2,2',6,6'-Tétrabromo-4,4'-Isopropylidenediphénol (79-94-7)

General informations

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Identification

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Numero CAS

79-94-7

Nom scientifique (FR)

2,2',6,6'-Tétrabromo-4,4'-Isopropylidenediphénol

Nom scientifique (EN)

2,6-dibromo-4-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol

Autres dénominations scientifiques (FR)

Tétrabromobisphénol A

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

2,2,6,6,-tetrabromobisphenol ; 2,2-bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propane ; 2,2-bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)propane ; 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol a ; 3,3,5,5,-tetrabromo-bisphenol a ; 3,5,3',5'-tetrabromobisphenol a ; 4,4'-(1-methylethylidene)bis(2,6-dibromophenol) ; 4,4'-isopropylidenebis(2,6-dibromophenol) ; 4,4'-isopropylylidenebis(2,6-dibromophenol) ; phenol, 4,4'-(1-methylethylidene)bis(2,6-dibromo- ; phenol, 4,4'-(1-methylethylidene)bis[2,6-dibromo- ; phenol, 4,4'-isopropylidenebis(2,6-dibromo- ; tbbp-a ; tetrabromodiphenylopropane ; tetrabromodiphenylpropane

Code EC

201-236-9

Code SANDRE

7131

Number CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C15H12Br4O2 }\)

Code InChlKey

VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N

Code SMILES

Oc(c(cc(c1)C(c(cc(c(O)c2Br)Br)c2)(C)C)Br)c1Br

Families

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Chemical families

Alkylphénols, nonylphénols et bisphénols A

CLP classification

Expand/Collapse CLP classification

Type de classification

Harmonisée

ATP insertion

ATP01/ATP21

Description de la classification

Classification harmonisée selon réglement 1272/2008 ou CLP

Hazard statements

Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique.

Sensibilisant, cancérogène, mutagène, reprotoxique

H350

H400

H410

Hazard statement - Code	H350
Hazard statement - Text	Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Hazard class(es)	Cancerogénicité
EU hazard label	-
Specific concentration limits	-
M factor	-
Acute toxicity estimate	-

ECHA sheet

Hazard statement - Code	H400
Hazard statement - Text	Très toxique pour les organismes aquatiques
Hazard class(es)	Danger pour le milieu aquatique
EU hazard label	-

Hazard statement - Code	H410
Hazard statement - Text	Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Hazard class(es)	Danger pour le milieu aquatique
EU hazard label	-
Specific concentration limits	-
M factor	-
Acute toxicity estimate	-

ECHA sheet

Regulations

Expand/Collapse Regulations

REACH - Liste SVHC - substances extrêmement préoccupantes

OSPAR (Liste LCPA) produits chimiques prioritaires

Arrêté du 7 août 2015 - programme de surveillance de l'état des eaux

Arrête du 17 octobre 2018 - Annexe III : substances pertinentes à surveiller

Règlement CLP - Annexe VI - Classification et étiquetage harmonisés pour certaines substances dangereuses

Physico Chemistry

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Generalities

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Poids moléculaire

543.90 g/mol

Parameters table

Expand/Collapse Parameters table

Parameters table
Value name	Value	Commentary
Hydrosolubilité	0.063 mg.L^-1	à 21°C, dans l'eau pure
Hydrosolubilité	0.148 mg.L^-1	à pH 5 et à 25°C
Hydrosolubilité	0.24 mg.L^-1	à 25°C, dans l'eau pure
Hydrosolubilité	1.26 mg.L^-1	à pH 7 et à 25°C
Hydrosolubilité	2.34 mg.L^-1	à pH 9 et à 25°C
Densité	2.12 -
Pression de vapeur	1.19e-05 Pa	valeur maximale à 20°C
Pression de vapeur	6.24e-06 Pa	mesurée à 25°C
Point de fusion	178 °C
Constante de Henry	0.054 Pa.m³.mol^-1	valeur proposée
Constante de Henry	0.1 Pa.m³.mol^-1	valeur maximale à 20-25°
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow)	5.9 -	moyenne des valeurs mesurées par la méthode du flacon

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Behavior

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Matrixes

Expand/Collapse Matrixes

Fresh water environment

Expand/Collapse Fresh water environment

Parameters table
Value name	Value	Temperature	Pressure	Granulometry	Humidity	Guideline	ineris method	Commentary	Source
Coefficient de partage eau matière en suspension	100000 L.kg^-1							calculé à partir du Koc de 1 000 000 L/kg
Coefficient de partage eau matière en suspension	7299 L.kg^-1							valeur calculée à partir d'une équation de régression linéaire de la courbe des valeurs de Kpsed mesurées en fonction du % de carbone organique

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Sediment fresh water environment

Expand/Collapse Sediment fresh water environment

Parameters table
Value name	Value	Temperature	Pressure	Granulometry	Humidity	Guideline	ineris method	Commentary	Source
Coefficient de partage eau sédiment	4813 L.kg^-1							valeur calculée à partir d'une équation de régression linéaire de la courbe des valeurs de Kpsed mesurées en fonction du % de carbone organique
Coefficient de partage eau sédiment	50000 L.kg^-1							calculé à partir du Koc de 1 000 000 L/kg

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Terrestrial environment

Expand/Collapse Terrestrial environment

Parameters table
Value name	Value	Commentary
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc)	1000000 L.kg^-1	valeur maximale représentative des données mesurées pour le sédiment
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc)	49726 L.kg^-1	valeur calculée à partir d'une équation de régression linéaire de la courbe des valeurs de Kpsed en fonction du % de carbone organique
Coefficient de partage eau/sol	20000 L.kg^-1	calculé à partir du Koc de 1 000 000 L/kg
Coefficient de partage eau/sol	3321 L.kg^-1	valeur calculée à partir d'une équation de régression linéaire de la courbe des valeurs de Kpsed mesurées en fonction du % de carbone organique

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Persistence

Expand/Collapse Persistence

Biodegradability

Expand/Collapse General informations

Parameters table
Value name	Value	Temperature	Pressure	Granulometry	Humidity	Guideline	ineris method	Commentary	Source
Biodégradabilité	intrinsèquement biodégradable -							Valeur utilisée pour la modélisation.

Options

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Abiotic degradability

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Parameters table
Value name	Value	Temperature	Pressure	Granulometry	Humidity	Guideline	ineris method	Commentary	Source
Photolyse	2.17 jour

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Fresh water environment

Expand/Collapse Fresh water environment

Parameters table
Value name	Value	Temperature	Pressure	Granulometry	Humidity	Guideline	ineris method	Commentary	Source
Temps de demie vie eau douce	150 jour							valeur par défaut, TGD

Options

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Terrestrial environment

Expand/Collapse Terrestrial environment

Parameters table
Value name	Value	Temperature	Pressure	Granulometry	Humidity	Guideline	ineris method	Commentary	Source
Temps de demie vie terrestre	30000 jour

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Bioaccumulation

Expand/Collapse Bioaccumulation

Aquatic organisms

Expand/Collapse Aquatic organisms

Organismes aquatiques
ineris name	Value	ineris method	Commentary	Source
Bioaccumulation BCF	1234 -	Expérimentation	Pimephales promelas - poisson - pire cas - valeur maximale mesurée (pH 7-7,6) à l'aide de marqueurs. La contribution des métabolites est ainsi incluse.
Bioaccumulation BCF	271.1440009 -	Calcul		EPA
Bioaccumulation BCF	485 -		poisson - pire cas réaliste pour le tétrabromobisphenol-A lui-même

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Bibliography

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Toxicology

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Expand/Collapse Toxicology

Reference values

Expand/Collapse Reference values

ANSES and/or INERIS values

Expand/Collapse ANSES and/or INERIS values

Valeurs de l'ANSES et/ou de l'INERIS
ineris name	Value	Organization choice	Year of choice	URL choice	Source	Commentary	Critical effect retained	Status state	Duration of exposure	Environment	Exposure source	Factor	Management context	Age-Dependent Adjustments Factors	ADAF - Age range	ADAF - Value	ADAF - URL
ADI	16 mg.kg^-1.j^-1	Anses	2016		EFSA (2011)			Final		Eau

Options

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Other values of recognized organizations

Expand/Collapse Other values of recognized organizations

Autres valeurs des organismes reconnus
ineris name	Value	Source	Commentary	Critical effect retained	Status state	Duration of exposure	Environment	Exposure source	Factor	Management context	Age-Dependent Adjustments Factors	ADAF - Age range	ADAF - Value	ADAF - URL
DJT	0.7 µg.kg^-1.j^-1	EFSA (2024)		Decreased interest in social interaction in male mice	Final				300

Options

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Bibliography

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Ecotoxicology

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Expand/Collapse Ecotoxicology

Hazards

Expand/Collapse Hazards

Hazard values

Expand/Collapse Hazard values

Environment

Valeurs de danger
ineris name	Value	Taxon
CL/CE50	>5.6 mg.L^-1	Algue
CL/CE50	0.96 mg.L^-1	Invertebré
CL/CE50	0.54 mg.L^-1	Poisson
CL/CE50	0.09 mg.L^-1	Algue
CL/CE50	0.098 mg.L^-1	Invertebré

Options

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Ecotoxicological values

Expand/Collapse Ecotoxicological values

Guide values

Expand/Collapse Guide values

Environment

Valeurs guides
ineris name	Value	Matrix	Factor	Commentary	Value retained by INERIS	Source
PNEC	1.5 mg.L^-1	Station d'épuration	10	Valeur minimale de la PNEC. - extrapolation	Yes	ECB p.346
PNEC / QSsed	0.41 mg/kg (poids sec)	Sédiments		En utilisant la plus faible valeur du Koc. - equilibre de partage	Yes	ECB p.346
PNEC / QSsed	0.69 mg/kg (poids sec)	Sédiments	100	Attention : tous les résultats sont exprimés en poids humide. - extrapolation	Yes	ECB p.346
PNEC chronique	5.2e-05 mg.L^-1	Eau marine	50	Cette PNEC est utilisée provisoirement, pour l'eau marine, dans l'attente de nouveaux tests. - extrapolation	Yes	ECB p.346
PNEC chronique / AA-QSwater_eco	0.00026 mg.L^-1	Eau douce	10	Ce résultat a été obtenu à partir d'un résultat de test aigu sur Crassostrea virginica (espèce marine). Cette PNEC est utilisée provisoirement, pour l'eau douce, dans l'attente de nouveaux tests. - extrapolation	Yes	ECB p.346

Options

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Bibliography

Expand/Collapse Bibliography

Technical-economic data

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Expand/Collapse Technical-economic data

Synthesis tables

Expand/Collapse Synthesis tables

Generalities

Expand/Collapse Generalities

Generalities
CAS	79-94-7
SANDRE	7131
Usages principaux	Mini-FTE Importer Usage 1 : Retardateur de flamme réactif pour les circuits imprimés en résine époxy (env. 90% dans l'UE). Usage 2 : Retardateur de flamme réactif pour d'autres applications électroniques que les circuits imprimés (env. 5% dans l'UE). Usage 3 : Retardateur de flamme réactif pour polycarbonates, résines polyesters insaturés, résines vinyl ester, résines phénoliques Usage 4 : Additif ignifuge pour des boîtiers extérieurs d'équipements électriques et électroniques en l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS) et de façon moindre pour des textiles, matériaux de construction, peintures et les charges (env. 5% dans l'UE). Usage 5 : intermédiaire réactionnel de synthèse de réactifs/additifs retardateurs de flamme utilisés dans des applications « de niche ». Usage 6 : Retardateur de flamme pour textiles.
Autres informations d'usage	Mini-FTE Importer Inclusion dans des articles : Oui Large utilisation dispersive : Oui Principaux produit de dégradation dans l'eau : la dégradation du TBBPA en milieu aqueux est faible (le TBBPA est suspecté d'être PBT) Secteurs NAF identifiés comme usagers : pas d'information
Water Priority Substance (DCE)	no
Substance subject to authorization in Reach	no
Restricted substance in Reach	no
Substance of Very High Concern (SVHC)	yes
Réglementations	Mini-FTE Importer Classification CLP harmonisée : Aquatic Acute 1, Aquatic Chronic 1 Le TBBPA a été répertorié en 2015 par le plan d'action continu communautaire (CoRAP) comme substance devant être soumise à évaluation sur une période de trois ans, dans le cadre du règlement UE REACH. Le TBBPA est considéré comme substance devant faire l'objet de mesures prioritaires dans cadre de la conventtion OSPAR. Le TBBPA ne peut être utilisé en France dans la fabrication des matériaux en contact avec l'eau destinée à la consommation humaine ou en contact avec des aliments pour la consommation humaine (Règlement européen n°10/2011, (anses, 2014). Le TBBPA fait partie substances pertinentes complémentaires pour la métropole et les DOM à surveiller dans les eaux de surface (matrice sédiment)1 . PNEC (Prédicted No Effect Concentration) – Eau douce : 0,26µg.l^-1 (incluant la protection des organismes aquatiques uniquement). [1] Arrêté du 25/01/10 établissant le programme de surveillance de l'état des eaux en application de l'article R. 212-22 du code de l'environnement
Classification CLP	Go to classification CLP

Production volume

Expand/Collapse Production volume

Production volume
France	Mini-FTE Importer Pas de production TBBPA en Europe en 2011
UE	Mini-FTE Importer Pas de production TBBPA en Europe en 2011
Monde	Mini-FTE Importer Env. 170 000 T.an^-1 (2004)

Consumption

Expand/Collapse Consumption

Consumption
Volume de consommation en France	Mini-FTE Importer 13 800 T.an^-1 2006

Presence in the environment

Expand/Collapse Presence in the environment

Presence in the environment
Eaux de surface	Mini-FTE Importer Substance quantifiée dans 9% des 110 échantillons de sédiments analysés lors de l'étude prospective 2012 sur les contaminants émergents dans les eaux de surface continentales de la Métropole et des DOM (concentration maximale mesurée : 70,5µg/kg). Entre 2015 et 2016, 323 mesures de TBBPA dans des sédiments en France ont été reportées dans la base de données Naïades. Parmi ces dernières, aucune ne présente une concentration de TBBPA supérieure à la limite de quantification comprise entre 5 et 300µg/kg.
Eaux souterraines	Mini-FTE Importer Faible
Air	Mini-FTE Importer Faible
Sols	Mini-FTE Importer Pas d'information

Emission reduction and substitutions

Expand/Collapse Emission reduction and substitutions

Emission reduction and substitutions
Autres commentaires	Mini-FTE Importer Des alternatives envisagées et parfois employées par l'industrie au principal usage du TBBPA, à savoir « réactif retardateur de flamme pour les circuits imprimés en résine époxy », ont été identifiées par (INERIS, 2015). Il s'agit du DOPO (CAS : 35948-25-5), du Poly(m-phenylene methyl phosphonate) (CAS : 63747-58-0), de l'hexaphenoxy-phosphazène. Le TBBPA est suspecté d'être un Perturbateur Endocrinien selon deux des listes publiées par des ONG (cf. Sinlist et TEDX)

Bibliography

Expand/Collapse Bibliography

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