision du Conseil n°2006/61/CE du 2 décembre 2005 relative à la conclusion, au nom de la Communauté européenne, du protocole CEE ONU sur les registres des rejets et des transferts de polluants (JOUE n° L 032 du 04 février 2006) précise que, pour certains secteurs industriels8, il est nécessaire de tenir un registre national des rejets et des transferts de polluants accessible au public et respectant certaines règles dont :

  • le fait que les rejets et les transferts puissent être recherchés et localisés par établissement et lieu géographique, activité, propriétaire ou exploitant, polluant ou déchet, milieu de l'environnement dans lequel le polluant est rejeté, destination du transfert et, s'il y a lieu, opération d'élimination ou de récupération appliquée aux déchets ;
  • l'obligation de faciliter au maximum l'information du public par des moyens électroniques tels que l'internet.

Néanmoins, seuls les rejets dépassant certains seuils sont concernés par cette décision (cf. tableau 1.3).

Ce texte est soumis à ratification avant d'entrer en vigueur. A ce jour, la France ne l'a pas encore ratifié et il n'est pas encore entré en vigueur.

Tableau 1.3. Valeurs seuils concernant la dieldrine entraînant l'inscription sur les registres des rejets et des transferts de polluants (en kg.an 1).

[7] le Protocole d'Aarhus : ce texte, signé en juin 1998 dans le cadre de la Convention de Genève sur la Pollution Transfrontalière Longue Distance, sous l'égide de la Commission Economique des Nations Unies pour l'Europe (CEENU), a pour objet de contrôler, de réduire ou d'éliminer les émissions de 16 de ces substances dans l'environnement. Concernant la dieldrine, le protocole interdit catégoriquement la production et l'utilisation de cette substance.

[8] Secteurs tels que celui des installations chimiques destinées à la fabrication industrielle de produits phytosanitaires de base et de biocides et employant plus de 10 personnes.

L'OMS recommande que la concentration de dieldrine dans l'eau de boisson ne dépasse pas 0,03 ug.L 1 (FAO/UNEP, 1991).

Classification CLP Voir la classification CLP

Production et utilisation

Production et ventes

Données économiques

FTE 2005 Importer

Suite au bannissement international de cette substance, il est admis que depuis 1996 il n'y a plus de production notable de dieldrine au niveau mondial (PNUE, 1996).

Selon les monographies du CD rom AIDA (INERIS, 2006), avant son interdiction, la dieldrine était fabriquée par époxydation de l'aldrine par un peracide ou condensation de l'hexachlorocyclopentadiène avec l'époxyde de bicycloheptadiène.

Suite à l'interdiction de la dieldrine il y a plus de 15 ans, il n'a pas été possible de recueillir des éléments probants quant aux aspects économiques de l'interdiction de cette substance.

Utilisations

Introduction

FTE 2005 Importer

En France depuis 1994, tous les usages de la dieldrine sont interdits. Selon PNUE (1996), les connaissances scientifiques (relatives à la chimie, la toxicologie, l'origine, les mouvements, les dépôts à l'échelle globale, …) ont motivé une action internationale. Cette dernière avait pour but de réduire les risques pour la santé humaine et l'environnement de l'émission de cette substance.

Rejets dans l’environnement

Rejets dans l'environnement

FTE 2005 Importer

Pour cette substance aucune source naturelle n'a été identifiée. De plus, l'usage de cette substance étant prohibé, aucun rejet anthropique n'est à attendre.

Rubrique sans objet du fait de l'interdiction d'usage de cette substance.

Suite à l'interdiction de la substance aucun rejet n'est rapporté à l'échelle européenne.

Pollutions historiques et accidentelles

FTE 2005 Importer

Selon le site internet du Deutsche Gesellschaft für Technische Zusammenarbeit, la dieldrine est produite par oxydation d'aldrine : ce processus pouvant se produire dans le milieu naturel.

La dieldrine a été utilisé en France jusqu'au début des années 90. Par définition, une substance POP est persistante dans l'environnement et mobile. Ainsi, même si aucune pollution historique de grande ampleur n'a été identifiée en France, une pollution diffuse et transfrontière est possible par effet « retard ». Le tableau 3.1. présente les propriétés de cette substance vis à vis de différents phénomènes de dissipation.

Tableau 3.1. Quantification des principaux phénomènes de dissipation de la dieldrine dans l'environnement (d'après le site internet Footprint).

Présence environnementale

Synthèse

FTE 2005 Importer

Dieldrine dans les sols

Selon le site internet Deutsche Gesellschaft für Technische Zusammenarbeit, les sols représentent un milieu d'accumulation pour la dieldrine, mais l'intensité de l'accumulation est fonction de la texture et du taux d'humidité des sols. Selon le site internet Footprint, cette substance est très persistante dans les sols.

Pour illustrer ces propos, le site internet Deutsche Gesellschaft für Technische Zusammenarbeit et Verschueren (1983) rapporte que, dans les sols, :

  • environ 95 % d'une application de 3,1 à 5,6 kg.ha 1 sont éliminés au bout de 12,8 ans en moyenne ;
  • seulement 9 % sont éliminés par évaporation au bout de 60 jours dans les sols sablonneux ou argileux ;
  • entre 75 et 100 % de la dieldrine sont dégradés ou décomposés sur une durée de 3 à 25 ans.
  • Dieldrine dans le compartiment aérien

    Selon Barrie et al. (1992) et Oehme et Ottar (1984) repris par le site internet Santé Canada, la dieldrine peut être transportée dans l'atmosphère sur de longues distances. Cette capacité s'explique par :

    • la présence de la dieldrine en phase gazeuse ou sur de petites particules dont le temps de séjour dans l'atmosphère est long ;
    • sa faible solubilité dans l'eau ;
    • sa grande stabilité biologique et chimique.

A ce jour, en France, malgré l'interdiction de cette substance depuis plus de quinze ans, il est encore possible de la quantifier dans l'atmosphère. Selon Delaunay et al. (2006), sur deux sites du Nord Pas de Calais, les teneurs globales annuelles de dieldrine d'avril 2004 à mars 2005 étaient de 0,07 et 0,02 ng.m 3 respectivement pour Courcelles les Lens et Caudry (la valeur maximale enregistrée au cours de cette période était de 3,37 ng.m 3).

La présence diffuse et généralisée de cette substance explique sa classification comme POP.

  • Dieldrine dans les eaux

Selon le site internet de l'EFSA (EFSA Journal, 2005), des résidus de dieldrine sont encore décelables dans l'environnement et les tissus humains, mais les concentrations ont régulièrement diminué au cours de ces 30 dernières années. Néanmoins, l'IFEN (2002) rapporte qu'en 2000, sur 1 506 recherches dans les eaux superficielles françaises, la dieldrine a été retrouvée dans 3 % des échantillons et à l'inverse, cette même année, sur 664 recherches dans les eaux souterraines, la dieldrine n'a été quantifiée qu'une fois. Néanmoins, il est impossible de faire la part des choses entre la présence de dieldrine dans les eaux suite

à l'usage direct passé de cette substance comme produit phytosanitaire et sa présence comme produit de dégradation de l'aldrine9 .

Conclusion

FTE 2005 Importer

La très grande majorité des eaux françaises semblent être exempte de contamination par la dieldrine. En revanche, pour les masses d'eau où cette substance est identifiée, il est impossible de présager d'une évolution rapide vers une diminution des teneurs. En effet, il faut rappeler que cette substance est interdite en France depuis plus de 15 ans mais qu'elle possède une grande persistance dans l'environnement.

Suite au bannissement quasi international de la dieldrine, aucune mesure ne saurait être envisagée afin de hâter la disparition de cette substance de l'environnement français.

[9] Substance faisant également l'objet d'une fiche de données technico-économiques sur les substances chimiques en France.

Bibliographie

Documents

PDF
60-57-1 -- dieldrine -- FDTE
Publié le 11/10/2011
PDF
60-57-1 -- DIELDRINE -- FTE
Publié le 18/06/2007