Identification

Numero CAS

723-46-6

Nom scientifique (FR)

Sulfaméthoxazole

Nom scientifique (EN)

4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

3-(para-aminophenylsulphonamido)-5-methylisoxazole ; 3-sulphanilamido-5-methylisoxazole ; 4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide ; 5-methyl-3-sulfanylamidoisoxazole ; 5-methyl-3-sulphanil-amidoisoxazole ; benzenesulfonamide, 4-amino-n-(5-methyl-3-isoxazolyl)- ; n'-(5-methyl-3-isoxazole)sulfanilamide ; n(1)-(5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide ; sulfanilamide, n'-(5-methyl-3-isoxazolyl)-

Code EC

-

Code SANDRE

5356

Number CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C10H11N3O3S }\)

Code InChlKey

JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N

Code SMILES

Cc1cc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)no1

Parameters table

Parameters table
Value name Value Temperature Pressure Granulometry Humidity Guideline ineris method Commentary Source
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 0.89 - Expérimentation EPA
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Bibliography

Matrixes

Terrestrial environment

Parameters table
Value name Value Temperature Pressure Granulometry Humidity Guideline ineris method Commentary Source
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc) 258.3 L.kg-1 Calcul EPA
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Bioaccumulation

Aquatic organisms

Organismes aquatiques
ineris name Specie Value Trofic level Taxon Matrix Life stage Effect Detailed effect Duration of exposure ineris method Guideline Commentary Source
Bioaccumulation BCF 3.162 - Calcul EPA
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Bibliography

Synthesis tables

Generalities

Generalities
CAS 723-46-6
SANDRE 5356
Usages principaux

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Le sulfamethoxazole est un anti-infectieux, de la famille des sulfamides, qui agit en synergie avec le triméthoprime.

Usage 1 -Médicament : Le sulfamethoxazole est indiqué pour des traitements de cystites, fièvres typhoïdes, infections digestives, infections respiratoires, otites, pneumocystoses, prostatites, pyélonéphrites, sinusites.

Cette substance active est commercialisée sous la forme de comprimés, de suspensions buvables, ou de solutions injectables.

Usage 2 – Médicament vétérinaire

Chez les chiens et les chats : traitement, sous forme de comprimés, des infections respiratoires, digestives, urogénitales et cutanées

Chez les porcs et les poulets : traitement administré dans l'eau de boisson pour traiter des infections respiratoires

Autres informations d'usage

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Inclusion dans des

articles : Non Large utilisation dispersive : Oui

Principaux produits de dégradation dans l'eau : le sulfamethoxazole est principalement métabolisé par le corps humain par acétylation (N4Acetyl-5-OH-sulfamethoxazole) (50-70%), bien que le conjugué glucuronide ait été identifié (Sulfamethoxazole N1-glucuronide) (15-20%). Le reliquat de sulfamethoxazole (environ 20%) n'est pas métabolisé.

Secteurs NAF identifiés comme usagers : 86.1, 86.2, 86.9, 87.1, 01.4,

  • 75.00

Water Priority Substance (DCE) no
Substance subject to authorization in Reach no
Restricted substance in Reach no
Substance of Very High Concern (SVHC) no
Réglementations

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Norme de Qualité Environnementale (NQE) / Valeur Guide Environnementale (VGE) / PNEC (Prédicted No Effect Concentration): NA 

[1] Arrêté du 07/08/15 modifiant l'arrêté du 25 janvier 2010 établissant le programme de surveillance de l'état des eaux en application de l'article R. 212-22 du code de l'environnement

[2] D'après les ventes de médicaments dans les officines qui représentaient en France métropolitaine en 2017 87,3% des ventes totales de médicaments (en volume). Cette valeur ne comprend pas les ventes de médicaments dans les hôpitaux publics et privés (12,7% des ventes totales de médicaments), ni les ventes de médicaments vétérinaires.

[3] Umweltbundesamt (Agence fédérale de l'environnement -Allemagne).

Production volume

Production volume
France

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Inconnu

UE

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Inconnu

Monde

Mini-FTE Importer

Inconnu

Consumption

Consumption
Volume de consommation en France

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>15,22

t (2017)

Presence in the environment

Presence in the environment
Eaux de surface

Mini-FTE Importer

En France métropolitaine, sur les 11 793 mesures (valides) effectuées et recensées dans la base Naïades dans les eaux de surface entre 2014 et 2017 sur 1372 points de prélèvement, 26% étaient supérieures à la limite de quantification (cette dernière était comprise entre 0,001 et 0,05 µg.L-1). La médiane des valeurs supérieures à la limite de quantification est de 0,012 µg.L-1. La valeur maximale observée est de 4,11 µg.L-1 correspondant à une mesure effectuée dans le cours d'eau Rosne à Garges-lès-Gonesse.

La base Naïades ne recense pas d'analyse de sulfamethoxazole dans les

sédiments. La base de données EMPODAT, recensant des mesures de substances émergentes au sein de l'Union Européenne, comporte 229 mesures de sulfamethoxazole effectuées entre 2014 et 2017 dans les eaux de surface en 44 points de prélèvement situés exclusivement aux Pays-Bas. 72% de ces mesures sont supérieures à la limite de quantification, la médiane des valeurs supérieures à la limite de quantification est de 0,02 µg.L-1, et la valeur maximale observée est de 0,24 µg.L-1.

L'UBAa réalisé une revue de la littérature (150 articles) portant sur les produits pharmaceutiques présents dans l'environnement dans le monde. Les résultats montrent que le sulfamethoxazole a été détecté dans les eaux de 47 pays différents. Cette substance fait partie des composés pharmaceutiques les plus fréquemment trouvés dans l'environnement. 3

Eaux souterraines

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En France métropolitaine, sur les 1 978 mesures effectuées dans les eaux souterraines entre 2014 et 2017 sur 796 communes, 17% présentaient des concentrations supérieures aux seuils de quantification (0,001 à 0,1 µg.L-1). La médiane des valeurs supérieures à la limite de quantification est de 0,002 µg.L-1. La valeur maximale observée est de 0,333 µg.L-1 à Vron (80).

En France d'outre-mer, sur les 80 mesures effectuées lors des campagnes exceptionnelles CAMPEX (2011 -2013) dans les eaux souterraines, 5 mesures présentaient des concentrations supérieures au seuil de quantification (0,002 µg.L-1) avec une concentration maximale de 0,035µg.l-1.

Air

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Pas d'information

Sols

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Pas d'information

Emission reduction and substitutions

Emission reduction and substitutions
Autres commentaires

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  • Le sulfamethoxazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation Mondiale de la Santé ;
  • Le taux d'élimination du sulfamethoxazole dans les stations de traitements des eaux usées avec des traitements secondaires (biologique ou physico-chimique) est compris entre 48 et 74% ;
  • Le triméthoprime peut être utilisé seul pour le traitement des cystites aiguës non compliquées chez la femme adulte et l'adolescente (Médicament DELPRIM 300 mg) ;

Selon un rapport publié par la société de conseil Gen, le marché mondial de sulfamethoxazole devrait croître d'ici 2022 avec un taux de croissance annuel composé (TCAC) de 2.3%.

Bibliography

Documents

PDF
723-46-6 -- Sulfamethoxazole -- Mini-FTE
Published the 18/06/2020