Identification

Numero CAS

121158-58-5

Nom scientifique (FR)

Phénol, dodécyl-, ramifié

Nom scientifique (EN)

4-(3,4,5-trimethylheptyl)phenol

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

4-(3,4,5,6-tetramethyloctan-2-yl)phenol ; fenol, dodecil-, ramificado ; fenol, dodecil ramificat ; Fenol, dodecyl-, vertakt ; fenolo, dodecil-, ramificato

Code EC

310-154-3

Code SANDRE

-

Number CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C16H26O -> C21H36O }\)

Code InChlKey

AOOKHLGAVNECET-UHFFFAOYSA-N

Code SMILES

CCC(C)C(C)C(C)CCc1ccc(O)cc1

CLP classification

Type de classification

Harmonisée

ATP insertion

ATP07/ATP09

Description de la classification

Classification harmonisée selon réglement 1272/2008 ou CLP

Hazard statements
Hazard statement - Code H314
Hazard statement - Text Provoque de graves brûlures de la peau et de graves lésions des yeux.
Hazard class(es) Corrosion / Irritation cutanée
EU hazard label -
Hazard statement - Code H318
Hazard statement - Text Provoque de graves lésions des yeux.
Hazard class(es) Lésions oculaires graves/irritation oculaire
EU hazard label -
Specific concentration limits -
M factor M=10
M=10
Acute toxicity estimate -
ECHA sheet

Parameters table

Parameters table
Value name Value Temperature Pressure Granulometry Humidity Guideline ineris method Commentary Source
Hydrosolubilité 2.1 mg.L-1
à 25°C sur Tetrapropenyl Phenol
UNEP p.55
Densité 0.9415 - UNEP p.55
Pression de vapeur 0.009 Pa
à 25°C
UNEP p.55
Point de fusion -8 °C UNEP p.55
Constante de Henry 1.4 Pa.m3.mol-1
calculée
UNEP p.55
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 7.14 -
mesuré
UNEP p.55
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Bibliography

Matrixes

Terrestrial environment

Parameters table
Value name Value Temperature Pressure Granulometry Humidity Guideline ineris method Commentary Source
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc) 221309 L.kg-1
calculé
UNEP p.55
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Persistence

Biodegradability

Parameters table
Value name Value Temperature Pressure Granulometry Humidity Guideline ineris method Commentary Source
Biodégradabilité non biodégradable -
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Bioaccumulation

Aquatic organisms

Organismes aquatiques
ineris name Specie Value Trofic level Taxon Matrix Life stage Effect Detailed effect Duration of exposure ineris method Guideline Commentary Source
Bioaccumulation BCF 38000 -
calculé
UNEP p.55
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Bibliography

Hazards

Hazard values

Valeurs de danger
ineris name Specie Value Trofic level Taxon Matrix Life stage Effect Detailed effect Duration of exposure ineris method Guideline Commentary Source
CL/CE50 0.091 mg.L-1 Algue UNEP p.55
CL/CE50 0.017 mg.L-1 Invertebré UNEP p.55
CL/CE50 40 mg.L-1 Poisson UNEP p.55
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Bibliography

Synthesis tables

Generalities

Generalities
CAS 121158-58-5
Usages principaux

Mini-FTE Importer

Usage 1 : intermédiaire dans la production d'additifs détergents pour lubrifiants (sulfure de phénate d'alkyle ramifié de calcium identifiés par exemple par les CAS 68855-45-8 ; 68784-26-9 ; 26998-97-0 ; 90480-91-4). Les lubrifiants (typiquement désignés par les CAS 64742-54-7 ou 64741-88-4) seraient utilisés pour les carters des engins de transport routiers et marins. Ce type de lubrifiants peuvent aussi être ajoutés aux carburants – 99% des usages au sein de l'UE (2013)

Usage 2 : intermédiaire dans la fabrication de dodecylphenols ethoxylates utilisés comme agents anti-rouille dans des lubrifiants à des concentrations comprises entre 0,05 et 0,3% (<1% des usages au sein de l'UE) (2013). Cette application semble être progressivement abandonnée dans l'UE.

Autres informations d'usage

Mini-FTE Importer

  • Utilisé comme monomère dans la production de résines phénol/formaldehyde (novolacs et resoles) pour des applications dans les encres d'impression ;
  • Utilisé comme antioxydant dans des formulations de caoutchouc destinées à la fabrication de pneus ;
  • Intermédiaire dans la production de 2.4-di-tert-butyldodecylphenol (CAS : 68025-37-6) utilisé dans la fabrication d'additifs pour lubrifiants, ou comme intermédiaire pour la préparation de nettoyants de circuits de carburants.

Inclusion dans des

articles : Non
Large utilisation dispersive : Inconnue -une étude réalisée par le BAUA (Allemagne) est en cours pour déterminer si les usages de cette substance peuvent être qualifiés d'utilisation dispersive. Cette étude est motivée en particulier par les usages à destination des engins de transport (présence dans les carburants) considérés comme potentiellement dispersifs.

Principaux produits de dégradation dans l'eau : la substance est considérée comme persistante dans l'environnement.

Secteurs NAF identifiés comme usagers : 20.1, 20.5, 29.1, 29.3, 45.1, 47.3, 49.4, 50.1, 51.1, 52.2, 53.2.

Water Priority Substance (DCE) no
Substance subject to authorization in Reach no
Restricted substance in Reach no
Substance of Very High Concern (SVHC) no
Réglementations

Mini-FTE Importer

Classification harmonisée CLP : Skin Corr. 1C, Eye Dam. 1, Aquatic acute 1, Aquatic chronic 1, Repro. 1B.

Substance considérée comme persistante dans l'environnement.

Cette substance fera l'objet en 2019 d'une évaluation REACH concernant son potentiel caractère perturbateur endocrinien et une qualification des usages comme « large utilisation dispersive ».

PNEC (Predicted No Effect Concentration) – Eau douce : 0,017 µg.l-1 au 17/04/2018 (PNEC Ineris basée sur des données expérimentales).

Classification CLP Go to classification CLP

Production volume

Production volume
France

Mini-FTE Importer

Pas d'information

UE

Mini-FTE Importer

>1000 t

t.an-1
(2010)

Monde

Mini-FTE Importer

115 000

t.an-1
(2006)

Consumption

Consumption
Volume de consommation en France

Mini-FTE Importer

Pas d'information

Presence in the environment

Presence in the environment
Eaux de surface

Mini-FTE Importer

En France, sur les 5 420 mesures effectuées (547 points de prélèvements) dans les eaux de surface (eaux brutes et sédiments) recensées dans la base Naïades entre 2014 et 2017, aucune concentration n'est supérieure à la limite de quantification (1 µg.L-1 pour les eaux brutes et 64 µg/(kg MS pour les sédiments).

Dans une étude de criblage sur la présence des alkylphénols dans les eaux du Nord de l'Europe (Danemark, Finlande, Islande, Norvège et Suède) réalisée en 2008, le dodécyl phénol apparaissait, avec les nonylphénols, le bisphénol A et l'éthoxylate de nonylphénol comme l'alkylphénol le plus quantifié dans les effluents de stations d'épuration, les effluents de décharges et dans les ruissellements de surface. Cette forte présence a interrogé les auteurs de l'étude tant elle était incohérente avec les données d'usages de cette substance qui indiquaient une consommation limitée. Les auteurs présument une erreur de mesure.

Eaux souterraines

Mini-FTE Importer

Pas d'information

Air

Mini-FTE Importer

Pas d'information

Sols

Mini-FTE Importer

Pas d'information

Emission reduction and substitutions

Emission reduction and substitutions
Autres commentaires

Mini-FTE Importer

  • Le dodécyl phénol appartient à la famille des alkylphénols.
  • L'identification de cette substance est difficile. Outre le n° C.A.S. 121158-58-5, de multiples autres C.A.S. sont associés à ce composé. Les identifiants rencontrés au cours de la rédaction de cette fiche sont les suivants :
    • 74499-35-7 : « phenol, (tetrapropenyl) derivs » (TPP) ;
      • : 4-dodecylphenol ;
    • 11067-80-4 : isododecylphenol ;
    • L'ECHA et l'agence suédoise « KEMI » (Kemikalieinspektionen) identifient également les CAS suivants : 27193-86-8, 210555-94-5, 57427-55-1, 5284-29-7, 29665-57-4, 90480-99-2.
    • Le dérivé éthoxylé est identifié par le C.A.S. 9014.92.0.
  • En 2005, il existait un site de production de dodécyl phénol en France.
  • Le dossier d'enregistrement du dodécyl phénol indique 10 000 à 100 000 tonnes de produits mis sur le marché au sein de l'Union Européenne. Pour comparaison, le dossier d'enregistrement de l'octylphénol (CAS 140-66-9) indique que 10 000 à 100 000 tonnes sont mises sur le marché. Le nonylphénol (CAS 25154-52-3) présente des volumes non chiffrés mais plus faibles puisqu'il fait l'objet d'une restriction REACH pour la plupart de ses usages.
  • L'évaluation des risques environnementale réalisée en 2007 estime que la source principale de rejet de dodécyl phénol provient d'un usage ou d'un traitement inadapté des lubrifiants ou de rejets illicites d'hydrocarbures par des navires.
  • Les données disponibles sur le devenir dans l'environnement du dodécyl phénol indiquent que cette substance sera principalement retrouvée dans les sédiments et les sols.

Aucune information détaillée a été trouvée sur les substituts du dodécyl phénol.

Bibliography

Documents

PDF
121158-58-5 -- DP Dodécyl phénol -- Mini-FTE
Published the 15/06/2020